7-{(S)-1-[4-(3-amino-1-propynyl)-5-methoxy-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropyloxy}methyl-7-deaza-2‘-deoxyadenosine-5‘-triphosphate | 1427311-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-{(S)-1-[4-(3-amino-1-propynyl)-5-methoxy-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropyloxy}methyl-7-deaza-2‘-deoxyadenosine-5‘-triphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-[[(1S)-1-[4-(3-aminoprop-1-ynyl)-5-methoxy-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropoxy]methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1427311-56-5
• 化学式: C₂₇H₃₇N₆O₁₆P₃
• 分子量: 794.543
• InChiKey: CYRUADQTNBMFRJ-IEEQIXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  336
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alexa Fluor 488 NHS-ester 、 7-{(S)-1-[4-(3-amino-1-propynyl)-5-methoxy-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropyloxy}methyl-7-deaza-2‘-deoxyadenosine-5‘-triphosphate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[3-[4-[(1S)-1-[[4-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]methoxy]-2,2-dimethylpropyl]-2-methoxy-5-nitrophenyl]prop-2-ynylcarbamoyl]-2-(3-amino-6-imino-4,5-disulfoxanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  [FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE

  摘要：

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。

  公开号：

  WO2013040257A1
• 作为产物：
  描述：

  9-[β-D-3‘,5‘-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2‘-deoxyribofuranosyl]-6-chloro-7-iodo-7-deazapurine 在 磷酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.84h， 生成 7-{(S)-1-[4-(3-amino-1-propynyl)-5-methoxy-2-nitrophenyl]-2,2-dimethylpropyloxy}methyl-7-deaza-2‘-deoxyadenosine-5‘-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  [FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE

  摘要：

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。

  公开号：

  WO2013040257A1