((R)-1-Benzyloxymethyl-allyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 114826-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-1-Benzyloxymethyl-allyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 114826-56-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: FELYXOSKZOSBFP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Benzyloxymethyl-allyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of the aplysiatoxins: Synthesis of a selectively-protected form of the C27 – C30 (dihydroxybutanoate) moiety of oscillatoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83850-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((R)-1-Benzyloxymethyl-allyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  由L-（+）-酒石酸合成（R）-1-苄氧基-3-丁烯-2-醇-一种潜在的手性合成子：其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  （R，R）-酒石酸的（R）-3-丁烯-1,2-二醇衍生物的实用合成及其在戊酸（R）-乙基-5-苯甲酰氧基-5-甲酰基戊酸酯的合成中的应用（2 ），描述了用于制备花生四烯酸代谢物和（R）-γ-己内酯（3），Trogoderma菌种的信息素的有用的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96898-9

文献信息

• Total Synthesis of Pestalotioprolide E and Structural Revision of Pestalotioprolide F
  作者：Debobrata Paul、Sanu Saha、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01894

  日期：2018.8.3

  A short and convergent strategy for the first asymmetric total synthesis of cytotoxic macrolides pestalotioprolides E and F has been developed. The key features of this synthesis include Takai olefination, Sonogashira coupling, Ni-assisted partial hydrogenation of alkyne, modified Steglich reaction to generate the ester moiety, and intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination to complete

  已经开发出了一种短而收敛的策略，用于细胞毒性大环内酯类农药戊二酚E和F的首次不对称全合成。该合成的主要特征包括Takai烯烃化，Sonogashira偶联，炔烃的Ni辅助部分加氢，经过修饰的Steglich反应以生成酯部分以及分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化以完成大环。这项综合性研究修订了拟定的比索洛特奈酯F的结构。
• A Practical Synthesis of Several Polyhydroxylated Chiral Building Blocks
  作者：Masato Kusakabe、Hiroshi Kato、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1987.2163

  日期：1987.11.5

  A practical method for the synthesis of several useful polyhydroxylated chiral building blocks has been developed. The key reaction is the kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilyl-4-alkoxy-1-buten-3-ol or (E)-1-trimethylsilyl-5-alkoxy-1-penten-3-ol using the Sharpless asymmetric epoxidation reaction.

  已经开发出一种合成几种有用的多羟基化手性结构单元的实用方法。关键反应是使用 Sharpless 对 (E)-1-trimethylsilyl-4-alkoxy-1-buten-3-ol 或 (E)-1-trimethylsilyl-5-alkoxy-1-penten-3-ol 进行动力学拆分不对称环氧化反应。
• RAO, A. V. RAMA;REDDY, E. RAJARATHNAM;JOSHI, BHALCHANDRA V.;YADAV, J. S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6497-6500
  作者：RAO, A. V. RAMA、REDDY, E. RAJARATHNAM、JOSHI, BHALCHANDRA V.、YADAV, J. S.

  DOI：——

  日期：——