3,3′-((pyridin-3-yl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole) | 37707-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-((pyridin-3-yl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 1H,1'H-3,3'-(1-pyridin-3-yl-ethane-1,1-diyl)-bis-indole；1,1-di-indol-3-yl-1-[3]pyridyl-ethane；1,1-Di-indol-3-yl-1-[3]pyridyl-aethan；1,1-Di-indol-3-yl-1-<3-pyridyl>-ethan；3-[1-(1H-indol-3-yl)-1-pyridin-3-ylethyl]-1H-indole
• CAS: 37707-64-5
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃
• 分子量: 337.424
• InChiKey: ARVAXQUUHFZJRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C (decomp)
• 沸点：
  585.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-((pyridin-3-yl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole) 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 生成 1-[1-乙酰基-3-(1,1-二-吲哚-3-基-乙基)-1,4-二氢-[4]吡啶基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF ELLIPTICINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01525a085
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-乙酰基吡啶 反应 2.0h， 以76%的产率得到3,3′-((pyridin-3-yl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的 LiHSO4 作为一种高效、温和、多相且可重复使用的催化系统，用于无溶剂合成双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  二氧化硅负载的 LiHSO4 (LiHSO4/SiO2) 被用作一种绿色、廉价且高效的催化体系，用于在无溶剂条件下通过吲哚与羰基化合物的缩合来合成双（吲哚基）甲烷。反应在室温下快速进行，以高产率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500802466056

文献信息

• Trityl Chloride as a Novel and Efficient Organic Catalyst For Room Temperature Preparation of Bis(indolyl)methanes under Solvent-Free Conditions in Neutral Media
  作者：A. Khalafi-Nezhad、A. Parhami、A. Zare、A. Zare、A. Hasaninejad、F. Panahi

  DOI：10.1055/s-2008-1032159

  日期：2008.2

  various Lewis acids or protic acids has been reported in the literature for the synthesis of bis(indol-3-yl)methanes, 7-27 however, there are only a few reports using neutral organic catalysts for this aim. 4,11,28 The use of organic catalysts instead of inorganic Lewis acids has some advantages including (i) the possibility of using acid-sensitive substrates and (ii) substrates bearing basic functional

  通过羰基化合物（醛和酮）与 1H-吲哚在三苯甲基氯作为催化剂。该反应在室温下在中性介质中以高产率快速进行。基于以前的反应和计算结果提出了一种建议的机制。吲哚及其衍生物是药物化学中一类重要的杂环化合物。1 双（吲哚-3-基）甲烷具有丰富的药理和生物学特性，2 因此，人们对这些化合物的合成非常感兴趣。3-5 1H-吲哚与醛或酮的合成反应产生氮杂富文鎓盐，该盐进一步与第二个 1H-吲哚分子反应形成双（吲哚-3-基）甲烷。6 以前，文献中报道了使用各种路易斯酸或质子酸合成双（吲哚-3-基）甲烷，7-27 然而，只有少数报道使用中性有机催化剂来实现此目的. 4,11,28 使用有机催化剂代替无机路易斯酸具有一些优点，包括 (i) 使用酸敏感底物的可能性和 (ii) 带有易于捕获的碱性官能团或给电子取代基的底物酸性催化剂不影响反应结果。从另一个角度来看，开发具有理想特性的新催化剂总是很有趣，例如用于有
• Silica-Supported LiHSO₄ as a Highly Efficient, Mild, Heterogeneous, and Reusable Catalytic System for the Solvent-Free Synthesis of Bis(indolyl)methanes
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Hashem Sharghi、Reza Khalifeh、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1080/10426500802466056

  日期：2009.10.13

  Silica-supported LiHSO4 (LiHSO4/SiO2) is used as a green, cheap, and efficient catalytic system for the synthesis of bis(indolyl)methanes via the condensation of indoles with carbonyl compounds under solvent-free conditions. The reactions proceed rapidly at room temperature, and the title compounds are obtained in high to excellent yields.

  二氧化硅负载的 LiHSO4 (LiHSO4/SiO2) 被用作一种绿色、廉价且高效的催化体系，用于在无溶剂条件下通过吲哚与羰基化合物的缩合来合成双（吲哚基）甲烷。反应在室温下快速进行，以高产率获得标题化合物。
• Synthesis of Novel Indolo-Spirocyclic Compounds
  作者：Mardia T. El-Sayed、Kazem Mahmoud、Andreas Hilgeroth、Issa M. I. Fakhr

  DOI：10.1002/jhet.2402

  日期：2016.1

  In the present work, we succeeded to synthesize the novel indolo‐spirocyclic compounds (4, 5, 6, 7 and 11) via electrophilic condensation reactions of indoles with carbonyl compounds including different types of ketones, for example, heteroacetyl ketones (3‐acetylindole and 3‐acetylpyridine), cyclohexanone, isatin, cyclohexane‐1,4‐dione, whereas an attempt to prepare the spirocyclic 9 failed. This new idea will open a high prospective for continuous investigations related to the synthesis of novel indolo‐spirocyclic compounds.
• ZEE, SHENG-HSU;SU, HSIAO-PING, J. CHIN. CHEM. SOC., 34,(1987) N 2, 135-139
  作者：ZEE, SHENG-HSU、SU, HSIAO-PING

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Anti-Methicillin-resistant S. aureus (MRSA) Evaluation, Quantitative Structure-Activity Relationship and Molecular Modeling Studies of Some Novel Bis-indoles as Prospective MRSA Pyruvate Kinase Inhibitors
  作者：Mardia T. El Sayed、Nermien M. Sabry、Nehal A. Hamdy、Andrey Voronkov、Ifedayo V. Ogungbe、Konstantin Balakin、Mohamed S. Abdel-Aziz

  DOI：10.2174/1570180815666171213144922

  日期：2018.3.12

  posed by MRSA. In this work, about 60 compounds of bis-indoles (diindolylmethanes and diindolylmethenes) were synthesized and screened as antibacterial agents against S. aureus and methicillin-resistant S. aureus (MRSA). The quantitative structure-activity relationships (QSAR) of the compounds were also carried out in this work. Results: Good numbers of the compounds appear to be good antibiotic candidates

  背景：MRSA是革兰氏阳性病原体，对甲氧西林和其他β-内酰胺抗生素（包括青霉素，奥沙西林和去氯西林）具有耐药性。统计数据表明，美国每年有多达19,000人死于MRSA。 方法：已建议谨慎使用现有药物，并开发新的抗菌剂，作为对抗MRSA造成的公共卫生负担的一种方法。在这项工作中，合成了大约60种双吲哚化合物（二吲哚基甲烷和二吲哚基亚甲基），并筛选出了针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。这项工作还进行了化合物的定量构效关系（QSAR）。 结果：大量的化合物似乎是抗MRSA的良好候选抗生素。金黄色葡萄球菌丙酮酸激酶（PK）和活性化合物的模型复合物表明，这些双吲哚候选物完全适合PK的两个单体之间的结合槽。预计这些化合物与重要的氨基酸残基具有H键和空间相互作用。 结论：目前的研究可能会导致发现抗MRSA候选药物的新前景。