1-(3-chloro-5-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-hexanone | 371757-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chloro-5-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-hexanone
• 英文别名: 1-(3-chloro-5-fluoro-4-methoxyphenyl)hexan-1-one
• CAS: 371757-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClFO₂
• 分子量: 258.72
• InChiKey: FUMCMGMDFALFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-5-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-hexanone 、 聚合甲醛 、 potassium carbonate 在 乙酸乙酯 、 水 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 oil 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-butyl-4-chloro-6-fluoro-5-methoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能有助于治疗或预防与雌激素功能相关的各种疾病，包括：骨质流失、骨折、骨质疏松症、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤疾病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、失禁和癌症，特别是乳腺癌、子宫和前列腺癌。

  公开号：

  US07087599B2
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 、 2-氯-6-氟苯甲醚 在 三氯化铝 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3-chloro-5-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成方法以及它们作为雌激素受体调节剂的应用。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可用于治疗或预防与雌激素功能相关的多种疾病，包括：骨丢失、骨折、骨质疏松症、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫纤维瘤病、热潮红、LDL胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能损害、脑部退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、失禁以及癌症，尤其是乳腺癌、子宫癌和前列腺癌。

  公开号：

  US20030027840A1

文献信息

• Synthesis of a selective estrogen receptor β-modulator via asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：Mark A. Huffman、Jonathan D. Rosen、Roger N. Farr、Joseph E. Lynch

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.074

  日期：2007.5

  efficient asymmetric synthesis of selective estrogen receptor β-modulator (S)-4-bromo-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydro-fluoren-3-one was developed. The route features a chemoselective aromatic chlorination reaction, an asymmetric phase-transfer-catalyzed alkylation of an indanone with efficient ee upgrade by racemate crystallization, and a robust bromination reaction using imidazole

  选择性雌激素受体β-调节剂（S）-4-溴-9a-丁基-8-氯-6-氟-7-羟基-1,2,9,9a-四氢-芴-3-酮的有效不对称合成发展了。该路线的特点是化学选择性的芳族氯化反应，茚满酮的不对称相转移催化的烷基化以及通过外消旋体结晶的有效ee升级，以及使用咪唑作为原位溴阱的稳健溴化反应，以避免过度反应。由2-氟茴香醚在8个步骤中以34％的产率进行合成，并提供具有> 99.5％ee的材料。
• ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1257264B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• US7087599B2
  申请人：——

  公开号：US7087599B2

  公开（公告）日：2006-08-08