(3S)-1-nonyne-3-ol | 152323-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-1-nonyne-3-ol
• 英文别名: (3S)-non-1-yn-3-ol；(S)-non-1-yn-3-ol
• CAS: 152323-12-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XVJKCRIRKNGKPN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-nonyne-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲氨基苯甲酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 F2α 的一般催化剂控制途径

  摘要：

  我们报告了前列腺素 F2 α及其类似物的一般催化剂控制途径。该方法在外消旋双环烯丙基氯和带有手性醇的烯基硼酸酯之间使用 Rh 催化的动力学不对称铃木 - 宫浦偶联反应，得到带有 3 个连续立构中心的环戊基中间体。在所有检查的情况下，该路线提供 99% ee 的高级中间体作为单一非对映异构体，环戊烷核心的绝对立体化学由配体控制。合成了可用于生产前列腺素类似物（如比马前列素、拉坦前列素、氟前列醇和氯前列醇）的中间体。最后两个立体中心是通过 Pd 催化的 Tsuji-Trost 烷基化和碘内酯化安装的。PG F2的合成在 16 个最长的线性步骤中以 19% 的收率实现了α 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03718
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12 mmol的产率得到(3S)-1-nonyne-3-ol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 F2α 的一般催化剂控制途径

  摘要：

  我们报告了前列腺素 F2 α及其类似物的一般催化剂控制途径。该方法在外消旋双环烯丙基氯和带有手性醇的烯基硼酸酯之间使用 Rh 催化的动力学不对称铃木 - 宫浦偶联反应，得到带有 3 个连续立构中心的环戊基中间体。在所有检查的情况下，该路线提供 99% ee 的高级中间体作为单一非对映异构体，环戊烷核心的绝对立体化学由配体控制。合成了可用于生产前列腺素类似物（如比马前列素、拉坦前列素、氟前列醇和氯前列醇）的中间体。最后两个立体中心是通过 Pd 催化的 Tsuji-Trost 烷基化和碘内酯化安装的。PG F2的合成在 16 个最长的线性步骤中以 19% 的收率实现了α 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03718

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Total Synthesis of Lepadiformine Alkaloids using <i>N</i>-Boc α-Amino Nitriles as Trianion Synthons
  作者：Matthew A. Perry、Matthew D. Morin、Brian W. Slafer、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo300161x

  日期：2012.4.6

  synthesized in an enantiomerically pure form using a reductive cyclization strategy. N-Boc α-amino nitriles were deprotonated and alkylated with enantiomerically pure dibromides to afford the first ring. The products were manipulated to introduce phosphate leaving groups, and subsequent reductive lithiation followed by intramolecular alkylation formed the second ring with high stereoselectivity. The third

  Lepadiformine A、B 和 C 是使用还原环化策略以对映体纯形式合成的。N -Boc α-氨基腈被去质子化并用对映体纯二溴化物烷基化以提供第一个环。操纵产物以引入磷酸盐离去基团，随后的还原锂化和分子内烷基化形成具有高立体选择性的第二个环。第三个环是通过去保护的胺分子内置换甲磺酸盐形成的。Lepadiformine A 和 B 含有一个与胺相邻的羟甲基。使用 Polonovski-Potier 反应作为关键步骤，按顺序引入该附属物。合成策略具有立体选择性和收敛性，并证明了N的效用-Boc α-氨基腈作为生物碱合成的关键。
• [EN] A KIT FOR DETERMINING THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF ALCOHOLS USING A COMPETING ENANTIOSELECTIVE CONVERSION APPROACH<br/>[FR] KIT POUR DÉTERMINER LA CONFIGURATION ABSOLUE D'ALCOOLS À L'AIDE D'UNE APPROCHE DE CONVERSION ÉNANTIOSÉLECTIVE CONCURRENTE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018094293A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Provided herein is a kit for the determination of the absolute configuration of alcohols of a competing enantioselective conversion approach.

  本文提供了一个用于确定竞争对映选择性转化方法中醇的绝对构型的试剂盒。
• Nanomole-Scale Assignment and One-Use Kits for Determining the Absolute Configuration of Secondary Alcohols
  作者：Alexander J. Wagner、Shawn M. Miller、Ryan P. King、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00816

  日期：2016.8.5

  convenient utilization in the determination of the absolute configuration of secondary alcohols. The first protocol uses the competing enantioselective conversion (CEC) method to determine configuration on nanomole scale. Reactions were conducted with 145 nmol of the substrate using a 50 μL microsyringe as the reaction vessel, and the absolute configuration was assigned via qualitative determination of

  开发和优化了两种不同的方案，以满足在确定仲醇的绝对构型时对（1）高灵敏度或（2）方便利用的需求。第一种协议使用竞争对映选择性转化（CEC）方法来确定纳米分子规模的构型。使用50μL微型注射器作为反应容器，以145 nmol的底物进行反应，并通过薄层色谱法对快速反应进行定性确定绝对构型。该方案使以前的CEC方法研究所需的材料减少了50倍。用苄基和β-芳基体系评估了该方法。第二种方案经过优化，可满足从业药物化学家的需求。开发了一种一次性使用的CEC套件，1 H NMR光谱法和薄层色谱法。为微注射器方案开发的CEC反应条件和一次性试剂盒均显示与底物中拟一级动力学一致的数据。因此，对于底物的灵敏度的下限仅受有效检测醇底物与酯产物之间的反应转化的能力的限制。
• An Asymmetric Formal Synthesis of Fasicularin
  作者：Micha�l D. B. Fenster、Gregory R. Dake

  DOI：10.1002/chem.200400749

  日期：2005.1.7

  An asymmetric formal synthesis of fasicularin (1) is described. This natural product, isolated from the extracts of the marine invertebrate Nephteis fasicularis, has shown modest cytotoxicity towards Vero cells. Fasicularin is among only two members of the cylindricine family of natural products, along with lepadiformine (2), to possess a trans A-B ring junction. Key steps of this approach to 1 involve

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团