5-氨基-3-氰基-1-(4-甲基苯基)-吡唑 | 1020058-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-氰基-1-(4-甲基苯基)-吡唑
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-3-methyl-1-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1020058-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• mdl: MFCD08459266
• 分子量: 212.254
• InChiKey: SBYZZFQOSVAJLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-氰基-1-(4-甲基苯基)-吡唑 在 copper(I) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-3-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS USEFUL AS GPR120 AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE SUBSTITUÉS UTILES COMME AGONISTES DU GPR120

  摘要：

  本发明涉及一种由公式(I)表示的化合物，以及披露了治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、炎症相关疾病及相关疾病和状况有用的药用可接受盐。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR120的激动剂是有用的。还包含了药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2017205193A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 5-氨基-3-氰基-1-(4-甲基苯基)-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS USEFUL AS GPR120 AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE SUBSTITUÉS UTILES COMME AGONISTES DU GPR120

  摘要：

  本发明涉及一种由公式(I)表示的化合物，以及披露了治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、炎症相关疾病及相关疾病和状况有用的药用可接受盐。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR120的激动剂是有用的。还包含了药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2017205193A1

文献信息

• Synthesis and properties of sildenafil isostere
  作者：Ziqi Su、Qi Zhang、Qieqiang Zhao、Wenyi Liu、Tao Zhao、Huiping Wang、Jiarong Li、Juan Xu

  DOI：10.1002/ardp.202100145

  日期：2021.10

  series of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives were synthesized and evaluated for their anti-phosphodiesterase-5 (PDE-5) activity. A total of 28 compounds, containing alkyl and aryl groups at the 1-N and 3-C positions on the pyrazole ring, and also bearing different alkyl substituents on the piperazine ring were synthesized. Four compounds (4d, 5d, 6d, and 5o) were found to have better

  合成了一系列新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗磷酸二酯酶5 (PDE-5) 活性。共合成了 28 种化合物，它们在吡唑环的 1-N 和 3-C 位含有烷基和芳基，在哌嗪环上也带有不同的烷基取代基。发现四种化合物（4d、5d、6d和5o）对 PDE-5 具有更好的抑制活性（IC 50  < 10 nM）。所有四种最活跃的化合物都在 N1 位包含一个苯环。含有 3,5-二甲基哌嗪基的化合物比其他化合物表现出更好的活性。这些结果表明化合物5o可用作开发新的 PDE-5 抑制剂的先导结构。
• SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160326125A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酶抑制剂，可用作药物。
• Substituted tetrahydroisoquinoline compounds useful as GPR120 agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11161819B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present invention relates to a compound represented by formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing diabetes, hyperlipidemia, obesity, NASH, inflammation related disorders, and related diseases and conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR120. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及一种由式 (I) 代表的化合物： 及其药学上可接受的盐，可用于治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖症、NASH、炎症相关疾病以及相关疾病和病症。这些化合物可作为 G 蛋白偶联受体 GPR120 的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。
• Structure–activity relationship study of phenylpyrazole derivatives as a novel class of anti-HIV agents
  作者：Tsukasa Mizuhara、Takayuki Kato、Atsushi Hirai、Hideki Kurihara、Yasuhiro Shimada、Masahiko Taniguchi、Hideki Maeta、Hiroaki Togami、Kazuya Shimura、Masao Matsuoka、Shiho Okazaki、Tomoki Takeuchi、Hiroaki Ohno、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.026

  日期：2013.8

  The structure-activity relationship of phenylpyrazole derivative 1 was investigated for the development of novel anti-HIV agents. Initial efforts revealed that the diazenyl group can be replaced by an aminomethylene group. In addition, we synthesized various derivatives by the reductive amination of benzaldehydes with 5-aminopyrazoles and carried out parallel structural optimization on the benzyl group and the pyrazole ring. This optimization led to a six-fold more potent derivative 32j than the lead compound 1, and this derivative has a 3',4'-dichloro-(1,1'-biphenyl)-3-yl group. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JP6052673
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——