(E)-cyclohexyl 4-methoxy-1-methyl-2-(2'-tosylvinyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1291079-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-cyclohexyl 4-methoxy-1-methyl-2-(2'-tosylvinyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: cyclohexyl (2R,4R)-4-methoxy-1-methyl-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1291079-26-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅S
• 分子量: 421.558
• InChiKey: AVKAHSXKSAJTHW-SJPVHQJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-4-hydroxy-L-proline cyclohexyl ester hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (E)-cyclohexyl 4-methoxy-1-methyl-2-(2'-tosylvinyl)pyrrolidine-2-carboxylate 、 (E)-cyclohexyl 4-methoxy-1-methyl-2-(2'-tosylvinyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-2-tosylvinylation of in situ-generated N-2-tosylvinyl proline-derived ammonium ylides

  摘要：

  Asymmetric alpha-2-tosylvinylation of N-substituted proline esters using ethynyl tolyl sulfone as an electrophile was shown to proceed in good yield with high enantioselectivities without the addition of any bases. The reaction proceeds via the formation of N-2-tosylvinyl ammonium ylides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.040

文献信息

• Asymmetric α-2-tosylvinylation of in situ-generated N-2-tosylvinyl proline-derived ammonium ylides
  作者：Tomohito Igarashi、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.040

  日期：2011.4

  Asymmetric alpha-2-tosylvinylation of N-substituted proline esters using ethynyl tolyl sulfone as an electrophile was shown to proceed in good yield with high enantioselectivities without the addition of any bases. The reaction proceeds via the formation of N-2-tosylvinyl ammonium ylides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.