3-(2,2-diphenylhydrazino)dihydro-2(3H)-furanone | 189334-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-diphenylhydrazino)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-(2,2-Diphenylhydrazinyl)oxolan-2-one
• CAS: 189334-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: VQJNEEOGOOEULB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-diphenylhydrazino)dihydro-2(3H)-furanone 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到DL-高丝氨酸内酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化制备α-（2,2-二苯基肼基）内酯及相关化合物：使用乙醛酸衍生物。

  摘要：

  乙醛酸二苯hydr（2a）和相应的O-苄基肟（2b）容易被β-溴醇高产率地酯化。用氢化三丁基锡处理后，所得酯经历自由基环化成α-（2，2-二苯基肼基）-或α-[（（苯基甲氧基）氨基]内酯。还使用β-（苯基硒代）醇和烯醇醚制备用于自由基环化的酯。评估了乙醛酸的几种衍生物，但没有一个比2a或2b有效。亚胺28是通过间接途径制备的。它会通过氮取代基（28-> 30）的取代而经历自由基环化反应，从而可以通过环化产物的酸水解生成α-氨基内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0013655
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯肼盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2,2-diphenylhydrazino)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化制备α-（2,2-二苯基肼基）内酯及相关化合物：使用乙醛酸衍生物。

  摘要：

  乙醛酸二苯hydr（2a）和相应的O-苄基肟（2b）容易被β-溴醇高产率地酯化。用氢化三丁基锡处理后，所得酯经历自由基环化成α-（2，2-二苯基肼基）-或α-[（（苯基甲氧基）氨基]内酯。还使用β-（苯基硒代）醇和烯醇醚制备用于自由基环化的酯。评估了乙醛酸的几种衍生物，但没有一个比2a或2b有效。亚胺28是通过间接途径制备的。它会通过氮取代基（28-> 30）的取代而经历自由基环化反应，从而可以通过环化产物的酸水解生成α-氨基内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0013655

文献信息

• Preparation of α-(2,2-diphenylhydrazino)- and α-(benzyloxyamino)-lactones by radical cyclization: use of glyoxylic acid diphenylhydrazone and glyoxylic acid O-benzyloxime
  作者：Derrick L. J. Clive、Junhu Zhang

  DOI：10.1039/a608236j

  日期：——

  Glyoxylic acid diphenylhydrazone (2, Y = NPh 2 ) and the corresponding O-benzyloxime (2, Y = OBn) are easily esterified in high yield by β-bromo alcohols, and the resulting esters undergo radical cyclization to α-(2,2-diphenylhydrazino) or α-(benzyloxyamino) lactones on treatment with tributyltin hydride; the initial radical can be formed by homolysis of a carbon–selenium bond as well as a carbon–bromine bond and, when applied to appropriate alcohols, the esterification–radical closure sequence can also be used to make six- or seven-membered lactones.

  乙醛酸二苯基腙（2，Y = NPh 2）和相应的 O-苄基肟（2，Y = OBn）很容易被δ-溴醇高产率地酯化，生成的酯在用氢化三丁基锡处理时会发生自由基环化，生成δ-（2,2-二苯基腙）或δ-（苄氧基氨基）内酯； 初始自由基可通过碳硒键和碳溴键的均裂作用形成，当应用于适当的醇类时，酯化和自由基闭合顺序也可用于制造六元或七元内酯。
• Synthesis of (+)-Furanomycin:  Use of Radical Cyclization
  作者：Junhu Zhang、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo982205k

  日期：1999.3.1