N′-(3-benzyl-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo-[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide | 224946-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N′-(3-benzyl-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo-[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
• 英文别名: (E)-N'-(3-benzyl-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide；N'-(3-benzyl-4-oxo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 224946-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O
• 分子量: 295.344
• InChiKey: WZPOIWPFNOTLJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(3-benzyl-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo-[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide 在 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-benzyl-9-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  包含极性N 7链的N 7-烷基-9-脱氮基2'-脱氧鸟苷的合成。的化学上稳定的类似物的实例Ñ 7 -羟乙基和Ñ 7 2'-脱氧鸟苷的-Oxoethyl加合物

  摘要：

  稳定的DNA损伤的化学稳定类似物的开发使得能够精确研究聚合酶旁路。我们报告设计和合成的N 7-羟乙基-9-脱氮-2'-脱氧鸟苷和N 7-氧乙基-9-脱氮-2'-脱氧鸟苷作为N 7-羟乙基-2'-脱氧鸟苷和N 7的类似物-氧代乙基-2'-脱氧鸟苷。我们还开发了这两个核苷的合成方法，它们的N 7侧链受TBS保护，以方便转换为亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02110
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 在 sodium dithionite 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N′-(3-benzyl-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo-[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并-[3,2-d]嘧啶-4-酮（2'-脱氧-9-脱氮鸟嘌呤）。

  摘要：

  C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（9-脱氮-从2-氨基-6-甲基-3H-嘧啶-4-酮（5）和甲基2-脱氧-3,5-二-O-（对硝基苯甲酰基）-D-赤藓酸得到2'-脱氧鸟苷） -戊呋喃糖苷（11）。通过1 H NMR，NOEDS和ROESY建立C-核苷的异头构型。该C-核苷不抑制T细胞淋巴瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/15257779908043082

文献信息

• Diaryl-purines, azapurines and -deazapurines as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor for treatment of hiv
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20090124802A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This application concerns certain 2-phenylamino-6-aryl amino-, 6-aryloxy-, and 6-arylthio-purines, -azapurines and -deazapurines. These compounds are non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors and have potential as anti-HIV treatment.

  这个应用涉及到一些2-苯基氨基-6-芳基氨基、6-芳氧基和6-芳基硫基嘌呤、-氮杂嘌呤和-脱氮杂嘌呤。这些化合物是非核苷类逆转录酶抑制剂，具有作为抗HIV治疗药物的潜力。
• PYRROLO [2,3-D] PYRIMIDINES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF HIV
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20120226037A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  This application concerns certain 2-phenylamino-6-aryl amino-, 6-aryloxy-, and 6-arylthio-purines, -azapurines and -deazapurines. These compounds are non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors and have potential as anti-HIV treatment.

  该应用涉及某些2-苯基氨基-6-芳基氨基、6-芳氧基和6-芳硫基嘌呤、-氮杂嘌呤和-脱氮杂嘌呤。这些化合物是非核苷类逆转录酶抑制剂，具有作为抗HIV治疗药物的潜力。
• DIARYL-PURINE, AZAPURINES AND -DEAZAPURINES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF HIV
  申请人：Ardea Biosciences, Inc.

  公开号：EP1877411B1

  公开（公告）日：2012-01-18
• US8227601B2
  申请人：——

  公开号：US8227601B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• US8354532B2
  申请人：——

  公开号：US8354532B2

  公开（公告）日：2013-01-15