2-[2-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-3-methoxy-5-prop-2-enylphenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one | 127654-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-3-methoxy-5-prop-2-enylphenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 127654-94-8
• 化学式: C₂₅H₃₅N₂O₆P
• 分子量: 490.536
• InChiKey: AAAINVCNHRHKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-3-methoxy-5-prop-2-enylphenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one 在 甲酸 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到5-allyl-7-methoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of benzo(b)furan derivatives including naturally occurring neolignans via regioselective lithiation of ortho-cresols using the bis(dimethylamino)phosphoryl group as a directing group.

  摘要：

  本研究介绍了一种通过原甲苯基四甲基磷二酰胺酸盐的定向石炭化反应作为关键步骤，轻松合成 2-芳基苯并[b]呋喃的方法。在 -105°C 下对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行石蜡化反应，然后与芳香族酯类发生反应，再进行酸处理，最终以适度的总收率制备出 2-芳基苯并[b]呋喃。在天然新木质素 carinatin、eupomatenoid-1 和 eupomatenoid-13 的区域选择性和短期合成中，证明了这种策略的实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.41
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[2-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-3-methoxy-5-prop-2-enylphenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of benzo(b)furan derivatives including naturally occurring neolignans via regioselective lithiation of ortho-cresols using the bis(dimethylamino)phosphoryl group as a directing group.

  摘要：

  本研究介绍了一种通过原甲苯基四甲基磷二酰胺酸盐的定向石炭化反应作为关键步骤，轻松合成 2-芳基苯并[b]呋喃的方法。在 -105°C 下对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行石蜡化反应，然后与芳香族酯类发生反应，再进行酸处理，最终以适度的总收率制备出 2-芳基苯并[b]呋喃。在天然新木质素 carinatin、eupomatenoid-1 和 eupomatenoid-13 的区域选择性和短期合成中，证明了这种策略的实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.41

文献信息

• Date, Matsuhiro; Kawanishi, Kenji; Hori, Takako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2884 - 2886
  作者：Date, Matsuhiro、Kawanishi, Kenji、Hori, Takako、Watanabe, Mitsuaki、Furukawa, Sunao

  DOI：——

  日期：——
• DATE, MUTSUHIRO;KAWANISHI, KENJI;HORI, TAKAKO;WATANABE, MITSUAKI;FURUKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2884-2886
  作者：DATE, MUTSUHIRO、KAWANISHI, KENJI、HORI, TAKAKO、WATANABE, MITSUAKI、FURUKAWA+

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, MITSUAKI;DATE, MUTSUHIRO;KAWANISHI, KENJI;HORI, TAKAKO;FURUKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 41-48
  作者：WATANABE, MITSUAKI、DATE, MUTSUHIRO、KAWANISHI, KENJI、HORI, TAKAKO、FURUKAWA+

  DOI：——

  日期：——