3-bromo-2,4'-dimethoxyflavan-4-one | 88187-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-bromo-2,4'-dimethoxyflavan-4-one
• 英文别名: 3-bromo-2-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3H-chromen-4-one
• CAS: 88187-04-6
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₄
• 分子量: 363.208
• InChiKey: OJYPVFFIZZHGMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,4'-dimethoxyflavan-4-one 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-溴-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯
  参考文献：
  名称：

  Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基-3-溴-4'-甲氧基黄烷-4-酮 、 sodium hydroxide 生成 3-bromo-2,4'-dimethoxyflavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  BIRD, T. G. C.;BROWN, B. R.;STUART, I. A.;TYRRELL, A. W. R., CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1831-1846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of 3-haloflavones from flavones using Oxone® and potassium halide as a halogenation reagent
  作者：Tao Peng、Gang Wang、Shouguo Zhang、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Lin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151511

  日期：2020.2

  A two-step, one-pot method has been developed for the synthesis of 3-haloflavones from the corresponding flavones. The method uses Oxone® and potassium halide to produce the active molecular halogen in situ. The solvent (methanol) then participates in the reaction to afford the 2-methoxy-3-haloflavanone derivative. After adding sodium hydroxide, the corresponding 3-haloflavone product is obtained in

  已经开发了一种两步一锅法，用于从相应的黄酮合成3-卤代黄酮。该方法使用Oxone®和卤化钾原位生成活性分子卤素。然后，溶剂（甲醇）参与反应，得到2-甲氧基-3-卤代黄烷酮衍生物。加入氢氧化钠后，以良好至优异的产率获得相应的3-卤黄酮产物。该方法提供了从相同的黄酮起始原料方便地合成3-氯，3-溴和3-碘黄酮的方法。