2-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-2-cyclopenten-1-one | 123130-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-<2-(trimethylsilylmethyl)allyl>-2-cyclopenten-1-one；2-[2-(Trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 123130-55-2
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: YKMPZWCMOWIXHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-2-cyclopenten-1-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[3-Oxo-2-(2-trimethylsilanylmethyl-allyl)-cyclopent-1-enyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯醇的1,3-氧化重排

  摘要：

  用PDC区域特异性氧化1-乙烯基-2-环烯-1-醇可提供中等至良好收率的共轭二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80351-8
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 oxonium 作用下， 生成 2-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-溴-2-环烯-1-酮乙烯缩酮衍生的吉尔曼试剂的合成应用

  摘要：

  衍生自2-溴-2-环烯-1-酮乙烯缩酮的Gilman试剂与烯丙基，炔丙基或苄基卤化物反应生成官能化的1,4-二烯，而与Michael受体反应生成1,4-加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74838-6

文献信息

• Synthetic applications of gilman reagents derived from 2-bromo-2-cycloalken-1-one Ethylene Ketals
  作者：George Majetich、Alistair J. Leigh、Stephen Condon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74838-6

  日期：1991.1

  Gilman reagents derived from 2-bromo-2-cycloalken-1-one ethylene ketals react with allylic, propargylic or benzylic halides to produce functionalized 1,4-dienes while reaction with Michael acceptors gives 1,4-adducts.

  衍生自2-溴-2-环烯-1-酮乙烯缩酮的Gilman试剂与烯丙基，炔丙基或苄基卤化物反应生成官能化的1,4-二烯，而与Michael受体反应生成1,4-加合物。
• Majetich, George; Zhang, Yong; Nishide, Hisaya, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 575 - 584
  作者：Majetich, George、Zhang, Yong、Nishide, Hisaya、Hull, Ken

  DOI：——

  日期：——
• MAJETICH, GEORGE;CONDON, STEPHEN;HULL, KENNETH;AHMAD, SAEED, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1033-1036
  作者：MAJETICH, GEORGE、CONDON, STEPHEN、HULL, KENNETH、AHMAD, SAEED

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Oxidative Rearrangements of Dienols
  作者：George Majetich、Stephen Condon、Kenneth Hull、Saeed Ahmad

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80351-8

  日期：1989.1

  Oxidation of 1-vinyl-2-cycloalken-1-ols with PDC regiospecifically affords conjugated dienones in moderate to good yields.

  用PDC区域特异性氧化1-乙烯基-2-环烯-1-醇可提供中等至良好收率的共轭二烯酮。
• Allylsilane-based annulations. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-graveolide and (.+-.)-aromaticin
  作者：George Majetich、Jee Seop Song、Alistair J. Leigh、Stephen M. Condon

  DOI：10.1021/jo00057a012

  日期：1993.2

  An allylsilane-based annulation was used to construct a functionalized perhydroazulene. The C(1), C(5), and C(10) stereocenters, characteristic of the helenanolides, were established using a reductive alkylation strategy. Stereoselective syntheses of the pseudoguaianolides graveolide and aromaticin were achieved.