2'-deoxy-5-fluoro-3'-O-(4-carboxybenzyl)uridine | 103767-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-fluoro-3'-O-(4-carboxybenzyl)uridine
• 英文别名: 3'-O-(4-carboxybenzyl)-2'-deoxy-5-fluorouridine；4-[[(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethyl]benzoic acid
• CAS: 103767-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₇
• 分子量: 380.33
• InChiKey: QVHOJRNBBDLSRZ-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyloxy-3-cyano-2-hydroxypyridine 、 2'-deoxy-5-fluoro-3'-O-(4-carboxybenzyl)uridine 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以19%的产率得到3'-O-[4-(6-benzoyloxy-3-cyano-2-pyridyloxycarbonyl)benzyl]-2'-deoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  5-fluorouracil derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的5-氟尿嘧啶衍生物，其化学式表示为##STR1##其中R.sup.y是氢原子或特定的酰基，Z是苯基-较低烷氧基-较低烷基基团，噻吩基-较低烷基基团，可选择地在噻吩环上取代卤原子，或者是一个基团##STR2##其中R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子，特定的酰基，苯基-较低烷基基团，在苯环上具有基团R.sup.x OCO--，或者是一个基团--(A).sub.n B，其中R.sup.x是特定的有机基团，A是较低烷基烯基团，n为0或1，B是一个含有1至4个异原子（N、O和S）的5-或6元不饱和杂环基团，并且可选择地具有苯环、萘环或吡啶环与之相邻，但R.sup.1和R.sup.2不能同时为氢原子或特定的酰基；以及一种制备该衍生物的方法；以及包含该衍生物作为有效成分的抗癌组合物。

  公开号：

  US05047521A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 5-氟-1-[4-羟基-5-[三(苯基)甲氧基甲基]四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以28%的产率得到2'-deoxy-5-fluoro-3'-O-(4-carboxybenzyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  5-fluorouracil derivatives

  摘要：

  一种抗癌化合物被披露，其由公式##STR1##表示，其中R.sup.1和R.sup.2之一是任选带有取代基的苯基-低级烷基、苯基-低级烯基或萘基-低级烷基，R.sup.1和R.sup.2的另一个是氢或酰基，R.sup.3是氢、酰基或四氢呋喃基；或者由公式##STR2##表示，其中R.sup.x是任选带有取代基的吡啶基，Y是芳香族亚烷基，.alpha.是已知的5-氟尿嘧啶衍生物残基，其可以在体内转化为5-氟尿嘧啶，并且通过酯或酰胺键与羰基相连。

  公开号：

  US04864021A1

文献信息

• Composition for increasing the anti-cancer activity of an anti-cancer
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05155113A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  A composition for increasing the anti-cancer activity of an anti-cancer compound selected from among 5-fluorouracil and a compound capable of producing 5-fluorouracil in vivo, the composition comprising an effective amount of a pyridine derivative represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydroxy or acyloxy, R.sup.2 and R.sup.4 are each hydrogen, halogen, amino, carboxyl, carbamoyl, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkoxycarbonyl, R.sup.3 and R.sup.5 are each hydrogen, hydroxy or acyloxy; when at least one or R.sup.1, R.sup.3 and R.sup.5 is hydroxy, the structure of 1-position on the pyridine ring can be ##STR2## due to the keto-enol tautomerism, said hydrogen attached to nitrogen being optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of lower alkyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, lower alkoxy-lower alkyl, phthalidyl, carbamoyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkylcarbamoyl, phenyl-lower alkoxy-lower alkyl, phenylcarbamoyl which may have a substituent on the phenyl ring, lower alkylcarbamoyl, carboxy-lower alkylcarbamoyl, lower alkylthio-lower alkyl and lower alkenyl, provided that the compound having the following formula is excluded, ##STR3## wherein .alpha. is hydrogen, lower alkyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, lower alkoxy-lower alkyl, lower alkylcarbamoyl, lower alkylthio-lower alkyl or lower alkenyl.

