N-propyl-β-alanine methyl ester | 5036-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propyl-β-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(propylamino)propanoate；methyl 3-(propylamino)-propionate；β-Propylaminomethyl-propionat；Methyl-3-n-propylaminopropionat
• CAS: 5036-62-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01475813
• 分子量: 145.202
• InChiKey: GDEQTSGNHQHPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-β-alanine methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 112.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并[1,5-c]嘧啶-2,7（1H，3H）-二酮的合成

  摘要：

  在他70岁生日之际，献给斯图加特大学有机化学研究所名誉教授VolkerJäger。 抽象 一系列四氢吡唑并[1,5- c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮3a - h作为迄今未开发的饱和杂环系统的第一个代表已合成，从甲基开始以十二个步骤正式形成丙烯酸酯（4）。合成过程包括N -Cbz-5-烷基氨基-3-氧代戊酸甲酯9a-c的四步制备，将其三步转化为5- {2-[（烷基）（苄氧基羰基）氨基]乙基}吡唑啉丁-3 -a 12a – c，对酰胺基N-2进行三步选择性烷基化，得到2-烷基-5- {2-[（（烷基）（苄氧羰基）氨基]乙基}吡唑啉丁-3-ones 16b– h，然后进行Cbz脱氢氢解，然后将中间体1,4-二胺与CDI环合，得到标题化合物3。大多数合成步骤都是一锅法进行的。 一系列四氢吡唑并[1,5- c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮3a - h作为迄今未开发的饱和杂环

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318107
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-propyl-β-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的酰氨基重氮羰基化合物的环化反应。

  摘要：

  由N-苯甲酰基-N-烷基氨基丙酸制备了一系列无环重氮酮酰胺，并用催化量的乙酸铑（II）处理。生成的类胡萝卜素在邻近的酰胺羰基氧原子上进行容易的环化反应，生成七元羰基内酯偶极子。偶极子随后随电荷耗散而崩溃，产生了双环环氧化物，该环氧化物会进一步重组，以高收率得到取代的5-羟基二氢吡啶酮。取决于取代基的性质，可以用诸如DMAD的反应性双极性亲和剂捕获一些最初形成的羰基内酯偶极子。在其他情况下，偶极环化成环氧化物的速度比双分子捕获快得多。当衍生自环状吡咯烷酮和哌啶酮环系统的重氮酮酰胺接受催化量的乙酸Rh（II）时，会发生相关的环化/重排序列。在这些系统中，酰胺基团在类胡萝卜素中心发生了排他性的O-环化反应，生成了七环的羰基内酯偶极子。起始原料易于制备，并且级联顺序的收率很高，不需要特殊的预防措施。整个过程代表了一种有效的一锅法，用于合成各种吲哚并咪唑和喹喔啉环系统。起始原料易于制备，并且级联顺序

  DOI：

  10.1021/jo0009144

文献信息

• Certain benzo-(pyrano and thiopyrano)-pyridines, useful as CNS agents
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04604397A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  Disclosed are the compounds of formula I ##STR1## wherein X represents oxygen or sulfur; ring A is unsubstituted or substituted by one to three identical or different substituents selected from hydroxy, hydroxy-lower alkyl, etherified hydroxy, etherified hydroxy-lower alkyl, acyloxy, acyloxy-lower alkyl, halogen, lower alkyl, trifluoromethyl, amino, mono- and di-lower alkylamino and acylamino; or ring A is substituted by one lower alkylenedioxy; R represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkylthio-lower alkyl, amino, acylamino, (amino, mono- or di-lower alkylamino)-lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl or mono- or di-lower alkylcarbamoyl; R.sub.2 to R.sub.5 represent hydrogen or lower alkyl; the dehydro derivatives thereof with a double bond at the 1,2-position, or at the 1,10b-position in which case R.sub.5 is absent; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; methods for their synthesis; pharmaceutical compositions thereof; and use thereof as psychactive agents for the treatment of central nervous system disorders.

  公开了公式I的化合物，其中X代表氧或硫；环A未取代或被一个至三个相同或不同的取代基取代，所述取代基选自羟基、羟基较低烷基、醚化的羟基、醚化的羟基较低烷基、酰氧基、酰氧基较低烷基、卤素、较低烷基、三氟甲基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基以及酰氨基；或环A被一个较低烷基二氧基取代；R代表氢、较低烷基或芳基较低烷基；R.sub.1代表氢、较低烷基、较低烷硫基、氨基、酰氨基、（氨基、单烷基氨基或二烷基氨基）较低烷基、羧基、较低烷氧羰基、氨基甲酰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基；R.sub.2到R.sub.5代表氢或较低烷基；具有1,2-位置处的双键的脱氢衍生物，或者在1,10b-位置处的双键，此时R.sub.5不存在；或其药学上可接受的盐；其合成方法；其药物组成物；以及作为治疗中枢神经系统疾病的精神活性剂的用途。
• Sterically Controlled Stereoregulation in Aldol Reactions of 3-Aryl-1-alkyl Dihydrothiouracils
  作者：Vipin Nair、Varun Kumar、Gopal Khatik

  DOI：10.1055/s-0031-1289889

  日期：2011.12

  Aldol reactions of 3-aryl-1-alkyl dihydrothiouracils were investigated with respect to the orientation of the exocyclic group at N1, electronic effects of the aryl substituent at N3 and the steric demands of the electrophile. The reactions highlight the preference for formation of the anti aldol diastereomer with increasing steric constraints of the reactants.

