1-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)propan-1-one | 85131-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(5-chloro-2,4-dihydroxy-phenyl)-propan-1-one；1-(5-Chlor-2,4-dihydroxy-phenyl)-propan-1-on
• CAS: 85131-64-2
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: IWXKCDOEEOKRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-allyloxy-6-chloro-2,3-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Linear and Angular 2-Methylfurobenzopyranone

  摘要：

  通过使用 PdCl2(PhCN)2 复合物氧化环化 7-hydroxy-6 或 8-allyl-4H-[1]benzopyran-4-one 的钠盐，开发了一条合成 2-甲基呋喃苯并吡喃酮的路线。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1972
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 、 丙酰氯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型苯甲酰烯胺酮的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的苯甲酰基烯胺酮1a–e和2a – e和3-烷基化的发色酮3a – e，并在体外作为α-葡萄糖苷酶抑制剂以及抗氧化剂和抗真菌剂进行了评估。对白色念珠菌菌株进行了抗真菌活性测试。化合物2a和2d – e表现出对α-葡萄糖苷酶的良好抑制作用（IC 50 分别为5.5、0.9和1.5 mM），其效果优于1a – e，3a – e和阿卡波糖（标准，IC 50 = 7.73±0.9 mM）。结构-活性关系表明，色酮环系统C-3位的苯基和烯胺酮部分的4-氯苯基（衍生物2）增加了对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。化合物2a – e表现出轻微的抗氧化作用，化合物3a – e对白色念珠菌具有中等的抗真菌活性（IC 50 70.5–83.1 µg / mL）。对接研究表明，化合物2与结合袋的α-葡萄糖苷酶残基相互作用。因此，这些色酮衍生物可被视为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，以及针对某些细菌的抗真菌剂。酵母念珠菌菌株。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02320-w

文献信息

• Novel Dihydroxybenzene Derivatives and Antiprotozoal Agent Comprising Same as Active Ingredient
  申请人：Saimoto Hiroyuki

  公开号：US20130296422A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Novel compounds below are useful for preventing or treating diseases caused by protozoans. At least one of a compound represented by Formula (I) (wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom; R 1 represents a hydrogen atom; R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-7 alkyl group; R 3 represents —CHO, —C(═O)R 5 , —COOR 5 (wherein R 5 represents a C 1-7 alkyl group), —CH 2 OH or —COOH; and R 4 represents a C 1-16 alkyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), a C 2-16 alkenyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), or a C 2-16 alkynyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s)), an optical isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt is used.

  以下新化合物对于预防或治疗由原虫引起的疾病是有用的。其中至少一种由公式（I）表示的化合物（其中，X表示氢原子或卤素原子；R1表示氢原子；R2表示氢原子或C1-7烷基；R3表示—CHO，—C（═O）R5，—COOR5（其中R5表示C1-7烷基），—CH2OH或—COOH；R4表示具有一个或多个取代基的C1-16烷基，在末端碳原子和/或非末端碳原子上，具有一个或多个取代基的C2-16烯基，或者具有一个或多个取代基的C2-16炔基），其光学异构体和药学上可接受的盐被使用。
• DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR
  申请人：Institute of Mitochondria Science, Inc.

  公开号：EP2857010B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• Chakravarti; Chakravarty, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 144,147
  作者：Chakravarti、Chakravarty

  DOI：——

  日期：——
• DIHYDROOROTIC AND ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR
  申请人：NAI INC.

  公开号：US20160296494A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention provides a novel dihydroorotic acid dehydrogenase inhibitor which is applicable to various diseases. When used as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein X represents a halogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents an alkyl group containing 1 to 7 carbon atoms, R 3 represents —CHO, and R 4 represents —CH 2 —CH═C(CH 3 )—R 0 (wherein R 0 represents an alkyl group containing 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent on the terminal carbon and/or on a non-terminal carbon, etc.)), an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a high inhibitory effect on dihydroorotic acid dehydrogenase and can be used as an immunosuppressive agent, a therapeutic agent for rheumatism, an anticancer agent, a therapeutic agent for graft rejection, an antiviral agent, an anti- H. pylori agent, a therapeutic agent for diabetes or the like.
• US9440913B2
  申请人：——

  公开号：US9440913B2

  公开（公告）日：2016-09-13