[(2R,4R)-4-(6-氨基嘌呤-9-基)吡咯烷-2-基]甲醇 | 135042-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: [(2R,4R)-4-(6-氨基嘌呤-9-基)吡咯烷-2-基]甲醇
• 英文名称: cis-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-D-prolinol
• 英文别名: [(2R,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 135042-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O
• 分子量: 234.261
• InChiKey: LIMGOFPYHUEMJW-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R)-4-(6-氨基嘌呤-9-基)吡咯烷-2-基]甲醇 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-1-hydroxypyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Azadideoxyadenosine: Synthesis, enzymology, and anti-HIV activity

  摘要：

  Synthesis of an azanucleoside, a new analogue of dideoxyadenosine, is described. This compound is only slowly deaminated by mammalian adenosine deaminase and it is a substrate for adenosine kinase. It exhibits in vitro anti-HIV activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.085
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 [(2R,4R)-4-(6-氨基嘌呤-9-基)吡咯烷-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Azadideoxyadenosine: Synthesis, enzymology, and anti-HIV activity

  摘要：

  Synthesis of an azanucleoside, a new analogue of dideoxyadenosine, is described. This compound is only slowly deaminated by mammalian adenosine deaminase and it is a substrate for adenosine kinase. It exhibits in vitro anti-HIV activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.085

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-purinylpyrrolidine nucleosides
  作者：Mark L. Peterson、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm00113a017

  日期：1991.9

  the enantiomeric L-prolinol guanine derivative (36). Lastly, the 6-(dimethylamino)purine analogue, 37, was coupled to N-(benzyl-oxycarbonyl)-p-methoxy-L-phenylalanine to provide, after deprotection, the novel puromycin-like analogue 39. The analogues 26-29, 36, and 39 were all evaluated for antitumor and, except for 39, for antiviral activity. These compounds failed to appreciably inhibit the growth

  描述了几种新颖的碳氮杂嘌呤核苷的合成，这些碳氮杂嘌呤核苷结合了氮代替环戊基部分的碳3。这些类似物均来自关键的立体化学定义的中间体N-（叔丁氧羰基）-O-[（4-甲氧基苯基）二苯甲基]-反-4-羟基-D-脯氨醇（19），总含量为61.1％从顺-4-羟基-D-脯氨酸开始的五步序列的收率。通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu型偶联过程，将杂环碱6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤有效地引入吡咯烷环上。标准转化和去除保护基团得到顺式腺嘌呤（26），次黄嘌呤（27），2,6-二氨基嘌呤（28）和鸟嘌呤（29）D-脯氨醇衍生物。此外，反式-4-羟基-L-脯氨酸的相关序列提供了对映体L-脯氨醇鸟嘌呤衍生物（36）。最后，将6-（二甲基氨基）嘌呤类似物37与N-（苄氧基羰基）-对甲氧基-L-苯丙氨酸偶联，以在脱保护后提供新的嘌呤霉素样类似物39。类似物26-29。分别评估了36、36和39的抗
• Azadideoxyadenosine: Synthesis, enzymology, and anti-HIV activity
  作者：Abdumalik A. Nishonov、Xiaohui Ma、Vasu Nair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.085

  日期：2006.8

  Synthesis of an azanucleoside, a new analogue of dideoxyadenosine, is described. This compound is only slowly deaminated by mammalian adenosine deaminase and it is a substrate for adenosine kinase. It exhibits in vitro anti-HIV activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.