5-bromoindole-3-carbohydrazide | 1354714-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromoindole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 5-bromo-1H-indole-3-carbohydrazide
• CAS: 1354714-56-9
• 化学式: C₉H₈BrN₃O
• 分子量: 254.086
• InChiKey: NDOLJZRFWNONJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromoindole-3-carbohydrazide 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-(difluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Compound containing structure of a five-membered heteroaromatic ring, pharmaceutical compositions thereof and applications thereof

  摘要：

  Disclosed is a five-membered heteroaromatic ring structure containing compound, pharmaceutical compositions thereof and applications thereof. The present disclosure provides a five-membered heteroaromatic ring structure containing compound of formula I, pharmaceutical compositions thereof and applications thereof and the five-membered heteroaromatic ring structure containing compound is expected to treat and/or prevent various PARG-related diseases.

  公开号：

  US20230278998A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-bromoindole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮类似物作为PIM激酶抑制剂

  摘要：

  莫洛尼鼠白血病病毒（PIM）激酶的前病毒整合位点在血液系统癌症中高度表达。它们磷酸化有助于肿瘤生长和存活的下游底物。因此，预期PIM激酶的有效抑制剂可有效治疗血液学癌症。在本研究中，合成了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮的几种吲哚衍生物，并将其评估为PIM激酶抑制剂。结构-活性关系研究得出了所有三种PIM激酶的有效抑制剂，其单位数至低两位数纳摩尔级IC 50范围内。代表性化合物的激酶图谱显示了在其他15种激酶中的高选择性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12101

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2‐Arylamino‐5‐ (3′‐Indolyl)‐1,3,4‐Oxadiazoles as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Mukund P Tantak、Anil Kumar、Brett Noel、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/cmdc.201300221

  日期：2013.9

  scaffolds in medicinal chemistry, the indole and 1,3,4‐oxadiazole ring systems, gave rise to 2‐arylamino‐5‐(3′‐indolyl)‐1,3,4‐oxadiazoles with IC50 values in the nanomolar range against a panel of tumor cell lines. Preliminary structure–activity relationship studies indicate potential for improved selectivity through further manipulation of the oxadiazole C‐2 and C‐5 positions.

  合理简单：药物化学中的两个关键支架，吲哚和 1,3,4-恶二唑环系统的偶联产生具有 IC 的 2-芳基氨基-5-(3'-吲哚基)-1,3,4-恶二唑针对一组肿瘤细胞系，在纳摩尔范围内有50 个值。初步的构效关系研究表明，通过进一步操纵恶二唑 C-2 和 C-5 位置可以提高选择性。
• 신규한 Pim 키나아제 억제제 및 이의 용도
  申请人：INDUSTRY ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION KEIMYUNG UNIVERSITY 계명대학교 산학협력단(220040180743) BRN ▼503-82-09622

  公开号：KR20210108684A

  公开（公告）日：2021-09-03

  본 발명은 신규한 Pim 키나아제 억제제 및 이의 용도에 관한 것으로, 보다 상세하게는 Pim 키나아제 억제 활성을 가지는 신규한 1,3,4-옥시다졸-2(3H)-티온(1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione) 기반 화합물 및 이를 포함하는 Pim 키나아제 억제용 조성물 또는 암 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 1,3,4-옥시다졸-2(3H)-티온(1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione) 기반 화합물은 낮은 농도에서도 매우 효과적으로 Pim 키나아제 억제 활성을 가지는 것을 확인하였으므로, 본 발명의 화합물은 Pim 키나아제 억제를 통한 암 예방 또는 치료용 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  该专利涉及一种新型Pim激酶抑制剂及其用途，更详细地说是基于具有Pim激酶抑制活性的新型1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮(1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione)化合物和包含该化合物的Pim激酶抑制剂组合物或用于癌症预防或治疗的组合物。由于发现该专利的1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮(1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione)基础化合物即使在低浓度下也具有非常有效的Pim激酶抑制活性，因此该专利的化合物可用于作为通过Pim激酶抑制进行癌症预防或治疗的组合物。
• Development of Novel Bis(indolyl)-hydrazide–Hydrazone Derivatives as Potent Microtubule-Targeting Cytotoxic Agents against A549 Lung Cancer Cells
  作者：Dipanwita Das Mukherjee、N. Maruthi Kumar、Mukund P. Tantak、Amlan Das、Arnab Ganguli、Satabdi Datta、Dalip Kumar、Gopal Chakrabarti

  DOI：10.1021/acs.biochem.5b01127

  日期：2016.5.31

  synthesize novel bis(indolyl)-hydrazide–hydrazone derivatives (NMK-BH compounds) and recognized NMK-BH3 as the most effective one in inhibiting A549 cell proliferation and assembly of tissue-purified tubulin. Cell viability experiments showed that NMK-BH3 inhibited proliferation of human lung adenocarcinoma (A549) cells, normal human lung fibroblasts (WI38) and peripheral blood mononuclear cells (PBMC)

  微管的生物学意义使其成为癌症治疗的有效靶标。在这项研究中，我们利用吲哚（一种重要的药理学支架）来合成新型的双（吲哚基）酰肼-hydr衍生物（NMK-BH化合物），并确认NMK-BH3是抑制A549细胞增殖和组装的最有效方法。组织纯化的微管蛋白。细胞活力实验表明，NMK- 抑制IC 50抑制人肺腺癌（A549）细胞，正常人肺成纤维细胞（WI38）和外周血单个核细胞（PBMC）的增殖值分别约为2、48.5和62μM。因此，NMK- 对肺癌（A549）细胞相对于正常肺成纤维细胞（WI38）和PBMC的相对较高的细胞毒性具有降低宿主毒性的治疗优势。在A549细胞系中的流式细胞仪，蛋白质印迹和免疫荧光研究表明，NMK- 通过解聚细胞间期和纺锤体微管而诱导G2 / M阻滞，线粒体去极化和凋亡。与这些观察结果一致，在无细胞系统中的研究表明，NMK- 通过IC 50抑制了微管组装。值约为7
• Novel bis(indolyl)hydrazide–hydrazones as potent cytotoxic agents
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Soumitra Ghosh、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.031

  日期：2012.1

  A series of bis(indolyl) hydrazide-hydrazones 5a-n were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against selected human cancer cell lines. The reaction of indole-3-carboxaldehyde 2 with indole-3-carbohydrazide 4 in presence of catalytic amount of acetic acid afforded 5a-n in good yields. Among the synthesized bis(indolyl) hydrazide-hydrazones, the compound 5b with N-(p-chlorobenzyl) and bromo substituents was found to be the most potent against multiple cancer cell lines (IC(50) = 1.0 mu M, MDA-MB-231). The compound 5k exhibited selective cytotoxicity against breast cancer cell line MCF7 (IC(50) = 3.1 mu M). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indolyl-α-keto-1,3,4-oxadiazoles: Synthesis, anti-cell proliferation activity, and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Mukund P. Tantak、Monika Malik、Linus Klingler、Zachary Olson、Anil Kumar、Rachna Sadana、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127842

  日期：2021.4