o-N-(boronobenzyl)-6-methoxyquinolinium bromide | 784146-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: o-N-(boronobenzyl)-6-methoxyquinolinium bromide
• 英文别名: 1-[(2-Boronophenyl)methyl]-6-methoxyquinolin-1-ium bromide；[2-[(6-methoxyquinolin-1-ium-1-yl)methyl]phenyl]boronic acid;bromide
• CAS: 784146-28-7
• 化学式: Br*C₁₇H₁₇BNO₃
• 分子量: 374.042
• InChiKey: AQPWXUJKNILIDG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 、 2-(溴甲基)苯硼酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 o-N-(boronobenzyl)-6-methoxyquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于 6-甲氧基喹啉鎓杂环核的单糖信号传导硼酸荧光传感器：无创和连续血糖监测的进展。

  摘要：

  描述了精心设计的含硼酸荧光传感器 o-、m-、p-BMOQBA 的合成、表征和光谱特性，用于固定在塑料一次性隐形眼镜中时潜在检测泪液葡萄糖浓度。新探针 BMOQBA 由作为荧光指示剂的 6-甲氧基喹啉鎓核和作为葡萄糖螯合基团的硼酸部分组成。还制备了对照化合物 BMOQ，其不具有硼酸基团，因此不结合单糖。在本文中，我们表明新探针的结构设计考虑因素保证了它们在镜片内的兼容性，降低的探针糖结合 pK(a) 有利于弱酸性镜片环境。此外，新探针易溶于水，具有高量子产率，并且可以通过简单的一步合成程序制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.058

文献信息

• Boronic acid fluorescent sensors for monosaccharide signaling based on the 6-methoxyquinolinium heterocyclic nucleus: progress toward noninvasive and continuous glucose monitoring
  作者：Ramachandram Badugu、Joseph R. Lakowicz、Chris D. Geddes

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.058

  日期：2005.1

  of strategically designed boronic acid containing fluorescent sensors, o-, m-, p-BMOQBA, for the potential detection of tear glucose concentrations when immobilized in plastic disposable contact lenses is described. The new probes, BMOQBAs, consist of the 6-methoxyquinolinium nucleus as a fluorescent indicator, and the boronic acid moiety as a glucose chelating group. A control compound BMOQ, which has

  描述了精心设计的含硼酸荧光传感器 o-、m-、p-BMOQBA 的合成、表征和光谱特性，用于固定在塑料一次性隐形眼镜中时潜在检测泪液葡萄糖浓度。新探针 BMOQBA 由作为荧光指示剂的 6-甲氧基喹啉鎓核和作为葡萄糖螯合基团的硼酸部分组成。还制备了对照化合物 BMOQ，其不具有硼酸基团，因此不结合单糖。在本文中，我们表明新探针的结构设计考虑因素保证了它们在镜片内的兼容性，降低的探针糖结合 pK(a) 有利于弱酸性镜片环境。此外，新探针易溶于水，具有高量子产率，并且可以通过简单的一步合成程序制备。