4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenol | 81015-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenol
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-2H-tetrazole；4-(2-methyltetrazol-5-yl)phenol
• CAS: 81015-02-3
• 化学式: C₈H₈N₄O
• mdl: MFCD11505313
• 分子量: 176.178
• InChiKey: DHVYVFDSGOTDPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenol 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  proxifan类中的进展：作为新的有效和选择性组胺H（3）-受体拮抗剂的杂环同类物。

  摘要：

  组胺H（3）受体与中枢神经系统（CNS）的几种疾病的病理生理至关重要。在H（3）-受体配体的其他家族中，proxifan类最近被描述为包含许多有效的组胺H（3）-受体拮抗剂，例如ciproxifan或imoproxifan。在本研究中，我们报告了新型杂环proxifan类似物的设计及其在组胺H（3）受体上的拮抗剂效力。测试了新化合物的体外和体内H（3）-受体拮抗剂在不同物种中的效力以及H（3）-受体对H（1）和H（2）受体的选择性。在体外，所有研究过的化合物均被证明是大鼠以及豚鼠中有效的H（3）-受体拮抗剂。此外，它们在小鼠体内显示出良好至高的口服中枢神经系统效力。特别，恶二唑衍生物24-26在体外具有纳摩尔的拮抗活性，在体内具有很高的效力（ED（50）= 0.47-0.57 mg / kg）。结果表明，另外的杂芳族部分可能分别充当昔洛芬或莫普昔芬的酮或肟部分的生物等排体，并且可能引起不同

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(02)00024-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 四氯化硅 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  proxifan类中的进展：作为新的有效和选择性组胺H（3）-受体拮抗剂的杂环同类物。

  摘要：

  组胺H（3）受体与中枢神经系统（CNS）的几种疾病的病理生理至关重要。在H（3）-受体配体的其他家族中，proxifan类最近被描述为包含许多有效的组胺H（3）-受体拮抗剂，例如ciproxifan或imoproxifan。在本研究中，我们报告了新型杂环proxifan类似物的设计及其在组胺H（3）受体上的拮抗剂效力。测试了新化合物的体外和体内H（3）-受体拮抗剂在不同物种中的效力以及H（3）-受体对H（1）和H（2）受体的选择性。在体外，所有研究过的化合物均被证明是大鼠以及豚鼠中有效的H（3）-受体拮抗剂。此外，它们在小鼠体内显示出良好至高的口服中枢神经系统效力。特别，恶二唑衍生物24-26在体外具有纳摩尔的拮抗活性，在体内具有很高的效力（ED（50）= 0.47-0.57 mg / kg）。结果表明，另外的杂芳族部分可能分别充当昔洛芬或莫普昔芬的酮或肟部分的生物等排体，并且可能引起不同

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(02)00024-6

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] ISOXAZOLINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010135360A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides isoxazoline FAAH inhibitors of the formula (I): or pharmaceutically acceptable forms thereof, wherein each of G, Ra, Rb, Rc, and Rd are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient. The present invention also provides methods for treating an FAAH-mediated condition comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable form thereof, to a subject in need thereof.

  本发明提供了式(I)的异噁唑啉FAAH抑制剂或其药用可接受形式，其中G、Ra、Rb、Rc和Rd中的每一个如本文所定义。本发明还提供了包括式(I)化合物或其药用可接受形式以及药用可接受赋形剂的药物组合物。本发明还提供了治疗FAAH介导疾病的方法，包括向需要的受试者施用式(I)化合物或其药用可接受形式的治疗有效量。
• [EN] PIPERIDINYL-SUBSTITUTED LACTAMS AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] LACTAMES SUBSTITUÉS PAR LE PIPÉRIDINYLE COMME MODULATEURS DE GPR119
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013066869A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which X1, X2, X3, L, R3, R4, R5, R7 and n have the meanings given in the specification, are modulators of GPR119 and are useful in the treatment or prevention of diseases such as such as, but not limited to, type 2 diabetes, diabetic complications, symptoms of diabetes, metabolic syndrome, obesity, dyslipidemia, and related conditions.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、L、R3、R4、R5、R7和n的含义如规范中所述，是GPR119的调节剂，并且在治疗或预防诸如但不限于2型糖尿病、糖尿病并发症、糖尿病症状、代谢综合征、肥胖、血脂异常及相关疾病方面是有用的。
• Therapeutic phenoxyalkylazoles and phenoxyalkylazines
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05552420A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Azo is alkyltetrazolyl, oxadiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, oxazolyl, triazinyl, thiazolyl, isothiazolyl; Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; R.sub.3 is alkoxycarbonyl, alkyltetrazolyl, phenyl or a heterocycle chosen from benzoxazolyl, benzathiazolyl, thiadiazolyl, imidazolyl, dihydroimidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, furyl, triazolyl, tetrazolyl, thiophenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl or substituted phenyl or substituted heterocyclyl is an effective antipicornaviral agents.

  式##STR1##中的化合物，其中Azo是烷基四唑基，噁二唑基，咪唑基，吡唑基，三唑基，噁唑基，三嗪基，噻唑基，异噻唑基；Y是3-9个碳原子的烷基桥；R.sub.3是烷氧羰基，烷基四唑基，苯基或从苯并噁唑基，苯并噻唑基，噻二唑基，咪唑基，二氢咪唑基，噁唑基，噻唑基，噁二唑基，吡唑基，异噁唑基，异噻唑基，呋喃基，三唑基，四唑基，噻吩基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡啶并嘧啶基或取代苯基或取代杂环基是有效的抗小肠病毒药物。
• An Environmentally Friendly Method for<i>N</i>-Methylation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles with a Green Methylating Reagent: Dimethyl Carbonate
  作者：Aming Xie、Qiang Zhang、Yangyang Liu、Liandong Feng、Xinyu Hu、Wei Dong

  DOI：10.1002/jhet.2179

  日期：2015.9

  An environmentally friendly method was established for the N‐methylation of the 5‐substituted 1H‐tetrazoles with a green reagent: DMC. DABCO was the optimal catalyst, and hazardous chemicals were avoided in this protocol. A plausible catalytic mechanism is proposed, which consists of a DABCO‐activated process and a thermally induced rearrangement of tetrazole carbamates.

  建立了一种环境友好的方法，用绿色试剂DMC对5个取代的1 H-四唑进行N-甲基化。DABCO是最佳的催化剂，在该方案中避免使用有害化学物质。提出了一种可能的催化机理，该机理由DABCO活化过程和热诱导的氨基甲酸四唑重排组成。
• Heterocycle substituted phenoxyalkylheterocycles and their use as
  申请人：Sterling Winthrop, Inc.

  公开号：US05567717A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  A compound of the formula ##STR1## wherein Y, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as defined in the specification.

  该化合物的化学式为##STR1## 其中Y，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5的定义见说明书。