[(1E,3R,4S,6E)-8-[[(2R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]-3-methyl-8-oxo-1-phenylocta-1,6-dien-4-yl] (2S)-4-methyl-2-[(2R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxypentanoate | 162465-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1E,3R,4S,6E)-8-[[(2R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]-3-methyl-8-oxo-1-phenylocta-1,6-dien-4-yl] (2S)-4-methyl-2-[(2R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxypentanoate
• CAS: 162465-35-2
• 化学式: C₄₂H₅₅Cl₃N₂O₁₀
• 分子量: 854.265
• InChiKey: SIEDUAYVLADZMD-QTEZAVIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,3R,4S,6E)-8-[[(2R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]-3-methyl-8-oxo-1-phenylocta-1,6-dien-4-yl] (2S)-4-methyl-2-[(2R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxypentanoate 在 2-羟基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Cryptophycin 4
  参考文献：
  名称：

  Christopher, John A.; Kocienski, Philip J.; Kuhl, Alexander, Synlett, 2000, # 4, p. 463 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2E)-benzoic acid 1-methyl-3-phenylallyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(1E,3R,4S,6E)-8-[[(2R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]-3-methyl-8-oxo-1-phenylocta-1,6-dien-4-yl] (2S)-4-methyl-2-[(2R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Christopher, John A.; Kocienski, Philip J.; Kuhl, Alexander, Synlett, 2000, # 4, p. 463 - 466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Cryptophycins. Revision of the Structures of Cryptophycins A and C
  作者：Russell A. Barrow、Thomas Hemscheidt、Jian Liang、Seunguk Paik、Richard E. Moore、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja00114a011

  日期：1995.3

  The convergent total synthesis of cryptophycins C and D is described. It has been shown that in both natural products the absolute configuration of the a-amino acid corresponds to the D-series. The structural assignment for cryptophycin C has been corrected to reflect this fact. Since the structure of cryptophycin A has been correlated to cryptophycin C, the chloro-0-methyltyrosine unit in cryptophycin

  描述了隐霉素 C 和 D 的收敛全合成。已经表明，在两种天然产物中，α-氨基酸的绝对构型对应于 D 系列。已更正了隐藻素 C 的结构分配以反映这一事实。由于隐藻素A的结构与隐藻素C相关，隐藻素A中的氯-0-甲基酪氨酸单元具有D-构型。隐藻素是与陆生蓝绿藻 Nostoc sp. 相关的强效肿瘤选择性细胞毒素。GSV 224' 和 Nostoc sp。ATCC 53789.2 每种藻类中的主要细胞毒素，cryptophycin A，对植入小鼠的实体瘤（包括耐药性肿瘤）显示出极好的活性。超过 20 种相关的细胞毒素作为次要成分存在于 GSV 224 菌株中，以及这些化合物中的一些，例如，隐藻素 B 和 C，已被分离出足够的量用于体内评估。~为了获得足够数量的选定天然存在的隐藻素和合成类似物，用于构效关系 (SAR) 研究、临床前评估和人类临床试验，我们设计了一个通用的合成。正如原始论文中所述，Cryptophycins