  研究了3-芳基-1-烷基二氢硫脲的阿尔多反应，重点关注N1上外环基团的取向、N3上芳基取代基的电子效应以及电亲体的空间需求。这些反应突显了随着反应物空间约束的增加，形成反式阿尔多二叠体的偏好。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Amido Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Albert Padwa、Tadashi Hasegawa、Bing Liu、Zhijia Zhang

  DOI：10.1021/jo0009144

  日期：2000.10.1

  possible to trap some of the initially formed carbonyl ylide dipoles with a reactive dipolarophile such as DMAD. In other cases, cyclization of the dipole to the epoxide is much faster than bimolecular trapping. A related cyclization/rearrangement sequence occurred when diazo ketoamides derived from the cyclic pyrrolidone and piperidone ring systems were subjected to catalytic quantities of Rh(II) acetate

  由N-苯甲酰基-N-烷基氨基丙酸制备了一系列无环重氮酮酰胺，并用催化量的乙酸铑（II）处理。生成的类胡萝卜素在邻近的酰胺羰基氧原子上进行容易的环化反应，生成七元羰基内酯偶极子。偶极子随后随电荷耗散而崩溃，产生了双环环氧化物，该环氧化物会进一步重组，以高收率得到取代的5-羟基二氢吡啶酮。取决于取代基的性质，可以用诸如DMAD的反应性双极性亲和剂捕获一些最初形成的羰基内酯偶极子。在其他情况下，偶极环化成环氧化物的速度比双分子捕获快得多。当衍生自环状吡咯烷酮和哌啶酮环系统的重氮酮酰胺接受催化量的乙酸Rh（II）时，会发生相关的环化/重排序列。在这些系统中，酰胺基团在类胡萝卜素中心发生了排他性的O-环化反应，生成了七环的羰基内酯偶极子。起始原料易于制备，并且级联顺序的收率很高，不需要特殊的预防措施。整个过程代表了一种有效的一锅法，用于合成各种吲哚并咪唑和喹喔啉环系统。起始原料易于制备，并且级联顺序
• Studies on angiotensin converting enzyme inhibitors. II. Syntheses and angiotensin converting enzyme inhibitory activities of carboxyethylcarbamoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives.
  作者：KIMIAKI HAYASHI、KENICHI NUNAMI、KAZUO SAKAI、YASUHIKO OZAKI、JYOJI KATO、KEIZO KINASHI、NAOTO YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.31.3553

  日期：——

  (3S)-2-[N-Substituted N-(2-carboxyethyl)carbamoyl]-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives (V) were synthesized by condensation of (3S)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylates (III), 3-alkylaminopropionates (II), and phosgene, followed by cleavage of ester groups. The in vitro angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitory activities of these dicarboxylic acid derivatives (V) were evaluated. Among them, N-ethyl (13) and N-isopropyl (14) derivatives showed high inhibitory activities with IC50 values of 1.1×10-8 and 7.7×10-8M, respectively. These compounds showed only weak inhibition of the pressor response to angiotensin I after oral administration in normotensive rats. Thus, in order to derive orally active inhibitors, the ester derivatives (IV, VI, and VII) were prepared as prodrugs of the dicarboxylic acids (V). Of these esters, the monoester compounds (VI) having the ester function at the side chain were found to be orally active. In particular, (3S)-2-[N-ethyl-N-(2-butoxycarbonylethyl)carbamoyl]-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (20) inhibited the pressor response to angiotensin I by up to 82% at an oral dose of 1.0 mg/kg.

  (3S)-2-[N-取代的N-(2-羧乙基)氨基甲酰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物(V)由(3S)-1,2缩合合成, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸酯(III)、3-烷基氨基丙酸酯(II)和光气，然后裂解酯基。评价了这些二羧酸衍生物(V)的体外血管紧张素转换酶(ACE)抑制活性。其中，N-乙基(13)和N-异丙基(14)衍生物表现出较高的抑制活性，IC50值分别为1.1×10-8和7.7×10-8M。在血压正常的大鼠中口服给药后，这些化合物仅表现出对血管紧张素 I 的升压反应的弱抑制作用。因此，为了衍生口服活性抑制剂，将酯衍生物(IV、VI和VII)制备为二羧酸(V)的前药。在这些酯中，发现在侧链具有酯官能团的单酯化合物(VI)具有口服活性。特别是，(3S)-2-[N-乙基-N-(2-丁氧基羰基乙基)氨基甲酰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸(20)抑制血管紧张素I的升压反应高达口服剂量 1.0 mg/kg 时可达到 82%。
• Synthesis and Properties of Some Hypotensive N-Alkylaminopropionic Esters and N,N-Dialkylaminopropionic Esters and Their Hydroxamic Acids
  作者：R.T. Coutts、J.W. Hubbard、Kamal K. Midha、K. Prasad

  DOI：10.1002/jps.2600600103

  日期：1971.1

  selected 3-(N-alkylamino)- and 3-(N,N-dialkylamino)propionic esters and hydroxamic acids, as well as some related compounds, are reported. The esters were prepared by the interaction of methyl acrylate or methyl methacrylate and an appropriate amine. In certain cases, amides were by-products of this reaction, and some hindered amines did not react with the acrylate. Some esters hydrolyzed to the corresponding

  报道了选择的3-（N-烷基氨基）-和3-（N，N-二烷基氨基）丙酸酯和异羟肟酸以及一些相关化合物的合成。通过丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯与适当的胺的相互作用制备酯。在某些情况下，酰胺是该反应的副产物，某些受阻胺不会与丙烯酸酯反应。一些酯即使储存很短时间也会水解成相应的羧酸。在羟胺的作用下，由氨基酯制备异羟肟酸。红外，质子磁共振（PMR）和质谱用于表征这些酯，羧酸和异羟肟酸。初步研究了酯，羧酸和异羟肟酸对麻醉猫血压的影响。