1-isopropyl-5-methylindoline-2,3-dione | 620931-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-5-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-methyl-1-isopropyl isatin；1-Isopropyl-5-methyl-1H-indole-2,3-dione；5-methyl-1-propan-2-ylindole-2,3-dione
• CAS: 620931-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SYJHSTNDLFUIMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-5-methylindoline-2,3-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到3,3'-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(1-isopropyl-5-methylindolin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  靛红的对称双席夫碱衍生物的合成，体外和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  通过将天然或合成的靛红与肼缩合，合成了18种对称的靛红双Schiff碱对称衍生物，并对其体外和体内抗肿瘤活性进行了评估。根据MTT分析，获得的化合物中有一半以上对五种不同的人类癌细胞系（即HeLa，SGC-7901，HepG2，U251和A549）显示出有效的细胞毒性，其中化合物3b 3,3'-（hydrazine-1 ，2二亚基）双（5-甲基二氢-2-酮）是对HepG2（IC的最有效的化合物50  〜4.23微米）。还发现3b以40mg / kg的剂量能够基本上抑制荷属HepS的小鼠上的肿瘤生长。H 2中的实时活细胞成像和跟踪B标记的HeLa细胞显示3b可以诱导有丝分裂干扰和凋亡相关的细胞死亡。在机制研究中，3b通过下调cyclin B1和cdc 2的表达而使HepG2细胞的G2 / M期细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.040
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到1-isopropyl-5-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Potent 1,2,4-Triazino[5,6b]indole-3-thioether Inhibitors of the Kanamycin Resistance Enzyme Eis from Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  A common cause of resistance to kanamycin (KAN) in tuberculosis is overexpression of the enhanced intracellular survival (Eis) protein. Eis is an acetyltransferase that multiacetylates KAN and other aminoglycosides, rendering them unable to bind the bacterial ribosome. By high throughput screening, a series of substituted 1,2,4-triazino-[5,6b]indole-3-thioether molecules were identified as effective Eis inhibitors. Herein, we purchased 17 and synthesized 22 new compounds, evaluated their potency, and characterized their steady-state kinetics. Four inhibitors were found not only to inhibit Eis in vitro, but also to act as adjuvants of KAN and partially restore KAN sensitivity in a Mycobacterium tuberculosis KAN-resistant strain in which Eis is upregulated. A crystal structure of Eis in complex with a potent inhibitor and CoA shows that the inhibitors bind in the aminoglycoside binding site snugly inserted into a hydrophobic cavity. These inhibitors will undergo preclinical development as novel KAN adjuvant therapies to treat KAN-resistant tuberculosis.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00074

文献信息

• Brønsted Acid/Rhodium(II) Cooperative Catalytic Asymmetric Three‐Component Aldol‐Type Reaction for the Synthesis of 3‐Amino Oxindoles
  作者：Lei Ren、Xiao‐Lei Lian、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201203993

  日期：2013.3.4

  Cooperation is key! Chiral Brønsted acid/rhodium(II) cooperative catalysis enabled an enantioselective three‐component aldol‐type reaction of 3‐diazo oxindoles and anilines with glyoxylates to give highly functionalized and structurally diverse 3‐amino oxindoles in high stereoselectivity (>20:1 d.r., 99 % ee; see scheme).

  合作是关键！手性布朗斯台德酸/铑（II）协同催化作用使3-重氮基吲哚和苯胺与乙醛酸酯进行对映选择性三组分醛醇型反应，从而以高度立体选择性（> 20：1 dr，ee为99％；请参阅方案）。
• Glycosides of hydroxylamine derivatives: I. Phase transfer synthesis and the study of the influence of glucosaminides of isatine 3-oximes on bacterial luminescence
  作者：V. O. Kuryanov、T. A. Chupakhina、A. A. Shapovalova、A. M. Katsev、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1134/s1068162011020105

  日期：2011.3

  bacterial luminescence inhibition test with marine luminescent bacteria Photobacterium leiognathi Sh1. The relationship of the structures of the isatin N-substituent and the 5-indolyl substituent and the glycoside capacity to suppress bacterial luminescence was analyzed.

  在固体碳酸钾 - 乙腈相转移系统中，通过 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯以高产率糖基化了易去质子化的靛蓝 3-肟羟基。发现催化量的 15-crown-5 支持该过程的两倍加速。得到的β-D-氨基葡萄糖通过1H NMR光谱鉴定。合成化合物的 NMR 谱的具体特征与 N-乙酰葡糖胺的其他 10-衍生物的特征进行了比较。采用海洋发光细菌Photobacterium leiognathi Sh1进行细菌发光抑制试验，研究了靛红残基中不同取代基肟的生物活性。
• Copper-Catalyzed Selective Oxidative Acylation of Secondary Anilines with Ethyl Glyoxalate: Domino Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Tao Liu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201300044

  日期：2013.4.15

  A novel, easy and useful copper‐catalyzed selective acylation of secondary anilines with ethyl glyoxalate has been developed, and the corresponding indoline‐2,3‐dione derivatives were prepared. The procedure comprises the sequential intermolecular copper‐catalyzed selective oxidative ortho‐site aromatic acylation of the NH group in secondary anilines and intramolecular nucleophilic attack of the NH

  已经开发了一种新颖，简单且有用的铜乙二酸酯对仲苯胺进行铜催化的选择性酰化反应，并制备了相应的吲哚啉-2,3-二酮衍生物。该方法包括仲苯胺中NH基团的顺序分子间铜催化选择性氧化邻位芳族酰化反应以及NH基团对酯的分子内亲核攻击。廉价，简便和有效的方法应为合成二羰基化合物提供新的策略。
• EIS INHIBITORS
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180162867A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds and compositions are disclosed, which are useful as inhibitors of acetyltransferase Eis, a mediator of kanamycin resistance in Mycobacterium tuberculosis.

  揭示了作为乙酰转移酶Eis抑制剂的化合物和组合物，该酶是结核分枝杆菌中卡那霉素抗性的介质。
• 一种具抗肿瘤活性的不对称双取代靛红席夫碱类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106632316A

  公开（公告）日：2017-05-10

  一种具抗肿瘤活性的不对称双取代靛红席夫碱类化合物及其合成方法，该类化合物以5‑N杂靛红及其衍生物、靛红及其衍生物和水合肼为原料，在乙醇作为溶剂下反应，合成了一类结构新颖的不对称双取代靛红席夫碱类化合物。该方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，具有重要的医药应用价值。