2-(3-溴-4-羟基苯基)乙腈 | 73348-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴-4-羟基苯基)乙腈
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: (3-bromo-4-hydroxyphenyl)-acetonitrile；(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acetonitrile；3-bromo-4-hydroxyphenylacetonitrile；6-bromo-4-cyanomethylphenol
• CAS: 73348-21-7
• 化学式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.046
• InChiKey: XCODWEBAJYREDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  324.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴-4-羟基苯基)乙腈 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3′-amino-5-(5-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-[1,1′-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于片段的结核分枝杆菌 CYP121 抑制剂开发方法。

  摘要：

  必需酶 CYP121 是针对结核分枝杆菌耐药菌株的药物开发的靶点。使用级联生物物理测定法鉴定出三唑-1-基苯酚片段 1 与 CYP121 结合。1 的合成合并和优化使结合亲和力提高了 100 倍，产生了先导化合物 2 (KD = 15 μM)。将 2 解构为其组件逆向片段允许评估结构基序的组效率，识别更多用于优化的 LE 支架并突出结合亲和力热点。在 LE 逆向片段支架上结构引导添加金属结合药效团产生低纳摩尔 (KD = 15 nM) CYP121 配体。将这些化合物用于靶向远端活性位点的结合热点提供了对人类药物代谢 P450 具有优异选择性的化合物。使用 X 射线晶体学、紫外-可见光谱和天然质谱分析控制配体效力和选择性的因素，为后续药物开发提供了见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00007
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propionic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-(3-溴-4-羟基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  合成一些酪氨酸衍生的海洋海绵代谢物的方法：verongamine和purealidin N的合成。

  摘要：

  用乙醇中的Na（2）WO（4）/ H（2）O（2），丙酮中的二甲基二环氧乙烷或乙醇中的甲基三氧tri / H（2）O（2）氧化酪氨酸乙酯（7）得到相应的酪氨酸肟（8）高产。根据反应条件，芳香环的受控溴化得到一溴肟（9），二溴肟（10）或螺异恶唑啉（11）。通过氧化O-甲基溴酪氨酸甲酯并用组胺酰胺化所得肟酯（14），可以合成已知的代谢产物verongamine（15）。通过酯的碱水解和酸催化的脱羧作用，将单和二溴酪氨酸肟衍生物（9和10）进一步转化为天然腈（16和17）。二溴苯甲醛（20b）与膦酸酯（18）的Wadsworth-Emmons烯烃化反应得到丙酮酸甲硅烷基醚（21b）。脱保护并原位生成肟，得到肟酯（23b）。尝试纯化丙酮酸酯会导致高醛缩合，生成丁烯内酯（22）。肟酯（23b）与组胺的酰胺化反应，然后MOM醚的脱保护反应，首次合成了Purealidin N（28）。用与聚合物结合的

  DOI：

  10.1021/jo010015v

文献信息

• [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLE ET PYRAZOLE PRESENTANT UN EFFET POTENTIATEUR SUR LES RECEPTEURS DU GLUTAMATE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005040110A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药用可接受的盐，并且进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的应用。这些化合物作为谷氨酸受体的增强剂，特别是AMPA和GluR家族。
• UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 7 (USP7) MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：RAPT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20210317134A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Disclosed herein, inter alia, compounds and methods of use thereof for the modulation of USP7 activity.

  本公开的内容包括化合物及其使用方法，用于调节USP7活性。
• Fluorescent analogs of the marine natural product psammaplin A: synthesis and biological activity
  作者：Fabia Hentschel、Florenz Sasse、Thomas Lindel

  DOI：10.1039/c2ob25909e

  日期：——

  The symmetrical disulfide psammaplin A from the marine sponge Pseudoceratina sp. was synthesized and structurally altered by replacement of one of the α-(hydroxyimino)acyl units by a fluorescent 4-coumarinacetyl moiety. Thus, the first fluorescent analogs of psammaplin A were obtained. Structural variation also covered the substitution pattern of the phenyl ring. Cytotoxicity of psammaplin A against

  来自海洋海绵Pseudoceratina sp。的对称二硫化物psammaplinA 。通过用荧光的4-香豆素乙酰基部分取代α-（羟基亚氨基）酰基单元之一来合成和结构改变。因此，获得了psammaplin A的第一个荧光类似物。结构变化也涵盖了苯环的取代模式。psammaplin A对小鼠成纤维细胞L-929细胞株的细胞毒性（IC 50 0.42μgmL -1）比荧光杂化化合物高约两倍，而含有两个4-香豆素乙酰基的二硫键则没有活性。荧光显微镜检查显示4-香豆素乙酰基-α-（羟基亚氨基）酰基杂化物被吸收到细胞质中，导致核包膜附近发生荧光，这很可能是在高尔基体中发生的。我们没有在细胞核内观察到强烈的荧光，大多数目标组蛋白脱乙酰基酶都位于细胞核内。我们得出的结论是二硫化物的还原可能发生在核外。psammaplin衍生的硫醇在低纳摩尔范围内表现出强大的抗组蛋白脱乙酰基酶活性，但细胞毒性却降低了。还确定了新衍生物的抗菌活性。
• Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors
  申请人：Albaugh Ann Pamela

  公开号：US20070066573A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的使用。这些化合物在谷氨酸受体上发挥增强剂作用，特别是AMPA和GluR家族。
• 一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：苏州沪云新药研发股份有限公司

  公开号：CN117720472A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明提供一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用，所述苯并咪唑类化合物具有式A所示结构，其具有治疗慢性心力衰竭的作用，应用前景广阔。