3-bromo-6,7-dimethoxy-4-methylquinolin-2(1H)-one | 1234560-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6,7-dimethoxy-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-6,7-dimethoxy-4-methyl-2-quinolone；3-bromo-6,7-dimethoxy-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1234560-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: LGHRWCBXKOJDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙酰苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-bromo-6,7-dimethoxy-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Anilides with Substituted Propiolates or Acrylates: An Efficient Route to 2-Quinolinones

  摘要：

  A Ru-catalyzed cyclization of anilides with propiolates or acrylates affording 2-quinolinones having diverse functional groups in good to excellent yields is described. Later, 2-quinolinones were converted into 3-halo-2-quinolinones and 2-chloroquinolines. The proposed mechanism was strongly supported by experimental evidence and deuterium labeling studies.

  DOI：

  10.1021/ol501548e

文献信息

• BIHETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20190016711A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention provides a compound of formula (1) and a pharmaceutical composition comprising the compound useful as a nerve regeneration promoter wherein R 1 -L- is R 1 —OC(O)—, or the like, R 1 is hydrogen atom, optionally-substituted C 1-6 alkyl group, optionally-substituted 3- to 8-membered cycloalkyl group, or the like, R 2 is hydrogen atom or the like, Ring A is formula (2) or formula (3) wherein R 3 is hydrogen atom, optionally-substituted C 1-6 alkyl group, or the like, the part of X, Y, and Z is X═Y—Z, X—Y═Z, or X—Y—Z, X is nitrogen atom, NR 4 (R 4 is hydrogen atom, optionally-substituted C 1-6 alkyl group, or the like), or the like, Y is carbon atom or the like, and Z is carbon atom, nitrogen atom or the like.

  本发明提供了一种具有式（1）的化合物和包括该化合物的药物组合物，其用作神经再生促进剂，其中R1-L-为R1—OC(O)—，或类似物，R1为氢原子，可选择取代的C1-6烷基基团，可选择取代的3-至8-成员环烷基基团，或类似物，R2为氢原子或类似物，环A为式（2）或式（3），其中R3为氢原子，可选择取代的C1-6烷基基团，或类似物，X、Y和Z的部分为X═Y—Z，X—Y═Z，或X—Y—Z，X为氮原子，NR4（R4为氢原子，可选择取代的C1-6烷基基团，或类似物），或类似物，Y为碳原子或类似物，Z为碳原子，氮原子或类似物。
• Biheterocyclic compound
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10323024B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention provides a compound of formula (1) and a pharmaceutical composition comprising the compound useful as a nerve regeneration promoter wherein R1-L- is R1—OC(O)—, or the like, R1 is hydrogen atom, optionally-substituted C1-6 alkyl group, optionally-substituted 3- to 8-membered cycloalkyl group, or the like, R2 is hydrogen atom or the like, Ring A is formula (2) or formula (3) wherein R3 is hydrogen atom, optionally-substituted C1-6 alkyl group, or the like, the part of X, Y, and Z is X═Y—Z, X—Y═Z, or X—Y—Z, X is nitrogen atom, NR4 (R4 is hydrogen atom, optionally-substituted C1-6 alkyl group, or the like), or the like, Y is carbon atom or the like, and Z is carbon atom, nitrogen atom or the like.

  本发明提供了一种式（1）化合物和一种包含该化合物的药物组合物，可用作神经再生促进剂 其中 R1-L- 是 R1-OC(O)- 或类似物，R1 是氢原子、任选取代的 C1-6 烷基、任选取代的 3 至 8 元环烷基或类似物，R2 是氢原子或类似物，环 A 是式 (2) 或式 (3)，其中 R3 是氢原子、X、Y 和 Z 的部分是 X═Y-Z、X-Y═Z 或 X-Y-Z，X 是氮原子、NR4（R4 是氢原子、任选取代的 C1-6 烷基或类似物）或类似物，Y 是碳原子或类似物，Z 是碳原子、氮原子或类似物。
• A new general approach to 4-substituted-3-halo-2-quinolones
  作者：Shuai Zhao、Yan-hong He、Di Wu、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.01.008

  日期：2010.5

  A general procedure for the preparation of 4-substituted-3-halo-2-quinolones (halo = F, Cl, Br) utilizing 2-halo diethylphosphonoacetic acids (halo = F, Cl, Br) and o-aminophenylketones as the starting materials is described. The title compounds are obtained by an intramolecular Homer-Wadsworth-Emmons olefination of halogen-containing N-acyl-o-aminophenylketones. The transformation process is generally applicable under mild conditions. (C) 2010 Elsevier B.V All rights reserved.
• [EN] BIHETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ BIHÉTÉROCYCLIQUE<br/>[JA] ２環性複素環化合物
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017122722A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  本発明は、神経再生促進剤として有用な薬剤として、式（１）［式中、Ｒ１－Ｌ－はＲ１－ＯＣ（Ｏ）－等を表し、Ｒ１は、水素原子、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキル基、置換されていてもよい３～８員のシクロアルキル基等を表し、Ｒ２は水素原子等を表し、環Ａは式（２）または式（３）｛式中、Ｒ３は水素原子、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキル基等を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚで表される部分は、Ｘ＝Ｙ－Ｚ、Ｘ－Ｙ＝ＺまたはＸ－Ｙ－Ｚを表し、Ｘは窒素原子、ＮＲ４（Ｒ４は水素原子、置換されていてもよい炭素数１～６のアルキル基等）等を表し、Ｙは炭素原子等を表し、Ｚは炭素原子、窒素原子等を表す｝を表す］の化合物、および当該化合物を含む医薬品組成物を提供する。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Anilides with Substituted Propiolates or Acrylates: An Efficient Route to 2-Quinolinones
  作者：Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol501548e

  日期：2014.7.3

  A Ru-catalyzed cyclization of anilides with propiolates or acrylates affording 2-quinolinones having diverse functional groups in good to excellent yields is described. Later, 2-quinolinones were converted into 3-halo-2-quinolinones and 2-chloroquinolines. The proposed mechanism was strongly supported by experimental evidence and deuterium labeling studies.