[Mes(carbene–1,2,3-triazole bidentate)Bn]Br | 1046825-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [Mes(carbene–1,2,3-triazole bidentate)Bn]Br
• 英文别名: 3-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium bromide；1-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-3-mesitylimidazol-3-ium bromide；[Mes(carbene-1,2,3-triazole bidentate)Bn]Br
• CAS: 1046825-17-5
• 化学式: Br*C₂₂H₂₄N₅
• 分子量: 438.37
• InChiKey: KKOSTUDOAYHIQN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Mes(carbene–1,2,3-triazole bidentate)Bn]Br 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-mesityl-3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Click离子液体：有望在Suzuki–Miyaura交叉偶联中使用的可调溶剂家族

  摘要：

  一系列点击离子盐的4 - 4 N通过与炔官能化咪唑或2-甲基咪唑盐有机叠氮化物，接着用锂双（三氟甲磺酰）酰胺或六氟磷酸钾易位点击反应制备。所有盐均通过IR，NMR，TGA和DSC进行了表征，其中大多数可归为离子液体。通过改变咪唑鎓和/或三唑基环上的芳族或脂族取代基，可以轻松地调节和改变它们的空间和电子性能。研究了两个环上的阴离子和取代基对理化性质的影响。根据盐中阳离子的优化结构计算了电荷和轨道分布。的反应含有PdCl 2的4 a生成了单核点击复合物4 a‐Pd，其结构已通过单晶X射线衍射分析确定。Sduki-Miyaura交叉偶联在4 a中存在PdCl 2时显示出良好的催化稳定性和高可回收性。TEM和XPS分析表明反应后形成了钯纳米颗粒。中的钯的NP 4一个被协调和静电相互作用的分别与1,2,3-三唑基和咪唑鎓，协同作用固定。

  DOI：

  10.1002/chem.201103631
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 抗坏血酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [Mes(carbene–1,2,3-triazole bidentate)Bn]Br
  参考文献：
  名称：

  含二齿咪唑基亚甲基–1,2,3-三唑供体配体的阳离子Rh和Ir配合物：合成和初步催化研究†

  摘要：

  一系列新的阳离子Rh（I），Rh（III）和Ir（III）配合物，包含具有通式[Rh（CaT）（COD）] BPh 4的混合双齿N-杂环卡宾–1,2,3-三唑基供体（2a–d），[Rh（CaT）（CO）2 ] BPh 4（3a–d）和[M（CaT）（Cp *）Cl] BPh 4（M = Rh，4a–d ; M = Ir，5a–c），其中CaT =双齿N-杂环卡宾-三唑基配体，COD =1,5-环辛二烯合成了Cp * ＝ 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基。咪唑鎓1,2,3-三唑基的预配体（1a–c和1e–i）很容易使用Cu（I）催化的“点击反应”叠氮化苯或苄基叠氮化物与炔丙基官能化的咪唑鎓盐。配合物2a–d的单晶固态结构；3a–b ; 4a–d和5a–b确认了NHC–1,2,3-三唑基配体与NHC的双齿配位，通过“正常” C2-碳进行配位，而1,2,3-三唑基供体通过N3'进行配位。原子

  DOI：

  10.1039/c3dt51440d

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Heteroditopic Dicarbene Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes Bearing Chelating 1,2,3-Triazolylidene–Imidazolylidene Ligands
  作者：Soraya N. Sluijter、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1021/om5007038

  日期：2014.11.24

  complexes have been applied in transfer hydrogenation employing isopropyl alcohol as the hydrogen donor, in which they show moderate activity (Ir > Rh) toward a range of ketones as well as for an aldehyde, an imine, and a diene. The new dicarbene complexes proved to be more active for this reaction than the analogues in which the triazolyl moiety coordinates through a nitrogen donor.

  1,2,3-三唑-5-亚烷基（tzNHC）在均相催化中已成为一类流行的NHC配体。在这里，我们介绍了带有二齿配体的螯合单价Rh-和Ir（cod）配合物，该配体结合了tzNHC和Arduengo型NHC图案。这些配合物用H的反应性2和CO气体进行了研究，从而导致了一个有趣的八面体的[Ir（tzNHC-CH 2 -NHC）（CO）2（H）2 ]光学传递函数复杂和[M（tzNHC-CH 2 - NHC）（一氧化碳）2] OTf复合物。后者的羰基拉伸频率表明该配体比经典的双-NHC配体具有更强的供电子性。方形平面铑和铱NHC-tzNHC配合物已应用于以异丙醇为氢供体的转移氢化中，其中它们对一系列酮以及对醛，亚胺，和二烯。事实证明，新的二碳烯配合物比三唑基部分通过氮供体配位的类似物对该反应更具活性。