8,9-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one | 10183-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8,9-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• 英文别名: 8,9-Dihydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-on；1-Keto-8,9-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen；1-Oxo-8,9-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen；3,4-Dihydro-8,9-dihydroxy-1(2H)-anthracenone；8,9-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 10183-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: IFADZYPDPVTFAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-acetoxy-2,9-dihydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  结构简化的金黄酸苷元-CDE 三糖类似物的合成

  摘要：

  描述了分别用 (2S)- 和 (2R)-acyloin 立体化学合成 aureolic acid 类似物 (5) 和 (6)。(5) 的合成利用了“C + DE”糖苷化序列，而具有非天然 (2R)-acyloin 立体化学的类似物 (6) 是通过在一个步骤中引入整个 CDE 三糖的序列合成的。虽然这些合成为研究 Mg2+ 复合物的形成和脱氧核糖核酸 (DNA) 结合提供了足够数量的两种金黄酸类似物，但这项工作也强调了使用 2-苯硫基糖基供体合成 2-脱氧- β-糖苷。具体来说，在鉴定糖苷配基C8苯酚的保护基团时遇到了困难，该保护基团与糖苷化序列完成后还原去除苯硫基取代基所需的条件完全相容。在 (5) 的合成中，特别是 (6) 的合成中，也强调了 C2 偶姻立体中心对酚乙酸酯脱保护所需条件的敏感性。

  DOI：

  10.1071/ch01198
• 作为产物：
  描述：

  地蒽酚 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 8,9-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  US2841596

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of the Pluramycins 1: Two Designed Anthrones as Enabling Platforms for Flexible Bis-C-Glycosylation
  作者：Kei Kitamura、Yoshio Ando、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201308016

  日期：2014.1.27

  Two effective tricyclic platforms are reported for the installation of the two constituent sugars, L‐vancosamine and D‐angolosamine, in a regio‐ and stereoselective manner for the synthesis of the pluramycin class of bis‐C‐glycoside antitumor antibiotics. Two complementary protocols are now available that differ in the order in which the two sugar moieties are installed. Sc(OTf)3 was effective as the

  据报道，有两个有效的三环平台以区域和立体选择性方式安装了两种成分的糖L- vancosamine和D- angolosamine，以合成双丙糖苷类抗肿瘤抗生素的吡拉霉素类。现在有两个互补的协议，这两个协议的安装顺序不同，两个糖部分的安装顺序不同。Sc（OTf）3作为路易斯酸是有效的。
• The reactions of chromomycinone and derivatives
  作者：M. Miyamoto、K. Morita、Y. Kawamatsu、S. Noguchi、R. Marumoto、M. Sasai、A. Nohara、Y. Nakadaira、Y.Y. Lin、K. Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99069-6

  日期：1966.1
• Gurevich,A.I. et al., Journal of General Chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 363 - 366
  作者：Gurevich,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US2841596
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Structurally Simplified Aureolic Acid Aglycone-C-D-E Trisaccharide Analogues
  作者：W. R. Roush、N. A. Powell、R. A. James

  DOI：10.1071/ch01198

  日期：——

  Syntheses of aureolic acid analogues (5) and (6) with (2S)- and (2R)-acyloin stereochemistry, respectively, are described. The synthesis of (5) utilizes a `C + DE' glycosidation sequence, whereas analogue (6), with unnatural (2R)-acyloin stereochemistry, was synthesized by a sequence in which the entire C-D-E trisaccharide was introduced in a single step. While these syntheses provided sufficient quantities

  描述了分别用 (2S)- 和 (2R)-acyloin 立体化学合成 aureolic acid 类似物 (5) 和 (6)。(5) 的合成利用了“C + DE”糖苷化序列，而具有非天然 (2R)-acyloin 立体化学的类似物 (6) 是通过在一个步骤中引入整个 CDE 三糖的序列合成的。虽然这些合成为研究 Mg2+ 复合物的形成和脱氧核糖核酸 (DNA) 结合提供了足够数量的两种金黄酸类似物，但这项工作也强调了使用 2-苯硫基糖基供体合成 2-脱氧- β-糖苷。具体来说，在鉴定糖苷配基C8苯酚的保护基团时遇到了困难，该保护基团与糖苷化序列完成后还原去除苯硫基取代基所需的条件完全相容。在 (5) 的合成中，特别是 (6) 的合成中，也强调了 C2 偶姻立体中心对酚乙酸酯脱保护所需条件的敏感性。