D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-methyl-, acetate (ester) | 208938-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-methyl-, acetate (ester)
• 英文别名: (2R)-3-acetyloxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 208938-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: LGNCWLFWQSRNCE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-methyl-, acetate (ester) 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用手性磺酰胺-Zn络合物催化剂对前手性2-保护的氨基-2-烷基-1,3-丙二醇进行非酶对映选择性单乙酰化。

  摘要：

  [结构：见正文]用Et（2）Zn处理手性磺酰胺可定量得到其Zn络合物，然后通过X射线晶体学分析确定其结构。前手性N-Boc-2-氨基-2-烷基-1,3-丙二醇与Ac（2）O在5 mol％手性磺酰胺-锌络合物催化剂存在下的反应在70-92中提供了相应的手性单乙酰基产物具有70-88％ee值的％产率。在CSI-MS分析的基础上，提出了前手性1,3-丙二醇催化单乙酰化的机理。

  DOI：

  10.1021/ol063063g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-(acetoxy)propanol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-methyl-, acetate (ester)
  参考文献：
  名称：

  利用手性磺酰胺-Zn络合物催化剂对前手性2-保护的氨基-2-烷基-1,3-丙二醇进行非酶对映选择性单乙酰化。

  摘要：

  [结构：见正文]用Et（2）Zn处理手性磺酰胺可定量得到其Zn络合物，然后通过X射线晶体学分析确定其结构。前手性N-Boc-2-氨基-2-烷基-1,3-丙二醇与Ac（2）O在5 mol％手性磺酰胺-锌络合物催化剂存在下的反应在70-92中提供了相应的手性单乙酰基产物具有70-88％ee值的％产率。在CSI-MS分析的基础上，提出了前手性1,3-丙二醇催化单乙酰化的机理。

  DOI：

  10.1021/ol063063g

文献信息

• Asymmetric synthesis of α,α-disubstituted α-amino acid derivatives using MABR promoted rearrangement
  作者：Masayuki Matsushita、Hana Maeda、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00576-0

  日期：1998.5

  An efficient route for the asymmetric synthesis of α,α-disubstituted α-amino acids derivatives (1, 2, and 3) starting from readily available epoxy silyl ethers (6) has been developed. High enantiomeric purity can be realized by the present method using a combination of MABR rearrangement of a chiral epoxide and Curtius rearrangement.

  已经开发了从容易获得的环氧甲硅烷基醚（6）开始不对称合成α，α-二取代的α-氨基酸衍生物（1、2和3）的有效途径。通过使用手性环氧化物的MABR重排和Curtius重排的组合，可以通过本发明方法实现高对映体纯度。