  一种用于增强抗癌化合物的抗癌活性的组合物，所述抗癌化合物从5-氟尿嘧啶和能够在体内产生5-氟尿嘧啶的化合物中选择，所述组合物包括有效量的由公式表示的吡啶衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是羟基或酰氧基，R.sup.2和R.sup.4分别是氢、卤素、氨基、羧基、氨基甲酰、氰基、硝基、低碳基、低烯基或低烷氧羰基，R.sup.3和R.sup.5分别是氢、羟基或酰氧基；当R.sup.1、R.sup.3和R.sup.5中至少有一个是羟基时，吡啶环上1位的结构可以由于酮-烯醇互变异构而是##STR2## 所述氢原子连接到氮上可以选择地被下列取自所述群的取代基所取代：低碳基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、低烷氧基-低碳基、邻苯二甲酰基、氨基甲酰-低碳基氧羰基-低烷氧基-低碳基、苯基-低烷氧基-低碳基、苯基甲酰基，所述苯环上可能有取代基，低碳基甲酰基、羧基-低碳基甲酰基、低硫基-低烷基和低烯基；但是，具有以下公式的化合物被排除：##STR3## 其中α是氢、低碳基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、低烷氧基甲酰基、低碳基甲酰基、低硫基-低烷基或低烯基。
• 5-Fluorouracil derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0180897A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  An anticancer compound is disclosed which is represented by the formula wherein one of R1 and R2 is a phenyl-lower alkyl optionally having a substituent, phenyl-lower alkenyl or naphthyl-lower alkyl, the other of R1 and R2 is hydrogen or acyl, and R3 is hydrogen, acyl or tetrahydrofuranyl, or represented by the formula wherein Rx is an optionally substituted pyridyl, Y is arylene and a is a known 5-fluorouracil derivative residue which can be converted to 5-fluorouracil in vivo and which is linked to the carbonyl by an ester or amide linkage.

  公开了一种抗癌化合物，该化合物由式表示，其中 R1 和 R2 中的一个是可选具有取代基的苯基-低级烷基、苯基-低级烯基或萘基-低级烷基，R1 和 R2 中的另一个是氢或酰基，R3 是氢、酰基或四氢呋喃基，或由式表示，其中 Rx 是可选取代的吡啶基，Y 是芳基，a 是已知的 5-氟尿嘧啶衍生物残基，该残基可在体内转化为 5-氟尿嘧啶，并通过酯或酰胺连接与羰基相连。
• 5-flurorouracil derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0247381A2

  公开（公告）日：1987-12-02

  This invention relates to a 5-fluorouracil derivative represented by the formula wherein RY is a hydrogen atom or a specific acyl group, Z is a phenyl-lower alkoxy-lower alkyl group, thienyl-lower alkyl group optionally substituted with halogen atom on the thienyl ring, or a group wherein R1 and R2 are each a hydrogen atom, a specific acyl group, phenyl-lower alkyl group having a group RxOCO- on the phenyl ring, or a group -(A)nB, R" being a specific organic group, A being a lower alkylene group, n being 0 or 1, and B being a 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 hetero-atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur and optionally having a benzene ring, naphthalene ring or pyridine ring condensed therewith, with the proviso that when R is a hydrogen atom or acyl group, R2 is not a hydrogen atom or acyl group; to a process for preparing the same; to an anticancer composition comprising an effective amounts of the same; and to use of the same for preparation of an anticancer composition.

  本发明涉及一种 5-氟尿嘧啶衍生物，其式如下 其中 RY 是氢原子或特定酰基，Z 是苯基-低级烷氧基-低级烷基，噻吩基-低级烷基，可选择在噻吩基环上被卤素原子取代，或一个基团 其中 R1 和 R2 分别是氢原子、特定的酰基、苯基环上带有基团 RxOCO- 的苯基-低级烷基或基团-(A)nB，R "是特定的有机基团，A 是低级亚烷基，n 是 0 或 1、和 B 是 5 或 6 元不饱和杂环基团，具有 1 至 4 个选自氮、氧和硫的杂原子，并可选具有苯环、萘环或吡啶环，但当 R 是氢原子或酰基时，R2 不是氢原子或酰基；制备上述物质的工艺；包含有效量上述物质的抗癌组合物；以及使用上述物质制备抗癌组合物。
• A composition for increasing the anti-cancer activity of an anti-cancer compound
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0180188B1

  公开（公告）日：1992-04-15
• US4864021A
  申请人：——

  公开号：US4864021A

  公开（公告）日：1989-09-05