2-氰基-N-(2,4-二氯苯基)-乙酰胺 | 17722-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(2,4-二氯苯基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(2,4-dichlorophenyl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: α-(2,4-Dichlor-phenylcarbamoyl)-acetonitril；2-cyano-N-(2,4-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 17722-32-6
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00170778
• 分子量: 229.065
• InChiKey: XSNWFABKENMBQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(2,4-二氯苯基)-乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(2,4-Dichloroanilino)-7-iodo-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Src kinase activity by 7-ethynyl-4-phenylamino-3-quinolinecarbonitriles: Identification of SKS-927

  摘要：

  Of a series of 7-ethynyl-3-quinolinecarbonitriles, the most potent Src inhibitory activity was observed with 4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-6-methoxy-7-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-1-ynyl]-3-quinolinecarbonitrile (SKS-927). Variation of the solubilizing amine tail or removal of the methoxy group from either C-6 of the quinoline core or C-5 of the aniline headpiece led to reduced activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.077
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 、 氰乙酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氰基-N-(2,4-二氯苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  糖胺聚糖硫酸化的小分子调节剂的发现。

  摘要：

  糖胺聚糖（GAG）在从病毒感染到神经再生的各种过程中发挥关键作用。由磺基转移酶产生的它们的区域特异性硫酸化模式是构成其生物学活性的关键结构决定因素。这些磺基转移酶的小分子调节剂可作为了解GAG生理功能以及人类疾病潜在治疗方法的有力工具。在这里，我们报告了第一种对GAG磺基转移酶具有选择性的细胞渗透性小分子抑制剂的开发，该抑制剂是使用针对Chst15（负责硫酸软骨素E（CS-E）生物合成的磺基转移酶）的高通量筛选获得的。我们证明该分子特异性抑制GAG磺基转移酶在体外，可降低细胞表面和分泌的软骨素硫酸盐蛋白聚糖（CSPG）的CS-E和总体硫酸盐水平，并逆转CSPG介导的轴突生长抑制作用。这些研究为探寻GAG硫酸盐依赖过程的新药理学方法铺平了道路，并且可能代表了一种神经再生的新型治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b00885

文献信息

• Structural influence on the intermolecular/intramolecular hydrogen bonding in solid state of substituted leflunomides: evidence by X-ray crystal structure
  作者：T.K. Venkatachalam、Y. Zheng、S. Ghosh、F.M. Uckun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.02.024

  日期：2005.5

  X-ray crystal structure study of nine substituted leflunomide metabolite analogs (LFM). Comparison of the hydrogen bonding characteristics exhibited by these structurally distinct LFM analogs was especially informative about the inter- and intra-molecular hydrogen bonding patterns that exist in the crystal structure of individual compounds. All compounds had the strong intramolecular hydrogen bonds

  我们报告了九种取代的来氟米特代谢物类似物 (LFM) 的 X 射线晶体结构研究结果。比较这些结构不同的 LFM 类似物所表现出的氢键特性，特别有助于了解单个化合物晶体结构中存在的分子间和分子内氢键模式。所有化合物都具有很强的分子内氢键。此外，除 2,5-二氟苯基取代的 LFM 类似物外，所有其他化合物均与卤素原子和 NH 基团形成分子间或分子内氢键。然而，我们发现在 2,5-二氟和 2-氟衍生物的苯环 2-位存在氟原子导致结构骨架中只有一个分子内氢键。反之，3，5-二氟取代的 LFM 类似物具有与其他卤化物取代的衍生物共有的分子内氢键。2,5-二氟和2-氟取代的化合物表现出的异常可能是由于与其他类似物结构中的氯和溴原子相比，氟原子的尺寸较小。由于这些分子的晶体堆积不同，在苯环的 2-位存在氟可能会破坏在其他衍生物中观察到的分子间氢键。5-二氟和2-氟取代的化合物可能是由于与其他类似物结构中
• Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-<i>b</i>] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidinen
  作者：Wolfgang Schaper

  DOI：10.1055/s-1985-31365

  日期：——

  Heterocyclic Syntheses with Monothiomalonic Amides: Synthesis of 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-b]pyridines and 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidines The monothiomalonic acid amides 5, prepared from cyanoacetamides 4 and hydrogen sulphide, react with diketones 6 or aldehyde derivatives 7 to give the 2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides 8 which can be cyclised to the 3-oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyridines 2. Amides 5 also react with s-triazine to give the 3-oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-d]pyrimidines 3.

