6,9-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole-8-carbaldehyde | 22298-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,9-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole-8-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Formyl-1,4-dimethyl-7,7-methylendioxy-carbazol；3-Formyl-6,7-methylendioxy-1,4-dimethylcarbazol；5,8-dimethyl-9H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole-6-carbaldehyde
• CAS: 22298-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: OOWMIEOEABVEGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole-8-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 8,9-Methylendioxy-ellipticin
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱衍生物。

  摘要：

  已经制备了玫瑰树碱的几种酰氧基和烷基衍生物。另外，描述了导致迄今无法获得的8，9-二甲氧基-和8，9-亚甲基二氧基玫瑰树碱的修饰的合成。本文所述的一些衍生物表现出抗肿瘤活性。然而，没有一种化合物显示出比天然存在的吡啶并咔唑，玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱更好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00241a023
• 作为产物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1,4-dimethylcarbazole 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6,9-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱衍生物。

  摘要：

  已经制备了玫瑰树碱的几种酰氧基和烷基衍生物。另外，描述了导致迄今无法获得的8，9-二甲氧基-和8，9-亚甲基二氧基玫瑰树碱的修饰的合成。本文所述的一些衍生物表现出抗肿瘤活性。然而，没有一种化合物显示出比天然存在的吡啶并咔唑，玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱更好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00241a023

文献信息

• Ellipticine derivatives
  作者：Robert W. Guthrie、Arnold Brossi、Francis A. Mennona、John G. Mullin、Richard W. Kierstead、E. Grunberg

  DOI：10.1021/jm00241a023

  日期：1975.7

  ellipticine have been prepared. In addition, a modified synthesis leading to the hitherto unobtainable 8,9-dimethoxy- and 8,9-methylenedioxyellipticines is described. Some of the derivatives described herein exhibit antitumor activity. However, none of the compounds showed activity superior to that of the naturally occurring pyridocarbazoles, ellipticine and 9-methoxyellipticine.

  已经制备了玫瑰树碱的几种酰氧基和烷基衍生物。另外，描述了导致迄今无法获得的8，9-二甲氧基-和8，9-亚甲基二氧基玫瑰树碱的修饰的合成。本文所述的一些衍生物表现出抗肿瘤活性。然而，没有一种化合物显示出比天然存在的吡啶并咔唑，玫瑰树碱和9-甲氧基玫瑰树碱更好的活性。