1-(2-indolyl)-1-(3-bromo-4-pyridyl)ethene | 380359-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-indolyl)-1-(3-bromo-4-pyridyl)ethene
• 英文别名: 2-[1-(3-bromopyridin-4-yl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 380359-52-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: TWJCFMNPFKDSHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-indolyl)-1-(3-bromo-4-pyridyl)ethene 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-吲哚基)-1-[3-(1-乙氧基乙烯基)-4-吡啶基]乙烷
  参考文献：
  名称：

  1-（4-甲氧基苄基）吲哚-2,3-二羧酸酐与（3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛的反应合成玫瑰树碱

  摘要：

  1-苄基与 1-（4-甲氧基苄基）吲哚-2,3-二羧酸酐 和 （3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛给出相应的2-酰基吲哚-3-羧酸作为唯一产物。通过将2-酰基亚吲哚-3-羧酸的1-（4-甲氧基苄基）基团脱保护，通过用高氯酸 在 醋酸 负担 2-（3-溴异烟酰胺基）吲哚，已转换为玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1039/b105116b
• 作为产物：
  描述：

  1H-呋喃并[3,4-b]吲哚-1,3(4H)-二酮,4-(苯基甲基)- 在 三氯化铝 、 高氯酸 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-indolyl)-1-(3-bromo-4-pyridyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  1-（4-甲氧基苄基）吲哚-2,3-二羧酸酐与（3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛的反应合成玫瑰树碱

  摘要：

  1-苄基与 1-（4-甲氧基苄基）吲哚-2,3-二羧酸酐 和 （3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛给出相应的2-酰基吲哚-3-羧酸作为唯一产物。通过将2-酰基亚吲哚-3-羧酸的1-（4-甲氧基苄基）基团脱保护，通过用高氯酸 在 醋酸 负担 2-（3-溴异烟酰胺基）吲哚，已转换为玫瑰树碱。

  DOI：

  10.1039/b105116b

文献信息

• Reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydride with (3-bromo-4-pyridyl)triisopropoxytitanium: Synthesis of ellipticine
  作者：Yasuyoshi Miki、Yoshitaka Tada、Norihide Yanase、Hiroko Hachiken、Ko-ichi Matsushita

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01768-6

  日期：1996.10

  N-Benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride (1) was reacted with (3-bromo-4-pyridyl)triisopropoxytitanium to give 2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid (2) as the sole product in high yield, which could be converted to ellipticine in six steps.

  使N-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐（1）与（3-溴-4-吡啶基）三异丙氧基钛反应，得到2-（3-溴异烟酰基）吲哚-3-羧酸（2）的唯一产物。收率，可以通过六个步骤将其转化为玫瑰树碱。