D-N-Me-Phe-FDAA | 194736-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-N-Me-Phe-FDAA
• CAS: 194736-83-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₇
• 分子量: 431.405
• InChiKey: ONDPFSLGHPNEGR-APPDUMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  181.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 D-N-Me-Phe-FDAA
  参考文献：
  名称：

  Isolation of Ciliatamide D from a Marine Sponge Stelletta sp. and a Reinvestigation of the Configuration of Ciliatamide A

  摘要：

  A new lipopeptide, ciliatamide D (1), was isolated from a marine sponge Stelletta sp., collected at Oshimashinsone, together with the known compound ciliatamide A (2). Ciliatamide D (1) is a congener of 2, in which N-Me-Phe is replaced by N-Me-Met(O). Marfey's analysis of the acid hydrolysate of 1 demonstrated that the two constituent amino acids were both in the L-form. This result prompted us to carefully investigate the configuration of 2, resulting in the assignment of the L-form for both residues.

  DOI：

  10.1021/np300878b

文献信息

• Total Synthesis and Pharmacological Investigation of Cordyheptapeptide A
  作者：Suresh Kumar、Rajiv Dahiya、Sukhbir Khokra、Rita Mourya、Suresh Chennupati、Sandeep Maharaj

  DOI：10.3390/molecules22060682

  日期：——

  The present investigation reports the synthesis of a phenylalanine-rich N-methylated cyclopeptide, cordyheptapeptide A (8), previously isolated from the insect pathogenic fungus Cordyceps sp. BCC 1788, accomplished through the coupling of N-methylated tetrapeptide and tripeptide fragments followed by cyclization of the linear heptapeptide unit. Structure elucidation of the newly synthesized cyclopolypeptide

  本研究报告合成了富含苯丙氨酸的 N-甲基化环肽，虫七肽 A (8)，以前从昆虫病原真菌冬虫夏草中分离出来。BCC 1788，通过 N-甲基化四肽和三肽片段的偶联，然后是线性七肽单元的环化来完成。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)对新合成的环多肽进行结构解析，并筛选其抗菌、抗皮肤癣菌和细胞毒性潜力。根据抗菌活性结果，新合成的 N-甲基化环肽在浓度为 6 μg/mL 时表现出对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的有效抗菌活性和对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌的抗真菌活性，与参考药物和 gatifloxini 相比. 此外，环多肽 8 对道尔顿淋巴瘤腹水 (DLA) 和艾氏腹水癌 (EAC) 细胞系显示出合适的细胞毒性水平。
• Anti-<i>Cryptococcus</i> Phenalenones and Cyclic Tetrapeptides from <i>Auxarthron pseudauxarthron</i>
  作者：Yan Li、Qun Yue、Dinith R. Jayanetti、Dale C. Swenson、Geoffrey A. Bartholomeusz、Zhiqiang An、James B. Gloer、Gerald F. Bills

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00341

  日期：2017.7.28

  Auxarthrones A–E (1–5), five new phenalenones, and two new naturally occurring cyclic tetrapeptides, auxarthrides A (7) and B (8), were obtained from three different solvent extracts of cultures of the coprophilous fungus Auxarthron pseudauxarthron. Auxarthrones C (3) and E (5) possess an unusual 7a,8-dihydrocyclopenta[a]phenalene-7,9-dione ring system that has not been previously observed in natural

  Auxarthrones A-E（1 - 5），五个新phenalenones，和两个新的天然存在的环四肽，auxarthrides A（7）和B（8），从该coprophilous真菌的培养物的三种不同的溶剂提取物中得到Auxarthron pseudauxarthron。辅助蒽酮C（3）和E（5）具有一个不寻常的7a，8-dihydrocyclopenta [ a ] phenalene-7,9-dione环系统，以前从未在天然产物中观察到。形成1 – 5据发现，这取决于用于培养物提取的溶剂。这些新化合物的结构主要通过对NMR和MS数据的分析来阐明。获得共色谱的色谱上不可分离的外消旋非对映异构体（1a和1b）的混合物形式的辅助蒽醌A（1），从而可以通过X射线晶体学确认其结构。7和8的绝对构型是通过使用Marfey方法分析其酸水解产物来确定的。化合物1显示出对新型隐球菌和白色念珠菌的中等抗真菌活性，但不影响人类癌细胞系。
• Odoamide, a cytotoxic cyclodepsipeptide from the marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Kosuke Sueyoshi、Masato Kaneda、Shinpei Sumimoto、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Kiyotake Suenaga、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.031

