N-(methoxycarbonyl)-1,2,3,8a-tetrahydrocyclopentisoquinolin-7(8H)-one | 111635-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)-1,2,3,8a-tetrahydrocyclopentisoquinolin-7(8H)-one
• 英文别名: Methyl 2-oxo-5-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-triene-5-carboxylate
• CAS: 111635-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: CXOACSFQBZEYIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  385.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-1,2,3,8a-tetrahydrocyclopentisoquinolin-7(8H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 以81%的产率得到N-(methoxycarbonyl)-1,8-ethano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苄胺抑制苯乙醇胺N-甲基转移酶的构象和空间方面。

  摘要：

  苄胺（BA）类化合物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。通过将氨基甲基侧链掺入1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）或2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并）庚因（THBA）中，限制了氨基甲基侧链的效力作为抑制剂，表明在BA与活性位点结合中的构象作用；但是，这些环系统仍然保持高度的灵活性。我们合成了一系列由苄基胺构象定义的类似物，以探讨该类配体对PNMT抑制的构象影响以及空间体积的影响。此外，1，3，合成了4-甲基取代的THIQ和4-甲基取代的THIQ，并作为该环系统的空间体积耐受性的灵活模型进行了评估。在THIQ的任一苄基位置上被甲基取代会降低作为PNMT抑制剂的活性；然而，相对于THIQ本身，3-甲基-THIQ作为抑制剂表现出增强的活性。类似物4-8中BA侧链的完全构象限制导致抑制剂效力的显着损失。我们将此效应归因于杂环系统上方（或下方）的烷基桥接单

  DOI：

  10.1021/jm00397a029
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-乙酸 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.5h， 生成 N-(methoxycarbonyl)-1,2,3,8a-tetrahydrocyclopentisoquinolin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  苄胺抑制苯乙醇胺N-甲基转移酶的构象和空间方面。

  摘要：

  苄胺（BA）类化合物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。通过将氨基甲基侧链掺入1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）或2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并）庚因（THBA）中，限制了氨基甲基侧链的效力作为抑制剂，表明在BA与活性位点结合中的构象作用；但是，这些环系统仍然保持高度的灵活性。我们合成了一系列由苄基胺构象定义的类似物，以探讨该类配体对PNMT抑制的构象影响以及空间体积的影响。此外，1，3，合成了4-甲基取代的THIQ和4-甲基取代的THIQ，并作为该环系统的空间体积耐受性的灵活模型进行了评估。在THIQ的任一苄基位置上被甲基取代会降低作为PNMT抑制剂的活性；然而，相对于THIQ本身，3-甲基-THIQ作为抑制剂表现出增强的活性。类似物4-8中BA侧链的完全构象限制导致抑制剂效力的显着损失。我们将此效应归因于杂环系统上方（或下方）的烷基桥接单

  DOI：

  10.1021/jm00397a029

文献信息

• GRUNEWALD, GARY L.;SALL, DANIEL J.;MONN, JAMES A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 433-444
  作者：GRUNEWALD, GARY L.、SALL, DANIEL J.、MONN, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——