3-(1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-diphenylphosphino-α-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-diphenylphosphino-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-6-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl-diphenylphosphane
• 化学式: C₃₂H₃₀O₆P₂
• 分子量: 572.534
• InChiKey: AOVHCSMXYMYYJJ-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium diphenylphosphine 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-diphenylphosphino-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于衍生自碳水化合物的膦亚磷酸酯配体的高对映选择性Rh催化氢化。

  摘要：

  通过合成一系列衍生自易于获得的D-（+）-木糖的新型膦-亚磷酸酯配体（4a-d），开发了一种新型的高效催化剂，用于α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称氢化。在非常温和的反应条件（1 bar H（2）和20摄氏度）下实现了出色的对映选择性（> 99％）。亚磷酸酯部分中联苯取代基的变化极大地影响了氢化反应中的对映选择性。结果还表明对映选择性的感觉主要由亚磷酸酯部分的构型控制。

  DOI：

  10.1021/jo0157122

文献信息

• Phosphine–phosphite, a new class of auxiliaries in highly active and enantioselective hydrogenation
  作者：Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez、Gemma Net、Aurora Ruiz、Carmen Claver

  DOI：10.1039/b007850f

  日期：——

  Excellent enantioselectivities (ee >99%) and good activities (TOF >1200 h−1) are achieved under mild reaction conditions in the Rh-catalyzed hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives with the first family of phosphine–phosphite ligands containing a sugar backbone; these ligands are better than their diphosphine, diphosphite and phosphinite analogues.

  在温和的反应条件下，在 Rh 催化的 α,β-不饱和羧酸衍生物的氢化反应中，具有优异的对映选择性 (ee >99%) 和良好的活性 (TOF >1200 h-1)，第一家族的膦-亚磷酸酯配体含有糖骨架；这些配体优于它们的二膦、二亚磷酸酯和次膦酸酯类似物。