methyl (2S)-1-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 1026986-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1026986-39-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: MEHLUJYJBKTNEH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S)-1-[(3',5'-di-tert-butylphenyl)methyl]-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  双功能手性N-氧化物钛络合物催化剂催化酮的不对称氰硅烷化

  摘要：

  基于手性 N-氧化物钛配合物的新型双功能催化体系已用于酮的不对称氰基硅烷化。筛选各种手性 N-氧化物金属配合物产生 (1R,2S)-1-(2'-吡啶基甲基)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷 N-氧化物钛配合物，从而以良好的收率得到 O-TMS 氰醇对映体过量高达 69%。提出了基于实验现象和研究的催化循环来解释不对称诱导的起源。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300415
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-tertbutyl-6-chloromethylphenol 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (2S)-1-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能手性N-氧化物钛络合物催化剂催化酮的不对称氰硅烷化

  摘要：

  基于手性 N-氧化物钛配合物的新型双功能催化体系已用于酮的不对称氰基硅烷化。筛选各种手性 N-氧化物金属配合物产生 (1R,2S)-1-(2'-吡啶基甲基)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷 N-氧化物钛配合物，从而以良好的收率得到 O-TMS 氰醇对映体过量高达 69%。提出了基于实验现象和研究的催化循环来解释不对称诱导的起源。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300415

文献信息

• Asymmetric Cyanosilylation of Ketones Catalyzed by Bifunctional ChiralN-Oxide Titanium Complex Catalysts
  作者：Yongcun Shen、Xiaoming Feng、Yan Li、Guolin Zhang、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200300415

  日期：2004.1

  A new bifunctional catalytic system based on chiral N-oxide titanium complexes has been used for the asymmetric cyano-silylation of ketones. Screening of a variety of chiral N-oxide metal complexes resulted in (1R,2S)-1-(2'-pyridylmethyl)-2-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine N-oxide titanium complex, which gave O-TMS cyanohydrins in good yields with enantiomeric excesses of up to 69%. A catalytic cycle

  基于手性 N-氧化物钛配合物的新型双功能催化体系已用于酮的不对称氰基硅烷化。筛选各种手性 N-氧化物金属配合物产生 (1R,2S)-1-(2'-吡啶基甲基)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷 N-氧化物钛配合物，从而以良好的收率得到 O-TMS 氰醇对映体过量高达 69%。提出了基于实验现象和研究的催化循环来解释不对称诱导的起源。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。