MRI-8273-53-1 | 680187-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: MRI-8273-53-1
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-4-methyl-5-(4-methylphenyl)-N-1-piperidinyl-1H-pyrazole-3-carboxamide；1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-5-(4-methylphenyl)-N-piperidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 680187-10-4
• 化学式: C₂₃H₂₄Cl₂N₄O
• 分子量: 443.376
• InChiKey: MDQHCCMZMNYJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯肼盐酸盐 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 MRI-8273-53-1
  参考文献：
  名称：

  吡唑类CB1和CB2配体的N1和C5取代的环烷基类似物的合成，生物学评估和结构研究。

  摘要：

  合成了一系列大麻素配体的N-（哌啶-1-基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺类的N1和C5取代的环烷基和C5 4-甲基苯基类似物。评价类似物的CB1和CB2受体结合亲和力和受体亚型选择性。吡唑取代对配体构象及其受体亲和力的影响尚不十分清楚。因此，使用高场NMR光谱学和系统的分子力学几何搜索方法研究了N1和C5取代基相对于吡唑环的几何结构。相对环几何形状和官能团方向的分析提供了对CB1和CB2配体结合口袋的结构要求的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.045

文献信息

• [EN] TETRAHYDRO-1H-1,2,6-TRIAZA-AZULENE CANNABINOID MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS CANNABINOÏDES DE TYPE TÉTRAHYDRO-1H-1,2,6-TRIAZAAZULÈNES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2007112402A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] Abstract of the Invention This invention is directed to a tetrahydro-1H-1,2,6-triaza-azulene cannabinoid modulator compound of formula (I): and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.
  [FR] L'invention concerne un composé modulateur cannabinoïde de type tétrahydro-1H-1,2,6-triazaazulène de formule (I) : et un procédé pour utiliser dans un traitement, améliorer ou prévenir un syndrome, un trouble ou une maladie faisant intervenir un récepteur cannabinoïde.
• Synthesis, biological evaluation, and structural studies on N1 and C5 substituted cycloalkyl analogues of the pyrazole class of CB1 and CB2 ligands
  作者：Mathangi Krishnamurthy、Wei Li、Bob M Moore

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.045

  日期：2004.1

  A series of N1 and C5 substituted cycloalkyl and C5 4-methylphenyl analogues of the N-(piperidin-1-yl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide class of cannabinoid ligands were synthesized. The analogues were evaluated for CB1 and CB2 receptor binding affinities and receptor subtype selectivity. The effects of pyrazole substitution on ligand conformation and as such receptor affinities was not readily apparent;

  合成了一系列大麻素配体的N-（哌啶-1-基）-4-甲基-1H-吡唑-3-羧酰胺类的N1和C5取代的环烷基和C5 4-甲基苯基类似物。评价类似物的CB1和CB2受体结合亲和力和受体亚型选择性。吡唑取代对配体构象及其受体亲和力的影响尚不十分清楚。因此，使用高场NMR光谱学和系统的分子力学几何搜索方法研究了N1和C5取代基相对于吡唑环的几何结构。相对环几何形状和官能团方向的分析提供了对CB1和CB2配体结合口袋的结构要求的新见解。