6-(4-methoxyphenyl)-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene | 1346936-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
• CAS: 1346936-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: MKWIFBIDLGKGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene 在 (Cr)-MIL-101-SO₃H 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-6-(4-methoxyphenyl)-7-(4-methoxystyryl)-6,6a,7,13a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]chromeno[4,3-b][1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰基衍生的MIL-101 MOF催化的邻甲醌甲基化物中间体进行的 2 H-苯甲基二聚体轻松实现†

  摘要：

  MIL-101–SO 3 H MOF是使用市售材料合成的。合成后的MIL-101-SO 3 H的特征在于SEM，XRD，FTIR，BET和TGA。使用磺酰基衍生的MIL-101 MOF作为催化剂，可实现2 H-苯甲基二烯催化的高效非对映选择性均二聚。在温和的催化反应条件下，以高收率和非对映选择性生成了苯并吡喃并苯并吡喃多环结构。此外，当2 H-色烯带有不同的取代基时，观察到一个区域异构体，从而提供了chromeno [2,3- b] chromene二聚体，收率高，非对映选择性好。提出了一种具有串联重排/杂-Diels-Alder反应序列的机制，这得到了证据的支持。此外，酸性MIL-101 MOF催化剂可以循环使用十次，而不会影响收率和选择性。

  DOI：

  10.1039/c8nj01354c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dioxolane-6-((4-methoxyphenyl)vinyl)methylenecyclohexan-2,4-dien-1-one 在 均苯三甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化电环化工艺从乙烯基邻苯二甲酰甲基甲烷高效合成二甲苯

  摘要：

  摘要 通过布朗斯台德酸催化的电环化反应，建立了一种从乙烯基邻苯二甲酰甲基苯甲基合成色烯衍生物的有效方法。通过使用这种方法，以高度原子经济且对环境无害的方式合成了一系列结构多样的色烯，收率通常良好至极好（高达98％的收率）。该反应不仅为构建色烯支架提供了一种有效的方法，而且丰富了邻醌甲基化物的研究领域。 通过布朗斯台德酸催化的电环化反应，建立了一种从乙烯基邻苯二甲酰甲基苯甲基合成色烯衍生物的有效方法。通过使用这种方法，以高度原子经济且对环境无害的方式合成了一系列结构多样的色烯，收率通常良好至极好（高达98％的收率）。该反应不仅为构建色烯支架提供了一种有效的方法，而且丰富了邻醌甲基化物的研究领域。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609483

文献信息

• Homodimerization of 2<i>H</i>-chromenes catalyzed by Brønsted-acid derived UiO-66 MOFs
  作者：Zongcheng Miao、Zihao Zhou、Houliang Tang、Mengdie Yu、Daniele Ramella、Xin Du、Yi Luan

  DOI：10.1039/c7cy02362f

  日期：——

  Brønsted acid UiO-66 MOFs were prepared for the efficient homo-dimerization of 2H-chromenes, which involves a tandem rearrangement/hetero-Diels–Alder reaction sequence.

  Brønsted酸UiO-66 MOFs被制备用于高效的2H-色酮的同源二聚化，其中涉及串联重排/杂环Diels-Alder反应序列。
• Iron-Catalyzed Rearrangements and Cycloaddition Reactions of 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Yi Luan、Huan Sun、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol202772k

  日期：2011.12.16

  Iron(III) salts catalyze the tandem rearrangement/hetero-Diels-Alder reaction of 2H-chromenes to yield tetrahydrochromeno heterocycles. The process can occur as a homodimerization and cycloaddition process using electron-rich dienophiles. Deuterium labeling and mechanistic studies revealed a hydride shift and ortho-quinone methide cycloaddition reaction pathway.
• A facile 2<i>H</i>-chromene dimerization through an <i>ortho</i>-quinone methide intermediate catalyzed by a sulfonyl derived MIL-101 MOF
  作者：Xin Du、Xiujuan Li、Houliang Tang、Wenyu Wang、Daniele Ramella、Yi Luan

  DOI：10.1039/c8nj01354c

  日期：——

  SEM, XRD, FTIR, BET and TGA. An efficient and diastereoselective homo-dimerization of 2H-chromenes catalysis was achieved using the sulfonyl derived MIL-101 MOF as a catalyst. A benzopyranobenzopyran polycyclic structure was generated in high yield and diastereoselectivity under mild catalytic reaction conditions. Furthermore, a regio-isomer was observed when 2H-chromene bears different substitution

  MIL-101–SO 3 H MOF是使用市售材料合成的。合成后的MIL-101-SO 3 H的特征在于SEM，XRD，FTIR，BET和TGA。使用磺酰基衍生的MIL-101 MOF作为催化剂，可实现2 H-苯甲基二烯催化的高效非对映选择性均二聚。在温和的催化反应条件下，以高收率和非对映选择性生成了苯并吡喃并苯并吡喃多环结构。此外，当2 H-色烯带有不同的取代基时，观察到一个区域异构体，从而提供了chromeno [2,3- b] chromene二聚体，收率高，非对映选择性好。提出了一种具有串联重排/杂-Diels-Alder反应序列的机制，这得到了证据的支持。此外，酸性MIL-101 MOF催化剂可以循环使用十次，而不会影响收率和选择性。
• Efficient Synthesis of Chromenes from Vinyl o-Quinone Methides via a Brønsted Acid Catalyzed Electrocyclization Process
  作者：Man-Su Tu、Guang-Jian Mei、Feng Shi、Si-Jia Liu、Xiao-Li Jiang、Shu-Fang Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1609483

  日期：2018.6

  research area of o-quinone methides. An efficient approach for the synthesis of chromene derivatives from vinyl o-quinone methides was established via a Brønsted acid catalyzed electrocyclization. By using this methodology, a series of structurally diversified chromenes was synthesized in a highly atom-economic and environmentally benign manner with generally good to excellent yields (up to 98% yield). This

  摘要 通过布朗斯台德酸催化的电环化反应，建立了一种从乙烯基邻苯二甲酰甲基苯甲基合成色烯衍生物的有效方法。通过使用这种方法，以高度原子经济且对环境无害的方式合成了一系列结构多样的色烯，收率通常良好至极好（高达98％的收率）。该反应不仅为构建色烯支架提供了一种有效的方法，而且丰富了邻醌甲基化物的研究领域。 通过布朗斯台德酸催化的电环化反应，建立了一种从乙烯基邻苯二甲酰甲基苯甲基合成色烯衍生物的有效方法。通过使用这种方法，以高度原子经济且对环境无害的方式合成了一系列结构多样的色烯，收率通常良好至极好（高达98％的收率）。该反应不仅为构建色烯支架提供了一种有效的方法，而且丰富了邻醌甲基化物的研究领域。