spiro{2.4}heptan-5-one | 19740-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro{2.4}heptan-5-one
• 英文别名: Spiro<2.4>heptanon-(5)；Spiro<2.4>heptan-5-on；Spiro[2.4]heptan-5-on；Spiro[2.4]heptan-5-one；spiro[2.4]heptan-6-one
• CAS: 19740-31-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: QUIXSNGBBKGHRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro{2.4}heptan-5-one 以 正己烷 为溶剂， 生成 4-亚甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  小环化合物的结构和反应性。四、螺环丙基酮的光化学

  摘要：

  已经在稀正己烷溶液中研究了一系列螺环丙基酮 (1-4) 的光化学转化。螺环丙基酮 1 和 2 主要产生环烷酮的“I 型”光产物，即 1-(2'-丙烯基) 环丙烷甲醛 (5, 34%) 和 1-(3'-丁烯基) 环丙烷甲醛 (7, 37%)，分别与通常的环丙基酮光化学裂解形成鲜明对比。未检测到亚乙基环烷酮，但少量产生了它们的氢化衍生物，2-乙基环烷酮。已发现 1 的光反应被戊间二烯淬灭，因此反应产物很可能来自酮的 n-π* 三重态。非共轭螺酮 3 和 4 的辐照得到环扩大的 4-亚甲基环烷酮 9 和 10，

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1777
• 作为产物：
  描述：

  S-Methyl-O-spiro<2,4>heptyl-(4)-dithiokohlensaeureester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 spiro{2.4}heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and solvolytic rearrangement of the spiro[2.3] hexane-4-methanol system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01016a043

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reactions of Stable Titanacyclopentanes
  作者：Kazushi Mashima、Nozomu Sakai、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1246/bcsj.64.2475

  日期：1991.8

  reflections, R=0.053). The reaction of 5 with carbon monoxide afforded spiro[2.4]heptan-5-ones in 98% yield. The thermal decomposition of 5 has been investigated, and possible mechanisms of the reactions have been proposed based on deuterium-labeled experiments. A novel formal reductive elimination of organic ligands giving 1-phenylspiro[2.4]hexane has been observed in the thermolysis of 5b. A structure–reactivity

  式 Cp*2Ti(CH2CH2C(CH2CHR)CH2)（5a；R=H 和 5b；R=C6H5，Cp*=五甲基环戊二烯基）的钛环化合物是第一种稳定的钛环戊烷，已通过双（五甲基环戊二烯基）的反应制备钛-乙烯配合物 (3) 与亚甲基环丙烷 (4)，其结构是基于光谱数据和 X 射线晶体学确定的。配合物 5b 在空间群 P21⁄a(Z=4) 中结晶，具有单元常数，a=21.832(3), b=8.580(1), c=14.759(2) A, β=96.81(1)°, U= 2744.9(6) A3（4261 次反射，R=0.053）。5 与一氧化碳反应得到螺[2.4]庚烷-5-酮，产率为 98%。研究了 5 的热分解，并基于氘标记实验提出了可能的反应机制。在 5b 的热解中观察到了一种新的有机配体的正式还原消除，产生 1-苯基螺[2.4] 己烷。已经讨论了结构-反应性关系。
• The synthesis and solvolytic rearrangement of the spiro[2.3] hexane-4-methanol system
  作者：William G. Dauben、James L. Chitwood

  DOI：10.1021/ja01016a043

  日期：1968.7
• Structure and Reactivity of Small Ring Compounds. IV. Photochemistry of Spirocyclopropyl Ketones
  作者：Akio Sonoda、Ichiro Moritani、Jo Miki、Takashi Tsuji、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.45.1777

  日期：1972.6

  photoproducts of cycloalkanones, i.e., 1-(2′-propenyl)cyclopropanecarboxaldehyde (5, 34%) and 1-(3′-butenyl)cyclopropanecarboxaldehyde (7, 37%), respectively, in marked contrast to the usual photochemical cleavage of cyclopropyl ketones. Ethylidenecycloalkanones are not detected, but their hydrogenated derivatives, 2-ethylcycloalkanones, are produced in a small amount. The photoreaction of 1 has been

  已经在稀正己烷溶液中研究了一系列螺环丙基酮 (1-4) 的光化学转化。螺环丙基酮 1 和 2 主要产生环烷酮的“I 型”光产物，即 1-(2'-丙烯基) 环丙烷甲醛 (5, 34%) 和 1-(3'-丁烯基) 环丙烷甲醛 (7, 37%)，分别与通常的环丙基酮光化学裂解形成鲜明对比。未检测到亚乙基环烷酮，但少量产生了它们的氢化衍生物，2-乙基环烷酮。已发现 1 的光反应被戊间二烯淬灭，因此反应产物很可能来自酮的 n-π* 三重态。非共轭螺酮 3 和 4 的辐照得到环扩大的 4-亚甲基环烷酮 9 和 10，