phenyl O-α-L-rhamnopyranoside peracetate | 4468-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl O-α-L-rhamnopyranoside peracetate
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnoside；phenyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside；Phenyl-；Phenyl-2,3,4-triacetyl-α-L-rhamnosid；phenyl-(tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside)；Phenyl-(tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosid)；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-phenoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 4468-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: OWCSKICPBWHGIB-VVRBALCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl O-α-L-rhamnopyranoside peracetate 在 四氧化钌 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 phenyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Collins, Peter M.; Travis, Anthony S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 779 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 、 苯酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到phenyl O-α-L-rhamnopyranoside peracetate
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化硅烷化选择性去甲基化 O-芳基糖苷

  摘要：

  通过氢化硅烷化裂解烷基醚是生成甲硅烷基醚的有力合成工具。以前将这种转化应用于碳水化合物衍生物的尝试受到选择性差和异头位置优先减少的限制。发现O-芳基糖苷在铱和硼烷催化的氢化硅烷化条件下是稳定的，允许在不损失异头官能团的情况下进行烷基醚裂解。阳离子双（膦）铱络合物催化各种 2,3,4-三-O-甲基吡喃糖的选择性 3-去甲基化，为 3-羟基或 3-乙酰基 2,4-二-O提供独特的方法-甲基吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/d1cc00496d

文献信息

• The catalytic synthesis of aryl O-glycosides using triaryloxyboranes
  作者：Takashi Yamanoi、Ippo Yamazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00644-x

  日期：2001.6

  Triaryloxyboranes worked as highly reactive glycosyl accepters of glycosyl acetates to afford aryl O-glycosides in excellent yields. A catalytic amount of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate activated the formation reaction of aryl O-glycosidic linkages between the glycosyl acetates and triaryloxyboranes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Helferich et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 215, p. 277,280
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——