N-(tert-butoxycarbonyl)-trans-4-formyloxy-D-proline ethyl ester | 664967-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-trans-4-formyloxy-D-proline ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R,4S)-4-formyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 664967-07-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: GCKPSACPARXOAR-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-trans-4-formyloxy-D-proline ethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-trans-4-hydroxy-D-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胸苷基吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）的设计，合成，构象分析和核酸杂交特性。

  摘要：

  吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）1设计成与天然核酸在立体化学和构象上相似，但带有带相反电荷的阳离子主链。分子建模表明，胸苷基-POM单体的最低能量构象与核糖核苷采用的构象相似。利用N-烷基化和酰化偶联策略，开发了一种有效的溶液合成胸苷基POM低聚物的方法。1H NMR光谱证实，高度水溶性的胸苷二聚体T2-POM优先采用与吡咯烷N原子有关的构型和D2O中的总体构型，这些构型与RNA中的典型C3'-内切核苷酸非常相似。此外，胸苷五聚体T5-POM的核酸杂交特性 使用紫外光谱和表面等离振子共振（SPR）评估了带有N端邻苯二甲酰亚胺基团的N. 发现T5-POM对互补的ssDNA和RNA表现出非常高的亲和力，类似于T5-PNA寡聚物的亲和力。SPR实验还表明，T5-POM在接近生理条件下以高序列保真度与ssDNA结合。另外，发现可以通过改变离子强度和pH来减弱T5-POM与ssDNA和RNA的结合

  DOI：

  10.1039/b306156f
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-trans-4-formyloxy-D-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  骨架中具有环状结构的四种肽核酸单体的设计和立体选择性合成

  摘要：

  肽核酸（PNA）单体的四个异构体衍生自（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸; 它们在吡咯烷环的C 2和C 4位置具有不同的立体化学。通过组合在吡咯烷环中C 2和C 4位置上的转化，实现了与四个不同立体化学相对应的这些不同的主链构象。将获得的主链骨架与N-苯甲酰基胸腺嘧啶反应，得到相应的PNA单体。所得单体的光谱比较证实了其​​立体化学。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.627

文献信息

• Design, synthesis, conformational analysis and nucleic acid hybridisation properties of thymidyl pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics (POM)Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details (16 Figures, 3 Tables). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b306156f/
  作者：David T. Hickman、T. H. Samuel Tan、Jordi Morral、Paul M. King、Matthew A. Cooper、Jason Micklefield

  DOI：10.1039/b306156f

  日期：——

  oligonucleotide mimics (POM) 1 were designed to be stereochemically and conformationally similar to natural nucleic acids, but with an oppositely charged, cationic backbone. Molecular modelling reveals that the lowest energy conformation of a thymidyl-POM monomer is similar to the conformation adopted by ribonucleosides. An efficient solution phase synthesis of the thymidyl POM oligomers has been developed, using

  吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）1设计成与天然核酸在立体化学和构象上相似，但带有带相反电荷的阳离子主链。分子建模表明，胸苷基-POM单体的最低能量构象与核糖核苷采用的构象相似。利用N-烷基化和酰化偶联策略，开发了一种有效的溶液合成胸苷基POM低聚物的方法。1H NMR光谱证实，高度水溶性的胸苷二聚体T2-POM优先采用与吡咯烷N原子有关的构型和D2O中的总体构型，这些构型与RNA中的典型C3'-内切核苷酸非常相似。此外，胸苷五聚体T5-POM的核酸杂交特性 使用紫外光谱和表面等离振子共振（SPR）评估了带有N端邻苯二甲酰亚胺基团的N. 发现T5-POM对互补的ssDNA和RNA表现出非常高的亲和力，类似于T5-PNA寡聚物的亲和力。SPR实验还表明，T5-POM在接近生理条件下以高序列保真度与ssDNA结合。另外，发现可以通过改变离子强度和pH来减弱T5-POM与ssDNA和RNA的结合
• Design and stereoselective synthesis of four peptide nucleic acid monomers with cyclic structures in backbone
  作者：Akiko Watanabe、Naotoshi Kiyota、Tetsuo Yamasaki、Kazuhiro Tanda、Tatsunori Miyagoe、Masanori Sakamoto、Masami Otsuka

  DOI：10.1002/jhet.627

  日期：2011.9

  isomers of the monomer of peptide nucleic acid (PNA) were derived from (2S,4R)‐4‐hydroxyproline; they had different stereochemistries at the C2 and C4 positions in the pyrrolidine ring. These different backbone conformations corresponding to four different stereochemistries were realized through a combination of inversions at the C2 and the C4 positions in pyrrolidine ring. The obtained backbone frameworks

  肽核酸（PNA）单体的四个异构体衍生自（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸; 它们在吡咯烷环的C 2和C 4位置具有不同的立体化学。通过组合在吡咯烷环中C 2和C 4位置上的转化，实现了与四个不同立体化学相对应的这些不同的主链构象。将获得的主链骨架与N-苯甲酰基胸腺嘧啶反应，得到相应的PNA单体。所得单体的光谱比较证实了其​​立体化学。J.杂环化​​学。（2011）。