ethyl 2-(4-((2-(4-(3-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)thiazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)acetate | 1446483-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-((2-(4-(3-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)thiazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)acetate
• CAS: 1446483-34-6
• 化学式: C₂₆H₂₇ClF₃N₅O₃S
• 分子量: 582.046
• InChiKey: BBEMRGDJCYNBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-((2-(4-(3-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)thiazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87.3%的产率得到1-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(4-((4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯异氰酸酯 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-(4-((2-(4-(3-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)thiazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904