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。
• Spiroheterocycles via Regioselective Cycloaddition Reactions of Nitrile Oxides with 5-Methylene-1H-pyrrol-2(5H)-ones
  作者：Nicola J. Beattie、Craig L. Francis、Andris J. Liepa、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch09479

  日期：——

  Substituted 5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-ones underwent a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with nitrile oxides to give the corresponding spiro heterocycles. Critical to this reaction was the development of a biphasic system for base-induced dehydrohalogenation of hydroximoyl chlorides, to give nitrile oxides, in the presence of a base-sensitive dipolarophile. A substituted N-tolyl 5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one

  取代的5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-与腈类化合物进行1,3-偶极环加成反应，得到相应的螺杂环。该反应的关键是在碱敏感的双极性亲和剂的存在下，开发一种双相体系，用于碱诱导的羟肟基氯的脱氢卤化反应，生成腈氧化物。取代的N-甲苯基5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-表现出阻转异构现象，这反过来导致在环加成反应中4：1的面部选择性。
• Synthesis, characterization, and in vitro antibacterial activity of some new pyridinone and pyrazole derivatives with some in silico ADME and molecular modeling study
  作者：Khadija E. Saadon、Nadia M. H. Taha、N. A. Mahmoud、Gameel A. M. Elhagali、Ahmed Ragab

  DOI：10.1007/s13738-022-02575-y

  日期：2022.9

  corresponding pyridinone derivatives 4a–c, 5, 9, and 13. Furthermore, the reaction of cyanoacrylamide derivatives 3a–d with bi-nucleophile as hydrazine hydrate and thiosemicarbazide afforded the corresponding pyrazole derivatives 14a,b and 16. The newly designed derivatives were confirmed and established based on the elemental analysis and spectra data (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass). The in vitro

  以2,4-二氯苯胺和6-甲基2-氨基吡啶为芳基的氰基丙烯酰胺衍生物设计合成了一系列新的吡啶-2-酮和吡唑衍生物。在哌啶作为碱性催化剂存在下，氰基丙烯酰胺衍生物3a-d与不同的活性亚甲基（丙二腈、氰基乙酸乙酯氰基乙酰胺和乙酰乙酸乙酯）缩合得到相应的吡啶酮衍生物4a -c、5、9和13。此外，氰基丙烯酰胺衍生物3a-d与双亲核试剂如水合肼和氨基硫脲反应得到相应的吡唑衍生物14a、b和16 . 基于元素分析和光谱数据（IR、1 H NMR、13 C NMR 和质量）确认和建立了新设计的衍生物。对四种抗菌活性从弱到良好的细菌菌株进行体外抗菌活性评估。此外，结果表明，活性最强的衍生物3a、4a、4b、9和16可能会产生抗菌剂，尤其是对枯草芽孢杆菌和普通假单胞菌的抗菌作用。. 进行 DFT 计算以估计其几何结构和电子特性。此外，对最具活性的吡啶酮和吡唑衍生物进行了进一步的计算机物理化学、药物相似性和毒性预测评估。这些衍生物遵守所有
• 10.1007/s13738-024-03056-0
  作者：Reheim, Mohamed A. M. Abdel、Elhagali, Gameel A. M.、Saadon, Khadija E.、Taha, Nadia M. H.、Mahmoud、El-Gaby, Mohamed. S. A.

  DOI：10.1007/s13738-024-03056-0

  日期：——

  several α-halogenated reagents 4a-c like ethylchloroacetate,α-bromoethylpropionate and α-bromo ethyl butaneoate and afforded the corresponding 4-thiazolidinnone derivatives (6a–c, yield%; 67–85), thiophene derivatives (11;yield 80%) and (15, yield 77%) obtained from the reaction of 3 with α- chloroacetyl acetone 9 and ethyl 2-chloro-3-oxobutanoate 12.Novel series of different 4-thiazolidinones(16a–e; yield%;

  目前的工作详细介绍了利用氰基-N-芳基-乙酰胺试剂合成几种有趣的含氮杂环，特别是氯化噻唑烷、噻吩和2-亚氨基色烯衍生物。因此，前体2-氰基-N-(2,4-二氯苯基)乙酰胺1与异硫氰酸苯酯在DMF/KOH中反应，得到中间体盐3，其与几种α-卤代试剂4a-c原位反应，例如氯乙酸乙酯、α-溴丙酸乙酯和α-溴丁酸乙酯，得到相应的4-噻唑烷酮衍生物（6a-c，收率%；67-85）、噻吩衍生物（11；收率80%）和（15，收率77%）来自3与α-氯乙酰丙酮9和2-氯-3-氧代丁酸乙酯12的反应。通过6a与不同醛的缩合获得了一系列不同的4-噻唑烷酮（16a–e；产率%；65–84） 。最后，化合物1与不同的双官能试剂，例如水杨醛衍生物和2-羟基萘醛，在乙醇中反应得到亚氨基色烯(17a,b；产率%77,80)和(18；产率85%)。此外，还针对木瓜蛋白酶样蛋白酶（PLpro）对制备的分子进行了分子对接研究，以确定新型有前景的冠状病毒病