[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S)-8-acetyloxy-9-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-anthracen-2-yl]oxy]-2-(bromomethyl)-4-hydroxy-5-phenylsulfanyloxan-3-yl] 2-chloroacetate | 468729-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S)-8-acetyloxy-9-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-anthracen-2-yl]oxy]-2-(bromomethyl)-4-hydroxy-5-phenylsulfanyloxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 468729-62-6
• 化学式: C₃₀H₂₈BrClO₉S
• 分子量: 679.97
• InChiKey: IYAQOFDYGKQKBA-VNPBPMLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyric acid (2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-bromomethyl-3-(2-chloro-acetoxy)-5-phenylsulfanyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-4-hydroxy-5-iodo-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S)-8-acetyloxy-9-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-anthracen-2-yl]oxy]-2-(bromomethyl)-4-hydroxy-5-phenylsulfanyloxan-3-yl] 2-chloroacetate 在 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以21%的产率得到Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-2-((S)-8-acetoxy-9-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-2-yloxy)-6-bromomethyl-5-hydroxy-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  结构简化的金黄酸苷元-CDE 三糖类似物的合成

  摘要：

  描述了分别用 (2S)- 和 (2R)-acyloin 立体化学合成 aureolic acid 类似物 (5) 和 (6)。(5) 的合成利用了“C + DE”糖苷化序列，而具有非天然 (2R)-acyloin 立体化学的类似物 (6) 是通过在一个步骤中引入整个 CDE 三糖的序列合成的。虽然这些合成为研究 Mg2+ 复合物的形成和脱氧核糖核酸 (DNA) 结合提供了足够数量的两种金黄酸类似物，但这项工作也强调了使用 2-苯硫基糖基供体合成 2-脱氧- β-糖苷。具体来说，在鉴定糖苷配基C8苯酚的保护基团时遇到了困难，该保护基团与糖苷化序列完成后还原去除苯硫基取代基所需的条件完全相容。在 (5) 的合成中，特别是 (6) 的合成中，也强调了 C2 偶姻立体中心对酚乙酸酯脱保护所需条件的敏感性。

  DOI：

  10.1071/ch01198
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S)-8-acetyloxy-9-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-anthracen-2-yl]oxy]-2-(bromomethyl)-4-hydroxy-5-phenylsulfanyloxan-3-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  结构简化的金黄酸苷元-CDE 三糖类似物的合成

  摘要：

  描述了分别用 (2S)- 和 (2R)-acyloin 立体化学合成 aureolic acid 类似物 (5) 和 (6)。(5) 的合成利用了“C + DE”糖苷化序列，而具有非天然 (2R)-acyloin 立体化学的类似物 (6) 是通过在一个步骤中引入整个 CDE 三糖的序列合成的。虽然这些合成为研究 Mg2+ 复合物的形成和脱氧核糖核酸 (DNA) 结合提供了足够数量的两种金黄酸类似物，但这项工作也强调了使用 2-苯硫基糖基供体合成 2-脱氧- β-糖苷。具体来说，在鉴定糖苷配基C8苯酚的保护基团时遇到了困难，该保护基团与糖苷化序列完成后还原去除苯硫基取代基所需的条件完全相容。在 (5) 的合成中，特别是 (6) 的合成中，也强调了 C2 偶姻立体中心对酚乙酸酯脱保护所需条件的敏感性。

  DOI：

  10.1071/ch01198