1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)butan-1-one | 91555-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-1-butanone
• CAS: 91555-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: CVGLCMIUQNWDKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  358.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)butan-1-one 、 碳酸二乙酯 在 sodium 作用下， 生成 3-ethyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 562,565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 丁酰氯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型苯甲酰烯胺酮的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的苯甲酰基烯胺酮1a–e和2a – e和3-烷基化的发色酮3a – e，并在体外作为α-葡萄糖苷酶抑制剂以及抗氧化剂和抗真菌剂进行了评估。对白色念珠菌菌株进行了抗真菌活性测试。化合物2a和2d – e表现出对α-葡萄糖苷酶的良好抑制作用（IC 50 分别为5.5、0.9和1.5 mM），其效果优于1a – e，3a – e和阿卡波糖（标准，IC 50 = 7.73±0.9 mM）。结构-活性关系表明，色酮环系统C-3位的苯基和烯胺酮部分的4-氯苯基（衍生物2）增加了对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。化合物2a – e表现出轻微的抗氧化作用，化合物3a – e对白色念珠菌具有中等的抗真菌活性（IC 50 70.5–83.1 µg / mL）。对接研究表明，化合物2与结合袋的α-葡萄糖苷酶残基相互作用。因此，这些色酮衍生物可被视为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，以及针对某些细菌的抗真菌剂。酵母念珠菌菌株。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02320-w

文献信息

• Synthesis and highly potent hypolipidemic activity of alpha-asarone- and fibrate-based 2-acyl and 2-alkyl phenols as HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Aarón Mendieta、Fabiola Jiménez、Leticia Garduño-Siciliano、Angélica Mojica-Villegas、Blanca Rosales-Acosta、Lourdes Villa-Tanaca、Germán Chamorro-Cevallos、José L. Medina-Franco、Nathalie Meurice、Rsuini U. Gutiérrez、Luisa E. Montiel、María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.022

  日期：2014.11

  In the search for new potential hypolipidemic agents, the present study focused on the synthesis of 2-acyl phenols (6a–c and 7a–c) and their saturated side-chain alkyl phenols (4a–c and 5a–c), and on the evaluation of their hypolipidemic activity using a murine Tyloxapol-induced hyperlipidemic protocol. The whole series of compounds 4–7 greatly and significantly reduced elevated serum levels of total

  在寻找新的潜在降血脂药时，本研究着重于2-酰基苯酚（6a – c和7a – c）及其饱和侧链烷基苯酚（4a – c和5a – c）的合成，以及使用鼠替洛沙泊诱导的高脂血症方案评估其降血脂活性。整个系列的化合物4 - 7级大大和显著降低总胆固醇，LDL-胆固醇和甘油三酯的升高的血清水平，与系列6和7显示我们实验室中发现的最大效能。在最低剂量（25 mg / kg /天）下，后一种化合物可将胆固醇降低68-81％，将LDL降低72-86％，并将甘油三酯降低59-80％。这代表了与辛伐他汀相比可比的性能。实验证据和对接研究表明，这些衍生物的活性与HMG-CoA还原酶的抑制作用有关。
• Central Nervous System Depressants. V. Polyhydroxy and Methoxyphenyl Ketones, Carbinols, and Derivatives
  作者：Robert Bruce Moffett、A. R. Hanze、Patrick H. Seay

  DOI：10.1021/jm00332a013

  日期：1964.3
• Lipase-catalyzed chemo- and enantioselective acetylation of 2-alkyl/aryl-3-hydroxypropiophenones
  作者：Rajesh Kumar、Abul Azim、Vijayendra Kumar、Sunil K Sharma、Ashok K Prasad、Oliver W Howarth、Carl E Olsen、Subhash C Jain、Virinder S Parmar

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00184-5

  日期：2001.10

  The chemo- and enantioselective capabilities of porcine pancreatic lipase (PPL) in tetrahydrofuran, and Candida rugosa lipase (CRL) in diisopropyl ether have been investigated for the acetylation of racemic 2-alkyl/aryl-3-hydroxypropiophenones, which are important precursors in the synthesis of biologically active chromanones and isoflavanones. A highly chemoselective acetylation of primary hydroxy group in preference to phenolic hydroxy group leading to the formation of enantiomerically enriched monoacetates has been observed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel chromonyl enaminones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Aarón Mendieta-Moctezuma、Catalina Rugerio-Escalona、Nemesio Villa-Ruano、Rsuini U. Gutierrez、Fabiola E. Jiménez-Montejo、M. Jonathan Fragoso-Vázquez、José Correa-Basurto、María C. Cruz-López、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1007/s00044-019-02320-w

  日期：2019.6

  increased the inhibition of α-glucosidase. Compounds 2a–e exhibited a slight antioxidant effect, and compounds 3a–e a moderate antifungal activity against C. albicans (IC50 70.5–83.1 µg/mL). Docking studies revealed that compounds 2 interact with the α-glucosidase residues of the binding pocket. Therefore, these chromone derivatives may be considered as potential α-glucosidase inhibitors, as well as antifungal

  合成了一系列新颖的苯甲酰基烯胺酮1a–e和2a – e和3-烷基化的发色酮3a – e，并在体外作为α-葡萄糖苷酶抑制剂以及抗氧化剂和抗真菌剂进行了评估。对白色念珠菌菌株进行了抗真菌活性测试。化合物2a和2d – e表现出对α-葡萄糖苷酶的良好抑制作用（IC 50 分别为5.5、0.9和1.5 mM），其效果优于1a – e，3a – e和阿卡波糖（标准，IC 50 = 7.73±0.9 mM）。结构-活性关系表明，色酮环系统C-3位的苯基和烯胺酮部分的4-氯苯基（衍生物2）增加了对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。化合物2a – e表现出轻微的抗氧化作用，化合物3a – e对白色念珠菌具有中等的抗真菌活性（IC 50 70.5–83.1 µg / mL）。对接研究表明，化合物2与结合袋的α-葡萄糖苷酶残基相互作用。因此，这些色酮衍生物可被视为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，以及针对某些细菌的抗真菌剂。酵母念珠菌菌株。
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 562,565
  作者：Jones et al.

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