2,2,4-trimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane | 339363-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,2,5-Trimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan；(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol；(4RS,5SR)-4-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane；(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 339363-44-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: VWUQFWPEGNZUQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 erythro-1-bromo-2,3-O-isopropylidenedioxybutane
  参考文献：
  名称：

  Ishizuka, Natsuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 813 - 826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 3-phenylpropanoate 生成 2,2,4-trimethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  FUGANTI C.; GRASSELLI P.; SERVI S.; LAZZARINI A.; CASATI P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 538-539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclo-octane and bicyclo-nonane derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
  申请人：HER MAJESTY THE QUEEN IN RIGHT OF NEW ZEALAND, DEPARTMENT OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH, CHEMISTRY DIVISON

  公开号：EP0302599A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  Bicyclo-octane and bicyclo-nonane derivatives are described having herbicidal and plant growth regulating properties. The derivatives are based on the general formula

  双环辛烷和双环壬烷衍生物具有除草和植物生长调节性能。这些衍生物基于一般公式。
• Interaction of triols with formaldehyde and acetone: Experimental and theoretical study
  作者：Rimma Sultanova、Sophia Borisevich、Gulnara Raskil'dina、Julianna Borisova、Irina Baykova、Leonid Spirikhin、Sergey Khursan、Simon Zlotsky

  DOI：10.1002/jccs.201900401

  日期：2020.7

  same triols with acetone is preferable for the formation of the five‐membered acetals. This is due to the fact that the regioselectivity of the studied reactions is determined by the structural features and reactivity of the carbocations formed in a condensed medium during the course of the reaction. According to the theoretical data obtained experimentally, during the condensation of glycerol and 1

  在酸催化条件下，研究了甘油及其同系物（1,2,3-和1,2,4-丁三醇）与甲醛和丙酮缩合的实验和理论方面。用复合方法CBS-QB3计算所得产物的热力学参数表明，三元醇与甲醛相互作用的产物六元杂环比五元乙缩醛在热力学上更稳定，而相同的三元醇与丙酮更适合形成五元缩醛。这是由于以下事实：所研究的反应的区域选择性取决于反应过程中在冷凝介质中形成的碳阳离子的结构特征和反应性。根据实验获得的理论数据，在甘油和1,2,4-丁三醇与甲醛以最稳定的六元环状碳正离子形式缩合的过程中，由于轴向取向的羟基，分子内氢键和异头稳定化发生。结果，阳离子1b-1比其五元异构体（1a-1和1b-2）稳定1.2-1.6 kJ / mol 。它导致1,3-二恶烷（3b）的主要形成。但是，丁三醇-1,2,3与甲醛缩合后，由于六元环中强大的分子内氢键以及氢键的参与，中间阳离子4a-1明显比其他异构体更稳定。取代基的羟基和阳离子中心的羟基，导致二氧戊环6a的主要形成。
• ISII, KEHNDZI;IVABUTI, KIKUO;TAKAXASI, DZIRO;SAKAI, TSUTOMU;NAKASIMAKI, J+
  作者：ISII, KEHNDZI、IVABUTI, KIKUO、TAKAXASI, DZIRO、SAKAI, TSUTOMU、NAKASIMAKI, J+

  DOI：——

  日期：——
• CALINAUD P.; GELAS J., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 5-6, PART. 2, 1228-1236
  作者：CALINAUD P.、 GELAS J.

  DOI：——

  日期：——
• FUGANTI, GLAUDIO;GRASSELLI, PIERO;SERVI, STEFANO;LAZZARINI, AMERIGA;CASAT+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2575-2582
  作者：FUGANTI, GLAUDIO、GRASSELLI, PIERO、SERVI, STEFANO、LAZZARINI, AMERIGA、CASAT+

  DOI：——

  日期：——