(1R,2R)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine | 218151-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2R)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indene-(trans)-1,2-diamine
• CAS: 218151-48-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: WDXURXJYTUFEPX-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  266℃
• 密度：
  1.108
• 闪点：
  135℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 (1R,2R)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-trans-(N,N'-di(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-benzylideneamino)-indane)
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-1,2-二氨基茚满的合成

  摘要：

  通过关键的脂肪酶催化外消旋顺式-2-叠氮基-1-茚满醇和反式-1-的选择性酯交换反应，分三步制备了顺式和反式1,2,2-二氨基茚满5和11的四个异构体，并且高对映体过量。叠氮基-2-茚满醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00330-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-azido-1-indanol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1R,2R)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-1,2-二氨基茚满的合成

  摘要：

  通过关键的脂肪酶催化外消旋顺式-2-叠氮基-1-茚满醇和反式-1-的选择性酯交换反应，分三步制备了顺式和反式1,2,2-二氨基茚满5和11的四个异构体，并且高对映体过量。叠氮基-2-茚满醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00330-9

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Diazidation for a Broad Range of Olefins
  作者：Yong-An Yuan、Deng-Fu Lu、Yun-Rong Chen、Hao Xu

  DOI：10.1002/anie.201507550

  日期：2016.1.11

  synthetically valuable nitrogen‐containing building blocks which are difficult to obtain with alternative methods. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction may proceed through a new mechanistic pathway in which both Lewis acid activation and iron‐enabled redox‐catalysis are crucial for selective azido‐group transfer.

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。
• Bianthryl-based organocatalysts for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/c9ob00884e

  日期：——

  catalytic system based on bianthrylbis(thiourea) for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones and nitroalkanes that resulted from the screening of a library containing 31 chiral non-racemic organocatalysts. The corresponding adducts were isolated in up to 6 times shorter reaction time in comparison with the previously published organocatalysts. High levels of stereocontrol have been generally observed

  我们已经开发了一种基于联蒽基双（硫脲）的催化体系，该体系用于筛选含31种手性非外消旋有机催化剂的文库，从而导致氟酮和硝基烷的不对称亨利反应。与以前发表的有机催化剂相比，在最短的6倍的反应时间中分离出了相应的加合物。通常观察到高水平的立体控制，所测量的产物对映体过量高达97％，非对映体比率为3：2（反/同）。上述催化剂已成功地用于CF3链状（S）-卤代丁烷的全不对称合成，这证明该方法很容易进入类似的对映纯化合物。
• [EN] CD4-MIMETIC INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MIMÉTIQUES DU CD4 EMPÊCHANT LA PÉNÉTRATION DU VIH-1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2013090696A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Described herein are small-molecule mimics of CD4, which both enter the Phe43 cavity and target Asp368 of gpl20, the HIV-1 envelope protein. Also described herein are methods of using these compounds to inhibit the transmission or progression of HIV infection. These compounds exhibit antiviral potency greater than that of a known antiviral, NBD-556, with 100% breadth against clade B and C viruses. Importantly, the compounds do not activate HIV infection of CD4-negative, CCR5-positive cells, in contrast to NBD- 556.

  本文描述了CD4的小分子模拟物，这些模拟物既进入Phe43腔，又瞄准HIV-1包膜蛋白gpl20的Asp368。本文还描述了使用这些化合物抑制HIV感染的传播或进展的方法。这些化合物表现出优于已知抗病毒药物NBD-556的抗病毒效力，对B和C类病毒具有100%的广谱性。重要的是，与NBD-556相比，这些化合物不会激活CD4阴性、CCR5阳性细胞的HIV感染。
• CD4-MIMETIC INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20140350113A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Described herein are small-molecule mimics of CD4, which both enter the Phe43 cavity and target Asp368 of gp120, the HIV-1 envelope protein. Also described herein are methods of using these compounds to inhibit the transmission or progression of HIV infection. These compounds exhibit antiviral potency greater than that of a known antiviral, NBD-556, with 100% breadth against clade B and C viruses. Importantly, the compounds do not activate HIV infection of CD4-negative, CCR5-positive cells, in contrast to NBD-556.

  本文描述了CD4的小分子模拟物，它们进入Phe43腔并靶向HIV-1包膜蛋白gp120的Asp368。本文还描述了使用这些化合物抑制HIV感染的传播或进展的方法。这些化合物表现出比已知抗病毒药物NBD-556更强的抗病毒效力，对B和C类病毒具有100％的广度。重要的是，与NBD-556相比，这些化合物不会激活CD4阴性，CCR5阳性细胞的HIV感染。
• US9403763B2
  申请人：——

  公开号：US9403763B2

  公开（公告）日：2016-08-02