4,6,7,8-四氢-1H,3H-喹啉-2,5-二酮 | 53921-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4,6,7,8-四氢-1H,3H-喹啉-2,5-二酮
• 英文名称: 1,2,3,8a-tetrahydrocyclopentisoquinolin-7(8H)-one
• 英文别名: 2,3,8,8a-tetrahydrocyclopenta[ij]isoquinolin-7(1H)-one；2a,3,4,5-Tetrahydro-2H-3-aza-acenaphthylen-1-one；2a,3,4,5-Tetrahydro-1-oxo-3-azaacenaphthalin；5-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-trien-2-one
• CAS: 53921-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00835610
• 分子量: 173.214
• InChiKey: CQWOTKCLUYJOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,7,8-四氢-1H,3H-喹啉-2,5-二酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 甲酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(3-hydroxy-1-(1-(1-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydrocyclopenta[ij]isoquinolin-8-yl)piperidin-4-yl)-2-oxoindolin-3-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014106238A8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-乙酸 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 4,6,7,8-四氢-1H,3H-喹啉-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  苄胺抑制苯乙醇胺N-甲基转移酶的构象和空间方面。

  摘要：

  苄胺（BA）类化合物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。通过将氨基甲基侧链掺入1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）或2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并）庚因（THBA）中，限制了氨基甲基侧链的效力作为抑制剂，表明在BA与活性位点结合中的构象作用；但是，这些环系统仍然保持高度的灵活性。我们合成了一系列由苄基胺构象定义的类似物，以探讨该类配体对PNMT抑制的构象影响以及空间体积的影响。此外，1，3，合成了4-甲基取代的THIQ和4-甲基取代的THIQ，并作为该环系统的空间体积耐受性的灵活模型进行了评估。在THIQ的任一苄基位置上被甲基取代会降低作为PNMT抑制剂的活性；然而，相对于THIQ本身，3-甲基-THIQ作为抑制剂表现出增强的活性。类似物4-8中BA侧链的完全构象限制导致抑制剂效力的显着损失。我们将此效应归因于杂环系统上方（或下方）的烷基桥接单

  DOI：

  10.1021/jm00397a029

文献信息

• Conformationally defined adrenergic agents. 13. Conformational and steric aspects of the inhibition of phenylethanolamine N-methyltransferase by benzylamines
  作者：Gary L. Grunewald、Daniel J. Sall、James A. Monn

  DOI：10.1021/jm00397a029

  日期：1988.2

  about this ring system. Substitution by a methyl group on either benzylic position of THIQ results in diminished activity as a PNMT inhibitor; however, 3-methyl-THIQ shows enhanced activity as an inhibitor vs THIQ itself. Full conformational restriction of the BA side chain in analogues 4-8 results in a dramatic loss in inhibitor potency. We attribute this effect to a negative steric interaction between

  苄胺（BA）类化合物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。通过将氨基甲基侧链掺入1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）或2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并）庚因（THBA）中，限制了氨基甲基侧链的效力作为抑制剂，表明在BA与活性位点结合中的构象作用；但是，这些环系统仍然保持高度的灵活性。我们合成了一系列由苄基胺构象定义的类似物，以探讨该类配体对PNMT抑制的构象影响以及空间体积的影响。此外，1，3，合成了4-甲基取代的THIQ和4-甲基取代的THIQ，并作为该环系统的空间体积耐受性的灵活模型进行了评估。在THIQ的任一苄基位置上被甲基取代会降低作为PNMT抑制剂的活性；然而，相对于THIQ本身，3-甲基-THIQ作为抑制剂表现出增强的活性。类似物4-8中BA侧链的完全构象限制导致抑制剂效力的显着损失。我们将此效应归因于杂环系统上方（或下方）的烷基桥接单
• Substituted N-imidazo(2, 1-b) thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-TH6 ligands
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2116547A1

  公开（公告）日：2009-11-11

  The invention relates to compounds (I) having pharmacological activity towards the 5-HT6 receptor, and more particularly to some N-imidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which 5-HT6 is involved.

  该发明涉及具有对5-HT6受体具有药理活性的化合物(I)，更具体地涉及一些N-咪唑[2,1-b]噻唑酮-5-磺酰胺衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及5-HT6的疾病。
• Substituted N-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-HT6 ligands
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2116546A1

  公开（公告）日：2009-11-11

  The invention relates to compounds having pharmacological activity towards the 5-HT6 receptor, and more particularly to some N-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which 5-HT6 is involved.

  该发明涉及具有对5-HT6受体具有药理活性的化合物，更特别地涉及一些N-苯基-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑-5-磺酰胺衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防5-HT6参与的疾病。
• 5-HT7 Receptor antagonists
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1676840A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  The invention relates to compounds of structure (I) having pharmacological activity towards the 5-HT7 receptor, and more particularly to some 2,2a,4,5-tetrahydro-1H-3-aza-acenaphthylen substituted sulfonamide compounds, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which 5-HT is involved, such as CNS disorders.

  该发明涉及具有结构（I）的化合物，对5-HT7受体具有药理活性，更具体地涉及一些2,2a,4,5-四氢-1H-3-氮杂蒽烯取代磺酰胺化合物，制备这些化合物的方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及5-HT的疾病，如中枢神经系统疾病。
• 一类哒嗪酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103833756B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明涉及一类如下通式I表示的哒嗪酮类化合物、其制备方法及其在制备预防或治疗与核糖多聚ADP‑核糖聚合酶（PARP）相关的疾病的药物中的用途。