  日期：2016.9

  The bioassay-guided fractionation of the Okinawan marine cyanobacterium Okeania sp. led to the isolation of the 26-membered cyclodepsipeptide odoamide (1). The gross structure of 1 was determined by 1D and 2D NMR analyses, whereas its absolute stereochemistry was determined using a variety of different methods, including synthesis and chemical degradation followed by chiral HPLC analysis. Notably,

  冲绳海洋蓝藻Okeania sp。的生物测定指导分馏。导致分离出26元的环二肽肽odamide（1）。的总体结构1是由一维测定和二维NMR分析，而是使用各种不同的方法，包括合成和化学降解，然后通过手性HPLC分析测定其绝对立体化学。值得注意的是，odoamide（1）对HeLa S3人宫颈癌细胞具有强大的细胞毒性，IC 50值为26.3 nM。
• Lagunamide C, a cytotoxic cyclodepsipeptide from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Ashootosh Tripathi、Jonathan Puddick、Michele R. Prinsep、Matthias Rottmann、Kok Ping Chan、David Yu-Kai Chen、Lik Tong Tan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.08.019

  日期：2011.12

  Lagunamide C (1) is a cytotoxic cyclodepsipeptide isolated from the marine cyanobacterium, Lyngbya majuscula, from the western lagoon of Pulau Hantu Besar, Singapore. The complete structural characterization of the molecule was achieved by extensive NMR spectroscopic analysis as well as chemical manipulations. Several methods, including the advanced Marfey's method, a modified method based on derivatization

  Lagunamide C (1) 是一种细胞毒性环缩肽，从来自新加坡汉都岛西部泻湖的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出来。分子的完整结构表征是通过广泛的 NMR 光谱分析以及化学操作实现的。几种方法，包括先进的 Marfey 方法，一种基于 Mosher 试剂衍生化和使用 LC-MS 分析的改进方法，以及 (3)J(HH) 耦合常数值的使用，用于确定其绝对构型。化合物 1 与 aurilide 类分子有关，它的主要区别在于大环结构的不同之处在于由于聚酮化合物部分中额外的亚甲基碳而具有 27 元环系统。Lagunamide C 对一组癌细胞系（如 P388、A549、PC3、HCT8 和 SK-OV3 细胞系）显示出有效的细胞毒活性，IC(50) 值范围为 2.1 nM 到 24.4 nM。当针对恶性疟原虫进行测试时，化合物 1 还显示出显着的抗疟活性，IC(50) 值为
• Eight linear peptides from the deep-sea-derived fungus Simplicillium obclavatum EIODSF 020
  作者：Xiao Liang、Xiao-Yong Zhang、Xu-Hua Nong、Jie Wang、Zhong-Hui Huang、Shu-Hua Qi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.032

  日期：2016.6

  Eight new linear peptides, simplicilliumtides A–H (1–8) were isolated from a culture broth of the deep-sea-derived fungal strain Simplicillium obclavatum EIODSF 020. Their structures were elucidated by spectroscopic analysis, and their absolute configurations were determined by Marfey's method. Compounds 1–2 are linear tetrapeptides possessing a 2-aminobenzoic acid residue. Compounds 3–8 are acetylated

  八个新线性肽，simplicilliumtides A-H（1 - 8）从深海衍生真菌菌株的培养物肉汤中分离Simplicillium obclavatum 020其结构经光谱分析阐明EIODSF，和它们的绝对构型通过的Marfey的确定方法。化合物1 - 2是具有一个2-氨基酸残基的四肽的线性。化合物3 - 8被乙酰化线性三-或二-肽。评价了它们的防污，抗菌，细胞毒性和乙酰胆碱酯酶抑制活性。化合物4对臭虫的表现出很强的防污活性幼虫定居。和1，5，7和8表现出弱的细胞毒性对人白血病HL-60或K562细胞系。