tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(1R,2E,4E,6R,7R,10E,12Z,14E,16R,17R,19S,21S,22R)-21-hydroxy-19-methoxy-3,6,13,16-tetramethyl-9-oxo-8-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,10,12,14,23-hexaen-7-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1012307-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(1R,2E,4E,6R,7R,10E,12Z,14E,16R,17R,19S,21S,22R)-21-hydroxy-19-methoxy-3,6,13,16-tetramethyl-9-oxo-8-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,10,12,14,23-hexaen-7-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1012307-68-4
• 化学式: C₄₁H₆₁NO₇
• 分子量: 679.938
• InChiKey: JIAHZBTYKKDMPV-YONADDQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(1R,2E,4E,6R,7R,10E,12Z,14E,16R,17R,19S,21S,22R)-21-hydroxy-19-methoxy-3,6,13,16-tetramethyl-9-oxo-8-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,10,12,14,23-hexaen-7-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(1R,2E,4E,6R,7R,10E,12Z,14E,16R,17R,19S,21S,22R)-21-carbamoyloxy-19-methoxy-3,6,13,16-tetramethyl-9-oxo-8-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,10,12,14,23-hexaen-7-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Superstolide A 的全合成

  摘要：

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1021/ja710238h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(1R,2E,4E,6R,7R,10E,12Z,14E,16R,17R,19S,21S,22R)-21-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-19-methoxy-3,6,13,16-tetramethyl-9-oxo-8-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,10,12,14,23-hexaen-7-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1-[(1R,2E,4E,6R,7R,10E,12Z,14E,16R,17R,19S,21S,22R)-21-hydroxy-19-methoxy-3,6,13,16-tetramethyl-9-oxo-8-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,10,12,14,23-hexaen-7-yl]ethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-超杀菌素A的全合成。

  摘要：

  描述了一种细胞毒性大环内酯（+）-超环内酯A的融合和高度立体控制的总合成。该合成的关键特征包括使用双金属针脚36b结合天然产物的C（1）-C（15）（43）和C（20）-C（27）（38）片段， Suzuki 49的大环化阶段，以及大环辛烯4的高度非对映选择性的跨环Diels-Alder反应。相反，五烯醛5的分子内Diels-Alder反应提供了所需的具有较低立体选择性（6：1：1）的环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801794s