1,1-diphenyl-2-heptyn-1-ol | 145101-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-heptyn-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyloct-3-yn-1-ol；1,1-diphenyl-2-octyn-1-ol；1,1-diphenyloct-2-yn-1-ol；1-Oxy-1.1-diphenyl-octin-(2)；α-Heptinyl-diphenyl-carbinol；1,1-Diphenyl-oct-2-in-1-ol
• CAS: 145101-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: XCTNRSXYVZFODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-heptyn-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1,1-二苯基-1-辛烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Transformatiom of Propargylic Alcohols into Enones

  摘要：

  α,α-二取代的丙炔醇在温和条件下通过Ag(I)或Ag(I)–Me3SiCl催化转化为烯酮。该方法提供了一种从2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成α′位具有氧功能的α,β-不饱和酮的新合成途径。通过四氯化锡或氯化铝催化，4-乙氧基-1,1,4-三苯基-2-丁炔-1-醇转化为3-乙氧基-1,4,4-三苯基-3-丁烯-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2594
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 1-庚炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1-diphenyl-2-heptyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetraarylallenes via Palladium-Catalyzed Addition-Elimination Reactions of 1,1,3-Triaryl-2-propyn-1-ols with Aryl Iodides

  摘要：

  钯催化的叔炔丙醇与芳基碘的反应可以高效地得到四芳基烯，该反应包括以下步骤：(1) 芳基碘的氧化加成到Pd(0)；(2) 芳基金属中间体与1,1,3-三芳基-2-丙炔-1-醇的碳-碳三键配位，随后选择性地插入形成β-羟基乙烯基钯物种；(3) β-消去反应生成四芳基烯。通常采用5 mol%的Pd(TFA)2、10 mol%的PPh3、两倍的芳基碘和五倍的Et3N于MeCN溶剂中，可以获得最佳结果。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872228

文献信息

• Synthesis of Tetraarylallenes via Palladium-Catalyzed Addition-Elimination Reactions of 1,1,3-Triaryl-2-propyn-1-ols with Aryl Iodides
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Mei Wei、Li-Lan Wei、Wen-Bin Pan

  DOI：10.1055/s-2005-872228

  日期：——

  The palladium-catalyzed reactions of tert-propargylic alcohols with aryl iodides afforded tetraarylallenes in good yields. This reaction involves: (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0); (2) arylpalladium intermediate coordination to the carbon-carbon triple bond of the 1,1,3-triaryl-2-propyn-1-ol and subsequent regioselective insertion of the alkynol to form β-hydroxyvinylpalladium species; and (3) β-elimination to produce the tetraarylallenes. Generally, the best results are obtained by employing 5 mol% of Pd(TFA)2, 10 mol% of PPh3, two equivalents of aryl iodide and five equivalents of Et3N in MeCN.

  钯催化的叔炔丙醇与芳基碘的反应可以高效地得到四芳基烯，该反应包括以下步骤：(1) 芳基碘的氧化加成到Pd(0)；(2) 芳基金属中间体与1,1,3-三芳基-2-丙炔-1-醇的碳-碳三键配位，随后选择性地插入形成β-羟基乙烯基钯物种；(3) β-消去反应生成四芳基烯。通常采用5 mol%的Pd(TFA)2、10 mol%的PPh3、两倍的芳基碘和五倍的Et3N于MeCN溶剂中，可以获得最佳结果。
• [(3-Dimethylamino)propyl]dimethylaluminum: A Convenient Reagent for Methylation and Ethynylation of Carbonyl Compounds
  作者：Wael Baidossi、Ayelet Rosenfeld、Brigit C. Wassermann、Stefan Schutte、Herbert Schumann、Jochanan Blum

  DOI：10.1055/s-1996-4334

  日期：1996.9

  At 60-80°C the title compound methylates a variety of mono- and diketones. Aromatic aldehydes undergo simple methylation by the reagent only after initial treatment with an equivalent amount of AlCl3. Upon reaction of Me2Al(CH2)3NMe2 with terminal acetylenes the aluminum complex is converted into a carbonyl-alkynylation reagent.

  在60-80°C，标题化合物对多种单酮和二酮进行甲基化。芳香醛仅在最初用等量的AlCl3处理后，才通过该试剂进行简单甲基化。当Me2Al(CH2)3NMe2与末端炔烃反应时，铝络合物被转化成一种羰基-炔化试剂。
• 3-Alkenylation or 3-Alkylation of Indole with Propargylic Alcohols: Construction of 3,4-Dihydrocyclopenta[<i>b</i>]indole and 1,4-Dihydrocyclopenta[<i>b</i>]indole in the Presence of Different Catalysts
  作者：Li Zhang、Yuanxun Zhu、Guangwei Yin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo300339a

  日期：2012.11.2

  3-alkylation of indole with propargylic alcohols could be efficiently controlled by the catalyst. In the presence of triflic acid, 3-alkenylation of indole occurred and a 3,4-dihydrocyclopenta[b]indole skeleton was effectively constructed in moderate to excellent yields via a cascade process. In the presence of Cu(OTf)2, 3-alkylation of indole resulted in the formation of 3-propargylic indole, which could

  催化剂可以有效地控制吲哚与炔丙醇的3-烯基化或3-烷基化。在三氟甲磺酸存在下，吲哚发生3-烯基化反应，并通过级联法以中等至极好的收率有效地构建了3,4-二氢环戊[ b ]吲哚骨架。在铜（OTF）的存在下2，吲哚的3-烷基化导致形成3-丙炔吲哚，其可进一步转化为2-碘-1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚在存在Ñ -碘代琥珀酰亚胺和三氟化硼醚化物。与吲哚的3-链烯基化或3-烷基化有关的可能机制，以及它们延伸至3,4-二氢环戊五烯的形成[ b提出并讨论了]吲哚或1,4-二氢环戊[ b ]吲哚。
• Ca(II)-Catalyzed Cascade Reaction of Tryptamines with Propargylic Alcohols: Temperature-Driven Ring Opening and Closing via the Allene Migration Pathway for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Ashok Kale、Su Jeong Kwon、Joohan Lee、Jae Kyun Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04357

  日期：2024.2.16

  temperature-dependent cascade of reactions between tryptamines and propargylic alcohols was developed to achieve selective formation of pyrroloindoline and pyrrolo[1,2-a]indole heterocycles by Ca(II) catalysis. The cascade consists of electrophilic addition of allene at the C3 carbon of indole followed by intramolecular cyclization at 60 °C to yield pyrroloindolines. Furthermore, simultaneous 1,2-allene

  开发了色胺和炔丙醇之间的温度依赖性级联反应，以通过 Ca(II) 催化选择性形成吡咯并吲哚啉和吡咯并[1,2- a ]吲哚杂环。该级联包括在吲哚的 C3 碳上进行丙二烯的亲电加成，然后在 60 °C 下进行分子内环化，生成吡咯并吲哚啉。此外，同时进行1,2-丙二烯迁移和吡咯烷开环，然后在回流温度下通过C-N键形成进行分子内环化，以获得吡咯并[1,2- a ]吲哚支架。该方案的优点是底物范围广泛、反应过程干净、可扩展性以及良好至优异的产率。
• Willemart, Annales de Chimie (Cachan, France), 1929, vol. <10> 12, p. 363
  作者：Willemart

  DOI：——

  日期：——