diethyl [(prop-2-ynyloxy)methyl]phosphonate | 18628-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [(prop-2-ynyloxy)methyl]phosphonate
• 英文别名: prop-2-ynyloxymethyl-phosphonic acid diethyl ester；Diethoxyphosphinylmethyl-propargylether；3-[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methoxy]prop-1-yne
• CAS: 18628-92-7
• 化学式: C₈H₁₅O₄P
• 分子量: 206.178
• InChiKey: RUIJOANGHAEYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(prop-2-ynyloxy)methyl]phosphonate 、 N-(3-azido-2-hydroxypropyl)-N'-(4-chlorophenyl)urea 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-N'-{2-hydroxy-3-[4-((diethyl phosphonate)methoxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]propyl}urea
  参考文献：
  名称：

  基于 3-amino-1,2-propanediol 的新型抗腺病毒药物的设计、合成和体外生物学评价

  摘要：

  目前还没有一种有效的药物来治疗由人类腺病毒 (HAdV) 引起的感染，这在临床上具有挑战性，尤其是对儿科和免疫抑制患者。在这里，我们描述了基于 3-氨基-1,2-丙二醇骨架的二酯、单酯和三唑衍生物的新文库（57 种化合物）作为抗腺病毒剂的设计、合成和生物学评价。 七种化合物（17，20，26，34，44，60和66基于在低微摩尔浓度的高抗的HAdV活性选择的）（IC 50从2.47至5.75μM）和低细胞毒性（CC 50从28.70到> 200 微米）。此外，我们的机理分析表明，化合物20和44可能专门针对 HAdV DNA 复制过程，而化合物66将针对 HAdV E1A mRNA 转录。对于化合物17，20，34和60，作用机制似乎与 HAdV DNA 复制后的后续步骤有关。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105095
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 sodium derivative of diethyl (hydroxymethyl)phosphonate 以 乙醚 为溶剂， 生成 diethyl [(prop-2-ynyloxy)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N.; Khusainova,N.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ω-Alkyne-Mono- and Diphosphonates – Synthesis and Sonogashira Cross-Coupling Reaction with Aryl Halides
  作者：Lise Delain-Bioton、Didier Villemin、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1002/ejoc.200600556

  日期：2007.3

  A convergent approach to functionalise aromatic compounds with a linker terminated by a phosphonate group is reported. The starting point of this strategy is the synthesis of five new ω-alkyne-phosphonates. The linker between the phosphonate group and the alkyne part is either an alkyl or an ether chain. This strategy is based on the use of the phosphonate group as the anchoring point for the attachment

  报道了一种将芳族化合物功能化的收敛方法，该方法具有由膦酸酯基团封端的接头。该策略的起点是合成五种新的 ω-炔烃-膦酸酯。膦酸酯基团和炔部分之间的接头是烷基或醚链。该策略基于使用膦酸酯基团作为锚定点来连接
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1025 - 1027
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of triazolyl-alkylphosphonate starting from ω-azidoalkylphosphonates or ω-alkynylphosphonates
  作者：Lise Delain-Bioton、Didier Villemin、Jean-François Lohier、Jana Sopkova、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.024

  日期：2007.9

  1,2,3-Triazolyl-alkylphosphonates are synthesised according to a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition catalysed by copper salts. The cycloaddition of either an alkynylphosphonate with an azidoalkane or an azido-phosphonate with an alkyne is achieved in high yield and regiospecifically. As an illustration of the functionalisation of aromatic ligands by using the catalytic version of the Huisgen reaction, the coupling of 3-ethynyl-1,10-phenanthroline with azidoalkylphosphonate is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.