[(2S,12bS)-7a-Chloro-3-eth-(E)-ylidene-1,2,3,4,6,7,7a,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-acetic acid methyl ester | 124981-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2S,12bS)-7a-Chloro-3-eth-(E)-ylidene-1,2,3,4,6,7,7a,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 124981-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 358.868
• InChiKey: IWFQGOOSMBRWEI-RDHPYGNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,12bS)-7a-Chloro-3-eth-(E)-ylidene-1,2,3,4,6,7,7a,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 正丁基锂 、 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.92h， 生成 缝籽木蓁
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Pleiocarpamine, Normavacurine, and C-Mavacurine

  摘要：

  The total syntheses of C-mavacurine-type indole alkaloids, (+/-)-pleiocarpamine, (+/-)-normavacurine, and (+/-)-C-mavacurine, were accomplished. The key step in the syntheses was the cyclization between the metal carbenoid at C-16 and the N-1 position in a Corynanthe-type compound that was equipped with a diazo function. For this cyclization, the N-4 modification of the substrate using an amine-borane complex was indispensable to fix the molecular conformation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01084
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2S,12bS)-7a-Chloro-3-eth-(E)-ylidene-1,2,3,4,6,7,7a,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Pleiocarpamine, Normavacurine, and C-Mavacurine

  摘要：

  The total syntheses of C-mavacurine-type indole alkaloids, (+/-)-pleiocarpamine, (+/-)-normavacurine, and (+/-)-C-mavacurine, were accomplished. The key step in the syntheses was the cyclization between the metal carbenoid at C-16 and the N-1 position in a Corynanthe-type compound that was equipped with a diazo function. For this cyclization, the N-4 modification of the substrate using an amine-borane complex was indispensable to fix the molecular conformation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01084

文献信息

• Wenkert, Ernest; Shi, Yao-Jun, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1071 - 1080
  作者：Wenkert, Ernest、Shi, Yao-Jun

  DOI：——

  日期：——