(3S)-3-phenylhex-5-enol | 75834-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-phenylhex-5-enol
• 英文别名: (3S)-3-phenylhex-5-en-1-ol
• CAS: 75834-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: PERDGGMTJRCYMJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S)-3-phenylhex-5-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Acetic acid (S)-3-phenyl-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于单吡咯烷酮的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于3,5,5的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂[（-）-6，（-）-7，（-）-23，（+）-24]的设计，合成和生物学评估描述了-三取代的吡咯啉-4-酮支架。相对于较早的基于双吡咯啉酮及其肽对应物的抑制剂，单吡咯啉酮支架的使用导致抑制剂具有改善的细胞运输特性。最有效的抑制剂（-）-7在犬中显示13％的口服生物利用度。与野生型HIV-1蛋白酶共结晶的单吡咯啉酮化合物的X射线结构分析提供了有关抑制剂与HIV-1酶之间相互作用的有价值的信息。在每种情况下，抑制剂都假定P2'-P1取代基具有相似的取向，以及吡咯烷酮NH与Asp225的意外氢键。与S2口袋的互动，然而，并不是最佳的，正如在三种抑制剂-酶复合物中的两种中包含水分子所说明的那样。通过用第二代和第三代抑制剂置换水分子来增加亲和力的努力并未证明是成功的。该项目的成功缺乏证明了难以准确预测影响和建立结合亲和力的许多变量的困难。将三种复合物中抑

  DOI：

  10.1021/jm0204587
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3S)-3-phenylhex-5-enol
  参考文献：
  名称：

  基于单吡咯烷酮的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于3,5,5的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂[（-）-6，（-）-7，（-）-23，（+）-24]的设计，合成和生物学评估描述了-三取代的吡咯啉-4-酮支架。相对于较早的基于双吡咯啉酮及其肽对应物的抑制剂，单吡咯啉酮支架的使用导致抑制剂具有改善的细胞运输特性。最有效的抑制剂（-）-7在犬中显示13％的口服生物利用度。与野生型HIV-1蛋白酶共结晶的单吡咯啉酮化合物的X射线结构分析提供了有关抑制剂与HIV-1酶之间相互作用的有价值的信息。在每种情况下，抑制剂都假定P2'-P1取代基具有相似的取向，以及吡咯烷酮NH与Asp225的意外氢键。与S2口袋的互动，然而，并不是最佳的，正如在三种抑制剂-酶复合物中的两种中包含水分子所说明的那样。通过用第二代和第三代抑制剂置换水分子来增加亲和力的努力并未证明是成功的。该项目的成功缺乏证明了难以准确预测影响和建立结合亲和力的许多变量的困难。将三种复合物中抑

  DOI：

  10.1021/jm0204587

文献信息

• [EN] ALPHA-SUBSTITUTED a,ß-UNSATURATED E- OR Z-ALDEHYDES, USE THEREOF, AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION a,ß<br/>[FR] E- OU Z-ALDÉHYDES À INSATURATION ?,?, SUBSTITUÉS EN ALPHA, LEUR UTILISATION ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2009007462A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  This invention relates to novel alpha-substituted α,β-unsaturated E- or Z-aldehydes, or isomer mixture thereof, of the formula (I) in which R1 and R2 may be identical or different and are each H or a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms and R3 and R4 may be identical or different and are each a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms, and R5 may be identical or different and is H or a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms, to the use thereof, and to processes for their preparation. The invention further relates to the preparation of further intermediates for pharmaceuticals and to the preparation of the pharmaceuticals.

