2-amino-5-[2-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-thiadiazole | 1312603-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-[2-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-[2-(4-Chlorophenyl)triazol-4-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-[2-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1312603-87-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₆S
• 分子量: 278.725
• InChiKey: KEMRSZRUHKQXOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-[2-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-thiadiazole 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-Chlorophenyl)-2-[2-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]-5-iodo-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑类化合物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  通过2-芳基-2H-1的反应合成了2-氨基-5-(2-芳基-2H-1,2,3-三唑-4-基)-1,3,4-噻二唑2-4 ,2,3-三唑-4-羧酸 1 与氨基硫脲。它们与苯甲酰基（对位取代苯甲酰基）溴化物的反应导致形成相应的 6-芳基-2-（2-芳基-2H-1,2,3-三唑-4-基）咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑 5. 后者稠环对与不同亲电试剂反应的反应性提供相应的 5-取代衍生物 6-8。上述化合物的结构由它们的光谱特征确定。发现其中一些化合物对微生物金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有轻微至中等活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16075496
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-(4-chlorophenyl)-2H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid 在 三氯氧磷 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.75h， 以65%的产率得到2-amino-5-[2-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑类化合物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  通过2-芳基-2H-1的反应合成了2-氨基-5-(2-芳基-2H-1,2,3-三唑-4-基)-1,3,4-噻二唑2-4 ,2,3-三唑-4-羧酸 1 与氨基硫脲。它们与苯甲酰基（对位取代苯甲酰基）溴化物的反应导致形成相应的 6-芳基-2-（2-芳基-2H-1,2,3-三唑-4-基）咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑 5. 后者稠环对与不同亲电试剂反应的反应性提供相应的 5-取代衍生物 6-8。上述化合物的结构由它们的光谱特征确定。发现其中一些化合物对微生物金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有轻微至中等活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16075496