  这项发明涉及一种新颖的α-取代α，β-不饱和E-或Z-醛，或其异构体混合物，其化学式为（I），其中R1和R2可能相同也可能不同，分别为H或一个碳氢化合物，其中碳氢化合物可能含有一个或多个杂原子，R3和R4可能相同也可能不同，分别为一个碳氢化合物，其中碳氢化合物可能含有一个或多个杂原子，R5可能相同也可能不同，为H或一个碳氢化合物，其中碳氢化合物可能含有一个或多个杂原子，以及其用途和制备方法。该发明还涉及制备药物的进一步中间体以及药物的制备。
• Applications of the amino-Cope rearrangement: synthesis of tetrahydropyran, δ-lactone and piperidine targets
  作者：Steven M. Allin、Munira Essat、Catarina Horro Pita、Robert D. Baird、Vickie McKee、Mark Elsegood、Mark Edgar、David M. Andrews、Pritom Shah、Ian Aspinall

  DOI：10.1039/b416179c

  日期：——

  We report a novel approach to some chiral tetrahydropyran and delta-lactone targets that utilizes the asymmetric amino-Cope rearrangement as a key synthetic step. Products of amino-Cope rearrangement chemistry have also been applied to access piperidine targets, further demonstrating the potential of the methodology.

  我们报告了一些手性四氢吡喃和δ-内酯目标的新型方法，该方法利用不对称氨基-Cope重排作为关键的合成步骤。氨基-Cope重排化学的产物也已经用于接近哌啶的靶标，进一步证明了该方法的潜力。
• Chiral homoenolate equivalents. I. Asymmetric synthesis of β-substituted aldehydes via metalated chiral allylamines
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Gerhard Bonnet、Dieter Enders、Gerd Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77438-7

  日期：1980.1

  Metalated chiral allylamines of type 2 (M = Li, K) are used as chiral homoenolate equivalents and allow after alkylation and acidic hydrolysis asymmetric CC bond formations to β-substituted aldehydes in enantiomeric excesses up to 67%.

  2型金属化的手性烯丙胺（M = Li，K）用作手性均烯酸酯，当烷基化和酸性水解后，对映体过量的β-取代醛的不对称CC键形成高达67％。
• ALPHA-SUBSTITUTED ALPHA, BETA-UNSATURATED E- OR Z-ALDEHYDES, USE THEREOF, AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION ALPHA, BETA
  申请人：STEINBAUER Gerhard

  公开号：US20110301365A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  This invention relates to novel alpha-substituted α,β-unsaturated E- or Z-aldehydes, or isomer mixture thereof, of the formula in which R 1 and R 2 may be identical or different and are each H or a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms and R 3 and R 4 may be identical or different and are each a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms, and R 5 may be identical or different and is H or a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms, to the use thereof, and to processes for their preparation. The invention further relates to the preparation of further intermediates for pharmaceuticals and to the preparation of the pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型的α-取代α,β-不饱和E-或Z-醛，或其异构体混合物，其化学式如下： 其中，R1和R2可以相同或不同，分别是氢或烃基，其中烃基可能具有一个或多个杂原子；R3和R4可以相同或不同，分别是烃基，其中烃基可能具有一个或多个杂原子；R5可以相同或不同，是氢或烃基，其中烃基可能具有一个或多个杂原子。本发明还涉及它们的用途以及它们的制备方法。此外，本发明还涉及制备药物的进一步中间体和制备药物的方法。
• ALPHA-SUBSTITUTED A,B-UNSATURATED E- OR Z-ALDEHYDES, USE THEREOF, AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION A,B
  申请人：Steinbauer Gerhard

  公开号：US20100234630A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  This invention relates to novel alpha-substituted α,β-unsaturated E- or Z-aldehydes, or isomer mixture thereof, of the formula (I) in which R 1 and R 2 may be identical or different and are each H or a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms and R 3 and R 4 may be identical or different and are each a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms, and R 5 may be identical or different and is H or a hydrocarbon, in which the hydrocarbon may have one or more heteroatoms, to the use thereof, and to processes for their preparation. The invention further relates to the preparation of further intermediates for pharmaceuticals and to the preparation of the pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新的α-取代的α，β-不饱和E-或Z-醛，或其异构体混合物，其化学式为(I)，其中R1和R2可以相同也可以不同，分别为H或烃基，其中烃基可以具有一个或多个杂原子，而R3和R4可以相同也可以不同，分别为烃基，其中烃基可以具有一个或多个杂原子，而R5可以相同也可以不同，为H或烃基，其中烃基可以具有一个或多个杂原子，本发明还涉及其用途以及其制备方法。本发明进一步涉及制备药物的进一步中间体的制备以及药物的制备。